Lärandemål

  • Att namnge alkener med givna formler och skriva formler för alkener med givna namn.

Som tidigare nämnts är alkener kolväten med kol-till-kol-dubbelbindningar (R2C=CR2) och alkyner kolväten med kol-till-kol-trippelbindningar (R-C≡C-R). Tillsammans kallas de för omättade kolväten eftersom de har färre väteatomer än en alkan med samma antal kolatomer, vilket framgår av följande allmänna formler:

Några representativa alkener – deras namn, struktur och fysikaliska egenskaper – anges i tabell \(\PageIndex{1}\).

Tabell \(\PageIndex{1}\): Fysikaliska egenskaper hos några utvalda alkener
IUPAC-namn Molekylformel Kondenserad strukturformel Smältpunkt (°C) Kokpunkt (°C)
ethen C2H4 CH2=CH2 -169 -104
propen C3H6 CH2=CHCH3 -185 -47
1-Buten C4H8 CH2=CHCHCH2CH3 -185 -6
1-penten C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 -138 30
1-hexen C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 -140 63
1-heptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 -119 94
1-okten C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

Vi använde endast kondenserade strukturformler i tabell \(\PageIndex{1}\). CH2=CH2 står alltså för

Dubbelbindningen delas av de två kolvätena och involverar inte väteatomerna, även om den kondenserade formeln inte gör detta uppenbart. Observera att molekylformeln för eten är C2H4, medan molekylformeln för etan är C2H6.

De två första alkenerna i tabell \(\PageIndex{1}\), eten och propen, kallas oftast för sina vanliga benämningar – eten respektive propylen (figur \(\(\PageIndex{1}\)). Etylen är en viktig kommersiell kemikalie. Den amerikanska kemiindustrin producerar cirka 25 miljarder kilo eten årligen, vilket är mer än någon annan syntetisk organisk kemikalie. Mer än hälften av denna etylen går till tillverkning av polyeten, en av de mest kända plasterna. Propylen är också en viktig industrikemikalie. Det omvandlas till plast, isopropylalkohol och en mängd andra produkter.

Figur \(\PageIndex{1}\): Eten och propen. Boll- och fjädermodellerna av eten/eten (a) och propen/propen (b) visar deras respektive former, särskilt bindningsvinklarna.

Och även om det bara finns en alken med formeln C2H4 (eten) och bara en med formeln C3H6 (propen), så finns det flera alkener med formeln C4H8.

Här är några grundläggande regler för namngivning av alkener från International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

  1. Den längsta kedjan av kolatomer som innehåller dubbelbindningen anses vara moderkedjan. Den namnges med samma stam som den alkan som har samma antal kolatomer men slutar på -en för att identifiera den som en alken. Således är föreningen CH2=CHCHCH3 propen.
  2. Om det finns fyra eller fler kolatomer i en kedja måste vi ange dubbelbindningens position. Kolatomerna numreras så att den första av de två som är dubbelbunden får det lägre av de två möjliga numren. föreningen CH3CH=CHCHCH2CH3, till exempel, har dubbelbindningen mellan den andra och tredje kolatomen. Dess namn är 2-penten (inte 3-penten).
  3. Substituerande grupper benämns på samma sätt som för alkaner, och deras position anges med ett nummer. Strukturen nedan är alltså 5-metyl-2-hexen. Observera att numreringen av moderkedjan alltid görs på ett sådant sätt att dubbelbindningen får det lägsta numret, även om det gör att en substituent får ett högre nummer. Dubbelbindningen har alltid företräde vid numreringen.

Exempel \(\PageIndex{1}\)

Nämn varje förening.

Lösning

  1. Den längsta kedjan som innehåller dubbelbindningen har fem kolatomer, så föreningen är en penten (regel 1). För att ge den första kolatomen i dubbelbindningen det lägsta numret (regel 2), numrerar vi från vänster, så föreningen är en 2-penten. Det finns en metylgrupp på den fjärde kolatomen (regel 3), så föreningens namn är 4-metyl-2-penten.
  2. Den längsta kedjan som innehåller dubbelbindningen har fem kolatomer, så moderföreningen är en penten (regel 1). För att ge den första kolatomen i dubbelbindningen det lägsta numret (regel 2), numrerar vi från vänster, så föreningen är en 2-penten. Det finns en metylgrupp på den tredje kolatomen (regel 3), så föreningens namn är 3-metyl-2-penten.

Övning \(\PageIndex{1}\)

Nämn varje förening.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

Samma som det finns cykloalkaner finns det cykloalkener. Dessa föreningar har samma namn som alkener, men med prefixet cyklo- i början av namnet på moderalkenen.

Exempel \(\PageIndex{2}\)

Rita strukturen för varje förening.

  1. 3-metyl-2-penten
  2. cyklohexen

Lösning

  1. Skriv först moderkedjan med fem kolatomer: C-C-C-C-C-C-C. Lägg sedan till dubbelbindningen mellan den andra och tredje kolatomen:

    Placera nu metylgruppen på den tredje kolatomen och lägg till tillräckligt många väteatomer för att ge varje kolatom totalt fyra bindningar.

  2. Först ska du fundera på vad var och en av de tre delarna i namnet betyder. Cyklo betyder en ringförening, hex betyder 6 kolatomer och -en betyder en dubbelbindning.

Övning \(\PageIndex{2}\)

Rita strukturen för varje förening.

  1. 2-etyl-1-hexen
  2. cyklopenten

Övningar för genomgång av begrepp

  1. Hitta kortfattat upp de viktiga skillnaderna mellan ett mättat kolväte och ett omättat kolväte.

  2. Hitta kortfattat de viktiga skillnaderna mellan en alken och en alkan.

  3. Klassificera varje förening som mättad eller omättad. Identifiera varje förening som en alkan, en alken eller en alkan.

    3. CH3CH2C≡CCH3

Svar

  1. Omättade kolväten har dubbel- eller trippelbindningar och är ganska reaktiva; Mättade kolväten har endast enkla bindningar och är ganska oreaktiva.

  2. En alken har en dubbelbindning; en alkan har endast enkelbindningar.

    1. mättad; alkan
    2. omättad; alkan
    3. omättad; alkan
    4. omättad; alken

Nyckelinformation

  • Alkener är kolväten med en dubbelbindning från kol till kol.

Övningar

  1. Rita strukturen för varje förening.

    1. 2-metyl-2-penten
    2. 2,3-dimetyl-1-buten
    3. cyklohexen

  2. Rita strukturen för varje förening.

    1. 5-metyl-1-hexen
    2. 3-etyl-2-penten
    3. 4-metyl-2-hexen

  3. Nämn varje förening enligt IUPAC-systemet.

  4. Beskriv varje förening enligt IUPAC-systemet.

    Svar

      1. 2-methyl-1-pentene
      2. 2-methyl-2-pentene
      3. 2,5-dimetyl-2-hexen

By: adminPosted on

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.