Introduktion till Fischer-projektioner
Den stereokemiska representationen med kil och streck kan ofta bli besvärlig, särskilt för stora molekyler som innehåller ett antal stereocentrar. Ett alternativt sätt att representera stereokemi är Fischer-projektionen, som först användes av den tyske kemisten Emil Fischer. Fischerprojektionen representerar varje stereocentrum som tvärs över. Den horisontella linjen representerar bindningar som sträcker sig ut ur sidans plan, medan den vertikala linjen representerar bindningar som sträcker sig in i sidans plan.
Manipulationer av Fischer-projektioner
När du arbetar med Fischer-projektioner ska du tänka på följande regler:
- Eftersom bindningarnas ”uppåt”- och ”nedåt”-aspekter inte ändras kan en Fischer-projektion roteras 180 grader utan att dess innebörd ändras.
- En Fischer-projektion får inte roteras med 90 grader. En sådan rotation ändrar vanligtvis konfigurationen till enantiomeren.
- För att hitta enantiomeren av en molekyl ritad som en Fischerprojektion byter man helt enkelt ut de högra och vänstra horisontella bindningarna.
- För att avgöra om molekylen i Fischerprojektion är en mesoförening, rita en horisontell linje genom molekylens centrum och avgöra om molekylen är symmetrisk kring den linjen.