”Jag vet att Louis älskar mig, men ibland undrar jag om han förstår mig.”
-Blair till Serena, Father and the Bride
Relationen mellan Blair och Louis syftar på partnerskapet och den romantiska relationen mellan Blair Waldorf och Louis Grimaldi. De dejtar, gifter sig och skiljer sig så småningom.
Översikt
Blair och Louis träffas i Paris och har några dejter innan Blair återvänder till New York. Louis åker så småningom för att hitta henne och de två förlovar sig. Deras förhållande är dock ansträngt, främst på grund av Blairs olösta känslor för Chuck Bass. Vid ett tillfälle planerar Blair att lämna Louis men gör det till slut inte. De gifter sig, men bröllopet avbryts av en video med Blairs kärleksbekännelse till Chuck, och Louis ser till att Blair vet att han bara gifte sig med henne för att rädda ansiktet och att de bakom kulisserna inte har något förhållande. Så småningom, med hjälp av Georgina Sparks, skiljer sig Blair och Louis.
TV-serie
Säsong fyra
Blair möter Louis i Belles de Jour när hon stirrar på en målning på ett konstmuseum i Paris. Louis presenterar sig för henne och berättar att han har lagt märke till henne tidigare och tycker att hon är vacker. Han berättar också att han vet att hon är från New York eftersom hennes klocka är inställd på Eastern Standard Time. Han bjuder henne på en dejt och hon accepterar. Innan han går berättar en chaufför att han ska ta honom till ambassaden för att träffa en Grimaldi. Blair tror att han kan vara en medlem av familjen Grimaldi, alias Monacos kungafamilj. Louis säger att han bara är Louis och går. När Blair handlar åt Serena berättar hon att hon tror att Louis är en prins. Louis sms:ar henne och berättar att deras dejt är en dubbel dejt och Blair bjuder in Serena att följa med. När de blir hämtade säger Louis att Serenas dejt är medlem av den kungliga familjen och att han inte är det. Besviken agerar Blair ointresserad av dejten hela kvällen. Efteråt avslöjar Louis att han verkligen är kunglig och att det var ett test för att se om Blair bara var ute efter hans titel och hon misslyckades.
I Double Identity övertalar Blair Louis att ge henne en ny chans. De går på en dejt och hon håller det lågt, för att visa att hon inte bara är intresserad av hans kungliga livsstil. Han bjuder in henne till en bal, men de kommer inte dit på grund av att Blair ska rädda Chuck från att fly från sitt liv. Nästa dag ber hon honom om ursäkt och han accepterar. Hon berättar för honom att hon är på väg tillbaka till New York och ger honom sin sko och säger att han alltid är välkommen att söka upp henne.
I slutet av The Kids Stay in the Picture anländer Louis till New York med Blairs sko, eftersom han har kommit för att hitta henne.
I Petty in Pink tillbringar Blair och Louis dagen tillsammans i New York och försöker hålla sig diskreta, eftersom ingen kan veta att han är där. Samtidigt har Dan Humphrey blivit ombedd att skriva ett reportage om Louis resa i stan, men han hoppar av när han får reda på att Louis är med Blair. När familjen Grimaldi får reda på att han är där utarbetar Blair en plan för att övertyga sin familj att låta honom stanna. Planen går ut på att övertyga alla om att Louis bara är där för att delta i Pink Party och att hon egentligen träffar Dan. Planen fungerar dock inte riktigt. Efter festen frågar Louis Blair om det är okej för henne att vara offentlig och de två kysser varandra efter att ha stigit ut ur limousinen, vilket avslöjar deras förhållande för världen.
Louis mamma Sophie Grimaldi anländer i Prinsessorna och grodan och hon ogillar Blair starkt på grund av Blairs historia av skandaler och hennes vanliga status. Serena gör inte saken bättre då hon ger Sophie en bok full av Gossip Girl-utskällningar om Blairs missgärningar. Sophie informerar Blair om att Louis snart ska gifta sig och inte är tillgänglig för henne, men Louis förklarar att han inte är förlovad än men att han utsätts för påtryckningar från sin familj. Han berättar för Blair att han övertalat Sophie att ge henne en ny chans, och efter att ha satt sig ner med henne och pläderat för sin sak går hon med på att låta Blair komma på en bal nästa dag. På balen gör Blair ett gott första intryck på alla tills Chuck störtar och förstör evenemanget. Blair går och konfronterar Serena med att hon gav Sophie boken, och hon förklarar att hon är redo att växa upp och att hon verkligen ville ha Louis. Louis hör det och efteråt friar han till Blair, som accepterar.
Eleanor Waldorf och Cyrus Rose kommer tillbaka till New York i Shattered Bass för att ordna en förlovningsfest för Blair och Louis. På festen vinner Cyrus över Sophie, som går med på att låta Blair och Louis göra sitt första officiella framträdande som förlovade par den kvällen. Blair är överlycklig, tills Louis ställer ett ultimatum om att han bara kommer att göra det om Blair är villig att dela med sig av alla delar av sig själv. Han säger till henne att hon har fram till Constance/St. Jude-festen senare på sig att bestämma sig. Om hon inte gör det kommer han att anta att hon inte kommer att få det att fungera med honom och lämna honom. På grund av Chucks dispyt med Russell Thorpe lockas Blair dock till The Empire där hon hålls fången tills Chuck räddar henne i The Wrong Goodbye. Efteråt har de två sex och Blair är redo att lämna Louis. Hon nämner för Chuck att Louis visserligen gör henne lycklig, men att han inte är hennes sanna kärlek. Hon går för att träffa Louis, som fortfarande väntar på henne på Constance trots att hon tagit så lång tid på sig. Innan hon hinner göra slut med Louis kommer Chuck in och ger sin välsignelse. På grund av detta är Blair tillsammans med Louis. I tidssprånget några veckor senare avslöjas det att Blair planerar att tillbringa hela sommaren med Louis i Monaco.
Säsong fem
I säsongspremiären Yes, Then Zero får Serena, Dan, Nate och andra Blair och Louis’ Save The Dates där det står att bröllopet kommer att hållas den 26 november 2011 i Monte Carlo. Under bröllopsplaneringen blir det ganska uppenbart för Blair att Sophie redan har fattat besluten medan hon har lite att säga till om. Det sista droppen kommer när Sophie informerar Blair om att hon måste bära hennes bröllopsklänning, och Blair ber Louis att berätta för Sophie hur viktigt det är för henne att välja sin egen klänning. Han lovar att han ska göra det, men gör det inte. Serena föreslår att Blair ska bära Sophies klänning i fotosessionen som hålls för Vogue Paris så att hon har inflytande att bära sin egen klänning på den riktiga dagen. Louis erkänner så småningom för Blair hur svårt det är att säga nej till Sophie. Blair frågar om hon får följa med på Louis farbrors tal i FN och han går med på att låta henne följa med trots att det strider mot reglerna för att bevisa en sak för Sophie. Han är dock sen att hämta henne på grund av att han ska hjälpa Dan att förhindra publiceringen av en avslöjande artikel om Blair. Blair blir upprörd eftersom hon tror att Louis inte ens kan stå upp mot sin egen mamma för henne. Hon är beredd att göra slut och åka iväg med Dan tills det kommer fram varför Louis verkligen var sen. I slutet av avsnittet, när hon förbereder sig för sin fotografering för Vogue Paris, frågar en stylist hur långt hon har kommit i sin graviditet. Blair förnekar det men stylisten påminner henne om att hon kommer att visa sig vid tiden för sitt bröllop. Samtidigt tar Louis med sig pioner till Blair, trots att brudar i Monaco går med nejlikor, och berättar för Sophie att det kommer att ske andra förändringar också.
Louis syster Beatrice Grimaldi anländer i Skönheten och festen för att eskortera honom tillbaka till Monaco för att en fest ska hållas. Samtidigt kämpar Blair mot morgonkräksjuka och är glad att de åker så att hon kan återhämta sig. Beatrice har dock andra planer och informerar Blair om att hon stannar hela dagen så att de kan umgås och knyta band. När Blair måste ursäkta sig flera gånger antar Beatrice att hon har en ätstörning och informerar Louis. Louis tror henne inte, men Beatrice insisterar på att hon kan bevisa det. För att göra det får hon festen flyttad till New York så att Blair kan delta. På festen hör Beatrice Blair berätta för Dan att hon är gravid, men bestämmer sig för att hjälpa Blair genom att inte berätta för Louis. I The Jewel of Denial övertalar Dan Blair att ta ett DNA-test för att ta reda på vem fadern är: Chuck eller Louis. Blair gör det motvilligt men skjuter upp läsningen av resultaten så länge som möjligt. Under en intervju frågar en reporter när hon och Louis planerar att skaffa barn. Blair är osäker på hur hon ska svara, men reportern berättar för henne att Louis svar var att han ser föräldraskapet som långt borta och att han inte heller tror att Blair är redo. Så småningom läser hon resultaten och får reda på att fadern är Louis. Efter att ha fått reda på det med säkerhet avslöjar hon sin graviditet för Louis, som förvånansvärt nog blir väldigt glad. Han erkänner att han sa det han gjorde i intervjun för att rädda Blair från att vara på ständig bevakning av babybump och kontroverser. Blair gömmer resultatet av faderskapstestet i sitt skrivbord.
I Memoirs of an Invisible Dan publiceras och släpps Dans bok Inside. Blair och Louis ska äta middag med Sophie, Eleanor och Cyrus samma kväll där de planerar att avslöja Blairs graviditet. Men Louis får tag på Blairs exemplar och läser de delar som handlar om henne, där han upptäcker att Dan skrev om att ha haft sex med Blair. Upprörd berättar han för Blair att Sophie blev försenad när hon lämnade Monaco och att hon inte kommer att kunna komma och att de kommer att boka en ny tid. Så småningom inser Blair att Louis var upprörd för att han tror att hon hade sex med Dan. De två bråkar på Dans bokfest och Louis går därifrån. Nästa dag ber han om ursäkt för att han inte trodde Blair och de blir sams.
Blair och Louis avslöjar hennes graviditet för familjen i The Fasting and the Furious. Sophie och Cyrus är förtjusta, men Eleanor är mer skeptisk. Blair tackar Beatrice för att hon har bevarat hennes hemlighet. När Sophie senare sitter ner för att diskutera barnets uppfostran informerar hon Blair om att barnet ska födas och uppfostras i Monaco samt gå på internatskola i Schweiz. Beatrice nämner för Sophie att Blair inte är samarbetsvillig och bara är intresserad av att få sin egen vilja igenom. Efter att ha känt att ingen i New York, inklusive Serena, står på hennes sida längre ber Blair Louis att säga till Sophie att hon är beredd att flytta till Monaco och leva som en Grimaldi. Samtidigt råkar Eleanor av misstag plantera idén om ett bindande kontrakt i Sophies och Beatrices huvuden. Vid Yom Kippur-middagen avslöjas det att Sophie verkligen hade ett kontrakt. När man läser klausulerna visar det sig att några av dem är ganska stränga, bland annat att Blair inte får lämna palatset utan att informera vakterna och att hon inte får åka till New York i mer än 48 timmar i taget utan att förlora vårdnaden om sitt barn till familjen Grimaldi. Louis konfronterar Sophie om detta, som förnekar att hon lagt in de strikta klausulerna men erkänner att hon lät skriva kontraktet från början. De inser att Beatrice satt in dem, men Sophie bestämmer sig för att ställa sig på sin dotters sida och förklarar att om Blair verkligen menade vad hon sa skulle hon inte ha några problem med att skriva under. Hon säger att om de inte skriver under kontraktet kommer hon inte att erkänna Louis eller deras barn som sin arvtagare. Louis svarar att hon inte har den rätten längre, eftersom det är barnets rätt att erkänna henne. senare säger Louis till Sophie att han vill att hon inte ska göra samma misstag. Hon svarar att han har misstagit sig och att han inte ska överge sin familj för Blair. Louis säger att han litar på Blair, men Sophie säger att hon hoppas att det är sant och hon går. Efter festen ber Blair om ursäkt för att hon fick Louis att välja mellan henne och sin mamma. Han svarar att hon är hans enda familj nu, och när Blair går för att ta ett bad avslöjas det att han hittat hennes DNA-testresultat. Han ringer Dr. Eliza Barnes, Chucks nya terapeut, och säger att han har ett problem som han måste diskutera med henne.
I I I Am Number Nine anordnar Blair en tävling bland sina tidigare hantlangare för att välja sina brudtärnor. Under tiden väntar Louis utanför dr Barnes kontor på henne, tillsammans med en check på vad han är skyldig henne. Han avslöjar att han betalar henne för att förvandla Chuck tillbaka till det monster han var för att se till att Blair aldrig kommer att falla för honom igen. Hon går för att träffa Chuck i hans svit på Empire, under förevändning att deras senaste möte slutade för abrupt. Hon tar upp Blair och frågar om Chuck är arg för att hon gifter sig med någon annan. Han svarar att han lät Blair gå och att det är slutet på historien. Hon fortsätter och säger att Blair är källan till hans lidande och att det är omöjligt att han inte kan vara arg. Hon säger till Chuck att han måste acceptera att han inte släppte Blair, han förlorade henne till någon annan. Han ger förlovningsringen som han köpte till Blair till dr Barnes och ber henne göra sig av med den, och hon tar den och går. I hissen sms:ar hon Louis att hon inte kan göra det längre. Senare överraskar Louis dr Barnes i hundparken. Hon säger till honom än en gång att hon inte kan förstöra en man som gör allt han kan för att läka sig själv. Louis frågar om deras överenskommelse och hon lämnar tillbaka checken. Utan att de två vet om det är Chuck som också befinner sig i parken och hör hela deras samtal. Han ringer dr Barnes och berättar att han tror att han är i knipa och ber henne träffa honom senare på kvällen. På lanseringsfesten för The Spectator avslöjar Chuck för alla att Louis betalade dr Barnes för att avslöja konfidentiell information om honom. Blair kräver att få veta varför han gör detta och Chuck säger till henne att hon ska fråga en Louis som ser mycket skyldig ut. Blair och Louis går utanför festen och hon frågar honom varför han kände sig tvungen att betala Chucks terapeut för information. Han berättar för Blair att han hittade faderskapstestet som hon hade låtit göra. Blair förklarar att hon lät göra testet för att de båda skulle få sinnesfrid, men Louis tror att testet var ett bevis på att hon fortfarande kände att hon hade ett val att göra mellan honom och Chuck, och att han behövde få henne att inse att Chuck alltid kommer att vara fel val. Blair försäkrar honom om att hon och Chuck aldrig kommer att kunna fungera, eftersom han förstör allt i sitt liv och det skrämmer henne att han håller på att förvandlas till Chuck. I slutet av avsnittet säger Blair till Louis att han borde åka på den resa han planerade, eftersom lite utrymme skulle vara bra för dem.
I All the Pretty Sources är Louis fast besluten att bevisa för Blair att hennes vänner inte har hennes bästa för ögonen. Han överhör ett samtal mellan Serena och Nate, där han får reda på att Serena har tillgång till alla Gossip Girls källor. Han lägger ut dem på The Spectator och följer med Blair till deras förlovningsfest, som Serena har planerat på temat Frukost på Tiffany’s, som är Blairs favoritfilm. Källorna kommer dock fram på festen och Blair får reda på att Louis släppte dem för att bevisa sin ståndpunkt. Upprörd säger hon till honom att hon måste tänka på framtiden för deras förhållande och ber honom att gå.
I Riding in Town Cars With Boys har Blair och Louis inte fotograferats tillsammans på flera veckor och det börjar fånga tabloidernas uppmärksamhet. Blairs graviditet gör att hennes fingrar svullnar upp och hennes förlovningsring passar inte längre. Dorota säger till henne att det är normalt, men Blair är orolig för att paparazzi ska tro att ringens frånvaro har en djupare betydelse. Dorota säger att det kanske gör det, eftersom Louis har varit tillbaka i New York i en vecka och Blair fortfarande inte har träffat honom. Blair informerar henne om att hon kommer att träffa Louis när hon kommit på vad hon ska göra. Dorota påminner henne om att Chuck sa till henne att för att göra Louis till en god man igen måste hon försäkra honom om att han inte kommer att förlora henne. Blair erkänner att hon inte är säker på att hon ärligt kan lova Louis att hon aldrig kommer att lämna honom. Dorota frågar vad som stoppar henne, eftersom den stilige prinsen som också är far till hennes barn verkligen älskar henne och att det egentligen är tanken på Chuck som stoppar henne. Blair förnekar det och säger att även om Chuck har förändrats till det bättre har hennes beslut att göra med Louis. Hon säger till Dorota att de inte lämnar byggnaden förrän hon bestämt sig för vad hon ska göra eller tills hennes fingersvullnad går ner. Efter att ha blivit invaderad av en fotograf bestämmer sig Blair för att stanna i Brooklyn med Dan ett tag. På loftet frågar Dan Blair om allt är okej. Hon svarar att allt är hemskt eftersom hon måste berätta för Louis att han aldrig kommer att förlora henne men något hindrar henne. Dan säger att det måste vara hennes känslor för Chuck, men Blair förnekar det återigen. Hon erkänner dock till slut att han har rätt, men nu har Chuck blivit den man hon alltid velat att han ska vara och hon vet hur hon ska göra Louis till en bra man igen, så hon är fast och måste välja. Hon ber Dan om hjälp och Dan ber att få göra en pro/contralista. Hon säger först nej, men bestämmer sig sedan för att försöka. Hon säger att en fördel för Chuck är att han äntligen har blivit en god man, och Dan säger som en nackdel att han har legat med alla på Manhattan. För Louis är han en prins, men Dan tillägger att han bara är prins av Monaco. Hon räknar upp hur han är fadern till hennes barn och faktum är att det alltid måste komma först och att det är det enda slutet på hennes saga. Hon ringer Chuck som säger till henne att det inte kan vara ett misstag att gifta sig med fadern till hennes barn. Blair är förkrossad och lägger på. Under tiden är Dan och Serena oense och Serena bestämmer sig för att hjälpa Louis att få tillbaka Blair. Louis berättar för Serena att han håller på att bli galen av att inte höra från Blair. Serena erbjuder sin hjälp och Louis är förvirrad över varför Serena vill hjälpa honom, men Serena insisterar på att han är den enda som kan förverkliga Blairs drömmar. Hon får Louis att lova att inte ringa mer innan hon berättar för honom var Blair är. På Charlies fest kommer Serena och letar efter Blair eller Dan, och hon, Charlie och Nate ser Dan leda in Chuck i ett bakre rum. Serena frågar vad han gör och Nate säger att det ser ut som om han hjälper Blair och Chuck att äntligen bli tillsammans. Nate nämner för Charlie att han hoppas att paparazzi inte får reda på att Blair är här, annars kan de förstöra festen genom att försöka ta ett foto. Charlie frågar om de verkligen skulle kunna förstöra festen, och Nate säger ja innan han går och varnar vakterna för Max. Hon skickar ett tips till Gossip Girl om att Blair är där. Där inne säger Chuck till Blair att han hade fel, att bara för att Louis är fadern betyder det inte att Blair måste välja honom. Hon frågar vad han menar och Chuck svarar att han kommer att älska hennes barn lika mycket som han älskar henne och att det hade varit själviskt att splittra hennes familj. De två lämnar festen och i bilen avslöjar Blair för Chuck att hon är redo att lämna Louis för att vara med Chuck. Innan hon hinner avsluta det kraschar bilen och Blair och Chuck blir svårt skadade.
I The End of the Affair? Blair och Louis är fortfarande tillsammans och har återvänt från Europa, utan att Chuck vet om det. Efter ett slumpmässigt möte på en promenad hamnar Chuck på Waldorfs med Louis. Medan han går iväg en stund springer han på Blair, som genast går därifrån. Louis erkänner för Chuck att Blair fortsätter att gå på nattliga utflykter och han har ingen aning om vart hon är på väg eller vad hon gör. Han säger att han vill anlita en privatdetektiv för att ta reda på det, men Chuck säger att han har en bättre idé. Han bestämmer sig för att anlita Dan, som motvilligt går med på det. Senare vid en klädprovning försöker Dan tala om för Blair att hon inte borde genomföra bröllopet, men hon tycker att hon borde göra det. Han ringer Chuck och berättar att Blair inte gör något hemligt, men Chuck följer efter dem till en privat bostad där de går in tillsammans. Han tar bilder och använder dem för att bevisa för Louis att Blair och Dan har en affär. De berättar för Serena som inte tror dem. Chuck och Louis vill ändå ha bevis, så de ber Serena att lämna över sin bärbara dator; hon har fått alla meddelanden som tidigare skulle ha gått till den numera nedlagda webbplatsen Gossip Girl. De hittar foton på Dan och Blair tillsammans och bestämmer sig för att konfrontera dem på Spectators nyårsfest samma kväll. Senare har Serena fått nog av deras konspirationsteorier och bestämmer sig för att fråga Blair själv. Louis är ganska säker och lägger till ett foto av de två tillsammans med bildtexten ”Most Secret Affair” i bildspelet vid årsskiftet. Under tiden berättar Blair sanningen för Serena. I en flashback ser vi hur hon får veta att hon har förlorat barnet och att det inte ser bra ut för Chuck. Det slutar med att hon ber i kapellet och lovar Gud att hon ska hålla sitt löfte och gifta sig med Louis om han räddar Chuck, som till slut överlever. I en annan återblick avslöjas det att Blair faktiskt besöker en kyrka tillsammans med Dan och pratar med en präst. Efter att ha hört detta berättar Serena för Blair att Chuck och Louis tror att hon har en affär med Dan. Samtidigt har Nate fått reda på om den extra rutschkanan. Dan försöker övertyga alla om att det inte är sant tills Serena anländer och säger att Blair bara hjälper dem att dölja sitt nya förhållande. Louis hittar Blair och ber om ursäkt, och Blair säger att hennes verkliga hemlighet är att hon konverterar till katolicismen så att de kan gifta sig i kyrkan. Efter att Blair gått till Chuck frågar Louis om hon vill backa ur. Blair säger att hon aldrig varit mer säker på något i sitt liv.
Beatrice återkommer i Father and the Bride. Efter att ha gjort Blair full på hennes möhippa frågar hon varför hon gifter sig med Louis trots att hon inte älskar honom. Blair medger att det finns en anledning till att vissa kärlekar inte är menade att vara och att hon gör Louis även om han kanske inte är den stora kärleken i hennes liv. Nästa dag erkänner Blair för Serena att hon under fyllan hittade Louis bröllopslöften och läste dem. Hon förklarar att även om hon vet att Louis älskar henne var hon aldrig säker på att han förstod henne, men efter att ha läst dem vet hon att han gör det nu. Hon säger också att läsningen av dem var precis vad hon behövde för att kunna gå till sitt bröllop och vara säker på sitt val.
Blair och Louis bröllopsdag kommer äntligen i G.G. Louis är mycket lycklig och känner sig som världens lyckligaste man att få gifta sig med Blair. Innan bröllopet påminner Sophie honom om att alla bröllop är affärsrörelser och att hon aldrig trodde att de skulle klara av dagen. Louis försvarar sitt förhållande och säger att hans äktenskap med Blair inte är ett affärsarrangemang. Samtidigt är Georgina Sparks redo att förstöra dagen med alla medel. Hennes första plan, att förföra Louis i kyrkan, misslyckas så hon måste hitta ett annat sätt. Hon får sin chans när Chuck anländer till kyrkan, med Eleanor, för att prata med Blair. Hon filmar Blair när hon bekänner sin kärlek till Chuck. Blair berättar för alla att hon trots deras protester planerar att genomföra bröllopet. Hon går nerför altargången till en leende Louis, men innan de kan börja med sina löften börjar allas telefoner spela upp Blairs kärleksbekännelse. Blair flyr från platsen och konfronterar Chuck med att ha skickat in videon, även om han förnekar det. Hon försöker också be om ursäkt till Louis, som ser väldigt arg ut. Efter att hon har vädjat går han och pratar med Sophie. De genomför bröllopet och mottagningen och allt verkar gå bra tills det är dags för deras första dans. Under dansen berättar han för Blair att han inte hade något annat val än att genomföra bröllopet för att rädda ansiktet. Han säger också att han är helt klar med henne och att det enda som finns mellan dem nu är ett kontrakt och att deras bröllop bara är en show. Blair är förkrossad och frågar varför han vill gifta sig med någon som han inte älskar. Han replikerar att alla äktenskap är för syns skull och att det är bäst att hon är redo att sätta upp den bästa showen som alla någonsin har sett tills han är redo att avsluta den. Efter detta lämnar Blair tyst mottagningen tillsammans med Dan.
I The Backup Dan avslöjar Blair sin plan att smyga till Dominikanska republiken för att få en skilsmässa från Louis utan hans samtycke. Innan hon hinner åka går Louis och Sophie, efter olika misslyckade försök att hitta henne, till pressen och försöker vända det hela så att Blair framstår som galen. Så småningom kommer Sophie ikapp Blair på hotellet hon gömmer sig på tillsammans med Dan vid flygplatsen och berättar för henne att om hon inte åker på sin planerade smekmånad med Louis kommer hennes familj att tvingas betala en hemgift som skulle göra dem bankrutta. Blair vill inte förstöra sin familjs framtid och bestämmer sig därför för att följa reglerna i äktenskapsförordet, som säger att hon inte kan försumma sitt äktenskap under det första året, och åka med Louis. När Eleanor försöker stoppa henne förklarar Blair att hon inte tror på att rädda sig själv och samtidigt förstöra sin familj.
I The Princess Dowry tror Blair att Cyrus kan ha hittat ett kryphål i hennes äktenskapsförord: eftersom de skrev under äktenskapslicensen i Monaco men gifte sig i USA kan de kanske bestrida det. Vid CeCe Rhodes likvaka informerar Blairs kungliga handläggare Blair om att Cyrus plan aldrig kommer att fungera. Hon föreslår en annan plan, att hon alltid har varit förälskad i Louis men att hennes status som vanlig medborgare hindrade dem från att vara tillsammans, och att när Blair kom och blev en PR-katastrof, så har hon nu chansen att vara tillsammans med Louis. Blair erkänner att hon bara vill att Louis ska vara lycklig och säger till SD att hon ska ringa Grimaldis. Efter att ha ringt berättar hon för Blair att Louis gick med på det och att hon måste åka tillbaka till Monaco så att hon kan delta i en presskonferens där Louis kommer att berätta för alla att Blair bara var ute efter hans titel. Hon säger också att kungafamiljens publicist kommer att bygga upp SD, men att Sophie och familjen bara kommer att bevilja skilsmässan om Blair går med på en permanent munkavle om hennes tid med Louis. Det inkluderar inlägg på Page Six och Gossip Girl. Blair går med på det. Utanför hör Georgina, som också är närvarande, samtalet. Under tiden är Chuck övertygad om att Blair är fast i sitt äktenskap och inte kan vara med någon tills Georgina berättar för honom att Blairs kungliga övervakare just har gjort en överenskommelse som inkluderar Blairs skilsmässa. Dorota anländer och frågar Blair varför hon inte svarar i telefonen. Blair svarar att hon är på ett likvaka och Dorota berättar oroligt för henne att Cyrus har försökt nå henne. Blair förklarar att hon tog hand om annulleringen själv och att Cyrus inte behöver vara orolig. Dorota är förvånad över hennes uttalande och frågar Blair varför Grimaldi ringer Cyrus och kräver alla hemgiftspengar nu. Blair är förvirrad och berättar för Dorota om tystnadsplikten. Dorota svarar att Sophie kanske har sett Gossip Girl och visar Blair bilden på henne och Dan som kysser varandra (tagen av Georgina i Crazy Cupid Love). Blair frågar desperat SD om det finns något sätt att rädda affären med familjen Grimaldi. SD avslöjar att det aldrig har funnits någon överenskommelse och att den har gjorts upp med hjälp av Georgina. Hon går därifrån. Senare, i Waldorfs takvåning, går Georgina till en deprimerad Blair. Hon berättar för Blair att hon har börjat samla in tjänster eftersom folk skulle komma efter henne när de fick reda på att hon var Gossip Girl. Hon hävdar att hon har ett sätt att få Blair att skilja sig och se till att Waldorfs inte behöver betala något till Grimaldis, så länge Blair står i skuld till henne. Tveksam bestämmer sig Blair för att acceptera affären.
I It-Girl Interrupted anländer Blairs skilsmässopapper redan undertecknade av Louis. Blair ljuger för Dan och säger att hon inte kan skriva under dem än eftersom de saknar det kungliga sigillet och advokatbyråerna i Monaco har mycket korta öppettider. Dan får Dorota att låta honom se papperen och ser att hon ljög. Efter att ha pratat med Nate upptäcker Dan att Chuck betalade Blairs hemgift och att det var så hon fick sin skilsmässa. Dan ringer senare Blair och berättar att det var Chuck som betalade hennes hemgift och blir förvånad över att Blair inte visste det. Hon konfronterar Chuck, som insisterar på att han aldrig ville att hon skulle få reda på det. Men Blair är övertygad om att Chuck försöker köpa henne, men Chuck säger att om så var fallet, varför kom han då aldrig för att hämta pengarna? Dan anländer och ber om ursäkt för att han avslöjade informationen, men han var orolig eftersom han också såg de osignerade pappren och Blair förklarar att det hade att göra med att hon hade svårt att släppa taget om att vara prinsessa.
Minnesvärda citat
Säsong fyra
Blair: Jag kan inte leva i den här sagan.
Louis: Jag lovar, det här är inte en berättelse för små flickor.
Blair: Men… jag har använt den för att fly från mitt riktiga liv på Upper East Side. Någon där gjorde något för mig som jag måste hedra.
Louis: Kommer jag någonsin att se dig igen?
Blair: Du kan alltid hitta mig.
-Double Identity (4×02)
Louis (på Blair): Hela mitt liv trodde jag att jag skulle vara gift med någon som jag inte älskade. Kanske, bara kanske, kommer den mardrömmen att förvandlas till min dröm.
-Prinsessorna och grodan (4×20)
Säsong fem
Blair: Jag kan aldrig släppa dig.
Louis: Jag kan aldrig släppa dig.
-Memoirs of an Invisible Dan (5×04)
Blair (efter att ha hört en knackning på hennes dörr): ”Jag har en känsla av att du inte kan lita på mig: Vem är det?
Louis: Någon som inte förtjänar din kärlek och tillgivenhet.
-All the Pretty Sources (5×08)
Louis (till Blair): Efter olyckan sa du att du aldrig skulle lämna mig. Nu känner du dig längre bort än någonsin.
-The End of the Affair? (5×11)
Louis (till Serena): Jag är så nervös. Kan du fatta det? Hon ska gifta sig med mig. Jag är världens lyckligaste man!
Blair (till Louis): Herregud, prinsessan Blair, det är första gången jag hör det. Tack för att du ger mig en ny chans. Louis, champagnen har inte stigit mig åt huvudet, jag är för hög för att den ska nå mig. Vi har klarat det. Äntligen.
-G.G. (5×13)
Blair: Hela mitt liv har jag velat vara en prinsessa. När jag träffade Louis var det en hel virvelvind av kungligheter och tiaror och det verkade som om min dröm gick i uppfyllelse. Jag menar, jag kanske gifte mig med en prins men jag fick aldrig riktigt vara en prinsessa.
-It-Girl Interrupted (5×19)