Dávní Havajci, kteří tuto oblast osídlili, obdělávali půdu za účelem pěstování plodin, jako je chlebovník a taro (pěstované ve vyšších polohách s vodou z blízkého potoka) a sladké brambory a kokosové ořechy blíže k pobřeží. Obyvatelé, kteří žili v blízkosti oceánu, fungovali na obchodním systému s těmi, kteří žili dále v údolí, a často vyměňovali čerstvé ryby za divoká prasata a dřevo na kánoe.
Kawaialoa heiau, starověký havajský chrám nalezený v Olowalu, se pravděpodobně používal k náboženským obřadům pro vysoké náčelníky Maui. Ve skutečnosti se v této oblasti kdysi nacházel rybník neboli Kaloko o Kapa’iki, kde se pěstovaly ryby speciálně pro vysoké náčelníky. Na čedičovém útesu se zde nacházejí jedny z nejznámějších havajských petroglyfů zvané Pu’u Kilea, které připomínají způsob života starých Havajanů a zobrazují členy rodiny, členy královské rodiny, zvířata a plachty.
V roce 1790 se údolí Iao stalo místem bitvy u Kepaniwai, kde král Kamehameha bojoval o sjednocení Havajských ostrovů. Po vylodění na severním pobřeží ostrova Maui a porážce podstatné části jeho armády uprchli zbývající členové mauiské královské rodiny, z nichž nikdo při tom nebyl zabit, k břehům Olowalu průsmykem Iao-Olowalu, považovaným za jednu z nejnebezpečnějších a nejobtížnějších cest na Maui. Téhož roku Havajci žijící v Olowalu ukradli americkou loď Eleanora, zabili námořníka a rozzlobili tím kapitána Simona Metcalfa. V reakci na to Metcalfe připlul k Olowalu, slíbil obyvatelům Olowalu mírový obchod a zahájil palbu, při níž zabil více než 100 Havajanů, kteří v oblasti žili, což se nyní nazývá „masakr v Olowalu“.
V roce 1820, kdy se v oblasti začal usazovat příliv Evropanů a protestantských misionářů, byl postaven kostel svatého Josefa a jako hlavní plodina byla zavedena cukrová třtina. V roce 1864 král Kamehameha V. investoval do společnosti West Maui Sugar Company, která se nakonec stala Olowalu Sugar Company, a najal německé, japonské, čínské, portugalské, jihomořské, portorikánské, korejské a filipínské dělníky, aby pokryl poptávku. V této době v Olowalu sídlilo mnoho podniků a organizací, včetně japonského obchodu Nihonjin Shokai, společnosti C. Sam Lung &, obchodu se smíšeným zbožím a kavárenského salonu, japonské jazykové školy, druhé jednotřídní školy a divadla Olowalu.
Dělníci obvykle bydleli v jednom z několika malých táborů, včetně Beach Camp, Filipino Camp a Makimoto Camp, a lovili ryby, farmařili a chovali dobytek na jídlo.
Nedlouho poté začala společnost Inter-Island Steamship Company využívat přístaviště Olowalu jako místo pro vyzvedávání a doručování pošty, cestujících a zboží. Když v roce 1931 společnost Pioneer Mill Company koupila společnost Olowalu Sugar Company, škola byla uzavřena a komunita se začala rozptylovat, protože firemní bydlení bylo postupně rušeno.