Den korta, tuffa mannen Jaeckel spelade en mängd olika karaktärer under sina 50 år i film och tv. Jaeckel fick sin start i branschen vid sjutton års ålder när han var anställd som brevbärare vid 20th Century Fox studios i Hollywood. 8 En casting director provspelade honom för en roll i filmen Guadalcanal Diary från 1943; Jaeckel vann rollen och slog sig ner i en lång karriär med biroller.
Han tjänstgjorde i Förenta staternas handelsflotta 1944-1949, och spelade sedan huvudrollen i två av de mest ihågkomna krigsfilmerna från 1949: Battleground och Sands of Iwo Jima tillsammans med John Wayne. En av Jaeckels kortaste filmroller var i The Gunfighter, där hans karaktär dödas av Gregory Pecks karaktär i öppningsscenen. Han spelade rollen som Turk, rumskompisens pojkvän, i den Oscarsbelönade filmen Come Back, Little Sheba från 1952, med Shirley Booth, Burt Lancaster och Terry Moore. År 1960 spelade han Angus Pierce i västernfilmen Flaming Star med Elvis Presley i huvudrollen. Han spelade Lee Marvins duktiga andreman, sergeant Bowren, i filmen The Dirty Dozen från 1967 för regissören Robert Aldrich, och spelade återigen rollen i uppföljaren The Dirty Dozen från 1985: Nästa uppdrag. Jaeckel medverkade i flera andra Aldrich-filmer, bland annat Attack (1956), Ulzana’s Raid (1972) och Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel medverkade också som gästspelare i många tv-program. Han spelade en boxare i ett avsnitt 1954 av Reed Hadleys rättsdrama på CBS, The Public Defender. Även 1954 porträtterade Jaeckel Billy the Kid i ett avsnitt av den syndikerade westernantologiserien Stories of the Century, med Jim Davis som den fiktiva Southwest Railroad-detektiven Matt Clark.
Sju år senare spelade Jaeckel karaktären Denver i avsnittet ”The Grudge Fight” av NBC:s westernserie The Tall Man, mittemot Barry Sullivan som Pat Garrett och Clu Gulager som Billy the Kid, en fiktionaliserad skildring av vänskapen mellan Garrett och Kid. I handlingen kastas Denver och Billy ut från Lincoln på grund av ihållande bråk och bestämmer sig för att lösa sin tvist i en skottlossning i ett avlägset bergsområde. Garrett lovar att se den överlevande i matchen hängd om den andra dör. Under resan upptäcker de två att de har mycket gemensamt när Billy vårdar Denver efter att Denver brutit ett ben.
År 1957 medverkade han som Mort Claffey i två avsnitt, ”Paratroop Padre” och ”The Light”, i den syndikerade religionsantologiserien Crossroads. Samma år spelade han löjtnant Bradshaw i avsnittet ”War of the Whale Boats” i det militära dramat Navy Log. Under 1956 och 1957 medverkade han i tre avsnitt av ett annat militärt drama, The West Point Story.
Under 1955 och 1958 medverkade Jaeckel i olika roller i två avsnitt av CBS:s fantasydrama The Millionaire. År 1958 gästspelade Jaeckel som Webb Martin i avsnittet ”The Bloodline” av NBC:s westernserie Cimarron City. Samma år medverkade han i det syndikerade dramat om det amerikanska inbördeskriget Gray Ghost i avsnittet ”The Hero”. 1959 fick Jaeckel rollen som Clint Gleason i avsnittet ”The Man Behind the Star” i CBS:s westernserie The Texan, med Rory Calhoun i huvudrollen.
År 1960 medverkade Jaeckel två gånger i Nick Adams ABC-västernserie The Rebel, som Marshal Roader i ”The Rattler” och som Clyde Traskel i ”Run, Killer, Run”.
1963 spelade Jaeckel mördaren Willie i ”The Case of the Lover’s Leap” i CBS:s Perry Mason med Raymond Burr i huvudrollen. Samma år var han en av gäststjärnorna i den kortlivade ABC/Warner Brothers-västernserien The Dakotas. 1963 spelade Jaeckel, som talade tyska, rollen som Wehrmacht-sergent Buxman i filmen Combat! TV-seriens avsnitt ”Gideons armé”. År 1964 medverkade Jaeckel som Danny i avsnittet ”Keep Cool” av The New Phil Silvers Show och som Mitch Devlin i ett avsnitt av Bonanza, ″Between Heaven and Earth″.
1966 gjorde Jaeckel ett andra gästspel i Perry Mason som Mike Woods i avsnittet ”The Case of the Bogus Buccaneers”. Samma år medverkade han också som Christopher Cable i ett avsnitt – ”The Night of the Grand Emir” – av The Wild Wild West. Han gästspelade 1967 som Dibbs i avsnittet ”Night of Reckoning” i Bonanza.
Jaeckels mest kända filmframträdanden från 1950-talet är i 3:10 to Yuma (1957) och The Naked and the Dead (1958). Hans filmkarriär nådde sin största framgång under perioden 1967 till 1975, i filmer som The Dirty Dozen (1967), The Devil’s Brigade (1968), Chisum (1970), Sometimes a Great Notion (1971), för vilken han fick en Oscarsnominering för bästa biroll, Ulzana’s Raid (1972), Pat Garrett and Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) och Walking Tall Part 2 (1975). ”Chisum” var en John Wayne-film där Jaeckel, Christopher George och Andrew Prine alla medverkade i framträdande biroller. De tre skulle återigen samarbeta sex år senare i Grizzly (1976) (en trevlig ”Jaws”-ripoff som återspelas i skogen), och Jaeckel och George skulle återigen samarbeta i en annan ”naturen slår tillbaka”-berättelse, Day of the Animals (1977).
År 1976 spelade han huvudrollen i en lågbudget B-film som hette Mako: The Jaws of Death. I den spelar han en man som dödar människor som skadar hajar, eftersom han är en hajälskare ända sedan de räddade honom från ett gäng mördare. Hans karaktär har en magisk medaljong som skyddar honom från hajar när han simmar bland dem. Filmens poäng om djurplågeri undergrävdes dock av att den inte hade någon budget för specialeffekter, så producenterna dödade riktiga hajar under inspelningen.
År 1977 medverkade Jaeckel tillsammans med Donna Mills, Bill Bixby och William Shatner i det sista avsnittet, med titeln ”The Scarlet Ribbon”, av NBC:s westernserie The Oregon Trail med Rod Taylor och Andrew Stevens i huvudrollerna. Året därpå spelade han sergeant Lykes i den episka tv-miniserien Centennial.
Han hade en återkommande roll i den kortlivade Andy Griffith-bilden Salvage 1 (1979).
De senare filmerna i hans karriär inkluderade en stor roll i John Carpenters Oscarsnominerade film Starman (1984) som en NSA-agent som jagar en utomjordisk livsform spelad av Jeff Bridges samt i actionfilmerna Black Moon Rising med Tommy Lee Jones och Delta Force 2: The Colombian Connection med Chuck Norris. Under sina senare år var Jaeckel känd för tv-publiken som löjtnant Ben Edwards i NBC-serien Baywatch. Han var också med i Robert Urichs ABC-serie Spenser: For Hire i rollen som löjtnant Martin Quirk.
Hans son Barry är en professionell golfspelare som har vunnit på PGA Tour.