Medlocke spelade kortvarigt in med Lynyrd Skynyrd-bandet från 1970-talet som sessionsmusiker och spelade ibland trummor eller sjöng solo på några låtar för dem 1971: ”One More Time”, ”Preacher’s Daughter”, ”Lend a Helpin’ Hand”, ”Wino”, ”White Dove”, ”Comin’ Home”, ”The Seasons”, ”Ain’t Too Proud to Pray” och ”You Run Around”. Ibland spelade Medlocke tillsammans med bandets ursprungliga trummis Bob Burns men kom att önska energin från en gitarrist längst fram på scenen. Detta resulterade i hans beslut 1972 att reformera Blackfoot. Bandet började turnera och producerade hitlåtar som inkluderade ”Train, Train”, som skrevs av hans farfar, och ”Highway Song”, skriven av Rickey Medlocke och Blackfoot-trummisen Jakson Spires, tillsammans med låtar skrivna av andra. Han upplöste gruppen i början av 1990-talet.
Under ett tag på 1990-talet funderade Medlocke på att satsa på andra karriärer tills han 1996 fick ett telefonsamtal från Gary Rossington som bjöd in honom att åter ansluta sig till Lynyrd Skynyrd som leadgitarrist och primär låtskrivare. Rossington frågade Medlocke om han kom ihåg hur man spelar bland annat ”Free Bird”, ”Tuesday’s Gone” och ”Workin’ For MCA”. Medlocke anslöt sig till Skynyrd igen och har varit medlem sedan dess. Ibland lämnar Medlocke Skynyrd för en kort stund för att gå med musiker som Blackberry Smoke och Shooter Jennings på scenen. Han gick med American Idol-finalisten Bo Bice på scenen för en tolkning av ”Sweet Home Alabama” när de tre bästa finalisterna från fjärde säsongen återvände hem.