Cyklopentadienproduktion skiljer sig vanligtvis inte från dicyklopentadien eftersom de interkonverterar. De erhålls från stenkolstjära (ca 10-20 g/ton) och genom ångkrackning av nafta (ca 14 kg/ton). För att erhålla cyklopentadienmonomer krackas kommersiell dicyklopentadien genom upphettning till ca 180 °C. Monomeren samlas upp genom destillation och används strax därefter.
Sigmatropisk omarrangemangRedigera
Väteatomer i cyklopentadien genomgår snabba -sigmatropiska förskjutningar, vilket indikeras av 1H NMR-spektra som registrerats vid olika temperaturer. Ännu mer fluxionella är derivaten C5H5E(CH3)3 (E = Si, Ge, Sn), där det tyngre elementet migrerar från kol till kol med en låg aktiveringsbarriär.
Diels-Alder-reaktionerRedigera
Cyklopentadien är en mycket reaktiv dien i Diels-Alder-reaktionen, eftersom det krävs en minimal förvrängning av dienen för att uppnå övergångstillståndets kuvertgeometri jämfört med andra diener. Cyclopentadien är välkänt för sin dimerisering. Omvandlingen sker på timmar vid rumstemperatur, men monomeren kan lagras i dagar vid -20 °C.
DeprotoneringRedigera
Förbindelsen är ovanligt sur (pKa = 16) för ett kolväte, ett faktum som förklaras av den höga stabiliteten hos den aromatiska cyclopentadienylanjonen, C
5H-
5. Deprotonering kan åstadkommas med en mängd olika baser, vanligen natriumhydrid, natriummetall och butyllitium. Salter av denna anjon finns kommersiellt tillgängliga, bland annat natriumcyklopentadienid och litiumcyklopentadienid. De används för att framställa cyklopentadienylkomplex.
MetallocenderivatRedigera
Metallocener och relaterade cyklopentadienylderivat har undersökts mycket och utgör en hörnsten inom den metallorganiska kemin på grund av deras höga stabilitet. Den första metallocen som karakteriserades, ferrocen, framställdes på samma sätt som många andra metallocener framställs: genom att kombinera alkalimetallerivat av formen MC5H5 med dihalogenider av övergångsmetallerna: Ett typiskt exempel är nickelocen som bildas vid behandling av nickel(II)klorid med natriumcyklopentadienid i THF.
NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl
Organometallkomplex som innehåller både cyklopentadienylanjonen och själva cyklopentadienet är kända, ett exempel på detta är rhodocenderivatet som framställs av rhodocenmonomer i protiska lösningsmedel.
Organisk syntesRedigera
Det var utgångsmaterialet i Leo Paquettes syntes av dodekahedran från 1982. Det första steget innebar reduktiv dimerisering av molekylen för att ge dihydrofulvalen, inte enkel addition för att ge dicyklopentadien.
