North SideEdit
I Lakeview passerar Halsted genom Wrigleyville, eftersom den korsar Addison Street och ligger bara två kvarter öster om Wrigley Field, där Chicago Cubs spelar. Halsted kantas sedan av restauranger, barer och barer och klubbar för homosexuella när man kommer in i Boystown, Chicagos viktigaste gay- och lesbiska samhälle, som löper ända fram till Belmont Avenue. I detta område finns också många teatrar och komediklubbar. När den fortsätter söderut förbi Diversey (2800 N) går den förbi DePaul University och genom Lincoln Park-området, som en primär genomfartsled genom samhällsområdet. Söder om Armitage Avenue passerar den två anmärkningsvärda teatrar: Steppenwolf och Royal George.
Nära NorthEdit
På North Avenue passerar Halsted Clybourn Avenue, genom området Old Town. Den tidigare platsen för bostadsprojektet Cabrini-Green ligger vid Halsted och Division (1200 N) i kvarteret Near North Side. Halsted Street har två broar för att markera sin passage över Goose Island; det är en av endast två gator som helt korsar denna, Chicagoflodens enda ö.
Near WestEdit
Fortsätter man söderut, svävar Halsted högt ovanför matarramperna till Kennedy Expressway, Union Pacific Railroad och Canadian National Railway och till sist själva Kennedy Expressway för att komma in i West Loop. Man passerar sedan genom Chicagos Greektown vid Jackson Blvd (300 S). Söder om en hög bro över Eisenhower Expressway utgör Halsted den östra gränsen för University of Illinois at Chicago. Norr om Greektown ligger huvudkontoret för Weigel Broadcasting och dess lokala tv-stationer (WCIU-TV, WWME-CD och WMEU-CD), som lämpligen har adressen 26 N. Halsted Street, för att hedra WCIU-TV:s kanalnummer.
Jane Addams Hull House, USA:s första bosättningshus, låg vid Polk (800 S) och Halsted. ”Hull House Neighborhood”, som betjänades av Jane Addams settlement house, bestod av nyanlända invandrare vid sekelskiftet 1900.
Taylor Street (1000 S) var ankomsthamn för Chicagos italiensk-amerikanska invandrare och blev känd som Chicagos Little Italy. Italienarna var den enda etniska grupp som stannade kvar efter utflyttningen av judar, greker, irländare osv. som började strax före den stora depressionen på 1930-talet. Affärsställen i Greektown och på Maxwell Street finns fortfarande kvar som rester av den massutvandring av sydeuropéer som avslutades genom en kongresslag 1924.
Söder om en undergång som gör att Halsted kan korsa BNSF:s järnvägsspår vid 16th street, parallellt med Dan Ryan Expressway, går Halsted längs den östra kanten av stadsdelen Pilsen, och korsar sedan Chicago River’s södra gren.
South SideEdit
Här går Halsted Street in i Bridgeport, som traditionellt sett är ett irländskt, litauiskt och italienskt arbetarsamhälle, där fem av stadens borgmästare har bott. Om man fortsätter söderut passerar Halsted mellan gränserna för Back of the Yards, som ligger på västra sidan av Halsted från 40th till 55th Streets, och Canaryville, som ligger på östra sidan av Halsted mellan 40th och 49th Streets. Både Canaryville och Back of the Yards har historiskt sett hyst många arbetare från Union Stock Yards. Stockyards själva låg väster om Halsted mellan Pershing (39th) och 47th. Längre söderut passerar Halsted Street in i Englewood. Kennedy-King College har sitt campus i hjärtat av Englewood vid 63rd Street och Halsted Street. Längre söderut korsar Halsted 71st Street, som fått sitt hedersnamn efter Emmett Till, en martyr i medborgarrättsrörelsen. Strax söder om 95th Street ligger Carter G. Woodsons regionala filial till Chicago Public Library. Illinois Route 1 börjar vid Halsted Streets korsning med Interstate 57 (vid 99th Street) på den yttersta södra sidan och följer Halsted i större delen av sin längd genom förorterna.
Södra förorternaRedigera
För att lämna Chicago och komma in i byn Riverdale vid Little Calumet River nära 129th St, bryter Route 1 av och kallas Chicago Road, sedan Dixie Highway, och slutar vid Ohiofloden, vid gränsen till staten Kentucky. Halsted Street fortsätter genom centrala Chicago Heights och korsar Lincoln Highway. Vägen fortsätter med jämna mellanrum och slutar, markerad som Halstead Street, vid 287th street norr om Beecher, Illinois.