Enligt den officiella företagshistorien var grundaren Leo Hirschfield (stavat Hirshfield i Tootsie Industries historia) en österrikisk-judisk invandrare i USA, son till en österrikisk godismakare. Han inledde sin egen karriär inom godisbranschen i en liten butik eller fabrik i New York City under 1896. Han var anställd i en ledande ställning vid Stern & Saalberg Company på Manhattan, New York, som ägdes av Julius Stern och Jacob Saalberg, under många år.
Detaljerna om hans tidiga karriär är omtvistade. Enligt den vanligaste versionen startade han en godisbutik i Brooklyn som senare slogs samman med Stern & Sallberg. Enligt en annan version började han på fabriken och steg till en ledande position inom utveckling.
Det första godiset som Hirschfield skapade var Bromangelon Jelly Powder. Han slutförde uppfinningen av Tootsie Rolls 1907, efter att ha patenterat en teknik för att ge dem deras unika konsistens. Han namngav godiset efter sin dotter Clara, vars smeknamn var ”Tootsie”. De första Tootsie Rolls salufördes kommersiellt i september 1908. Hirschfeld blev vice vd för företaget, som bytte namn till Sweets Company of America 1917 när grundarna Stern och Saalberg gick i pension. Hirschfield sade upp sig eller fick sparken 1920 och startade därefter Mells Candy. Den 14 januari 1922 sköt han sig själv ihjäl i sitt rum på Monterey Hotel på Manhattan och lämnade en lapp där det stod att han var ”ledsen, men kunde inte hjälpa det.”
Under 1935 befann sig företaget i allvarliga svårigheter. Tootsie Rolls huvudleverantör av papperslådor, Joseph Rubin & Sons i Brooklyn, som oroade sig för att eventuellt förlora en viktig kund, beslutade sig för att förvärva det problemtyngda företaget. Företaget var noterat på New York-börsen, men Bernard D. Rubin skaffade sig en förteckning över aktieägare och kontaktade dem personligen för att köpa deras aktier. Familjen Rubin fick så småningom kontroll över Tootsie Roll och kom överens om att Bernard Rubin skulle leda företaget som ordförande. Under hans ledning kunde företaget stadigt öka försäljningen och återställa vinsten genom att ändra formeln för Tootsie Roll och öka dess storlek. Rubin flyttade dessutom företaget från Manhattan till en mycket större fabrik i Hoboken, New Jersey, och ledde företaget framgångsrikt genom de svåra krigsåren under vilka viktiga råvaror var en bristvara. När han dog 1948 hade han ökat försäljningsvolymen tolv gånger.
Efter Bernard Rubins död tjänstgjorde hans bror William B. Rubin som VD fram till 1962, då Williams dotter Ellen Rubin Gordon tog över. Sedan augusti 2015 är hon ordförande och vd för företaget, efter att ha efterträtt sin avlidne make, Melvin Gordon, som var ordförande och vd i många år.
Tootsie Roll Industries (namn antaget 1966) är en av de största godistillverkarna i världen. Omkring 64 miljoner Tootsie Rolls tillverkas dagligen.
Enligt företagets webbplats ska man i originalreceptet inkludera den föregående dagens sats, en kornningsprocess som fortsätter än i dag. ”Därför finns det (teoretiskt sett) en bit av Leos allra första Tootsie Roll i var och en av de 64 miljoner Tootsie Rolls som Tootsie producerar varje dag.”