În 1909, arhitecții Daniel Burnham și Edward H. Bennett au întocmit un plan pentru Clubul Comercial din Chicago pentru a unifica designul urban al orașului și a spori înfrumusețarea fizică a acestuia. Îmbunătățirea fluxului de trafic din Chicago a reprezentat o parte importantă a planului. Printre numeroasele sale recomandări se număra o șosea cu două etaje de-a lungul râului, menită să reducă aglomerația de pe River Street și Rush Street, unde 50% din traficul nord-sud al orașului traversa râul Chicago. Charles H. Wacker, președintele Comisiei de planificare din Chicago, a promovat această idee.
Drumul original cu două etaje, înlocuind străzile South Water și River Streets, a fost finalizat în 1926, la un cost de 8 milioane de dolari și numit după Charles Wacker. Secțiunea din 1926 se întindea de la Lake Street până la Michigan Avenue, aceasta din urmă fiind, de asemenea, reconstruită într-o șosea cu două niveluri.
O prelungire spre sud până la Congress Parkway și Harrison Street a fost construită între 1948 și 1954, înlocuind Market Street (după ce racordul Market Street al Lake Street Elevated a fost îndepărtat). Extinderi spre est au fost construite în 1963 și 1975, aceasta din urmă ducând-o până la Lake Shore Drive, iar un nou nivel inferior a început la Stetson Avenue. La acea vreme, Lake Shore Drive avea o curbă în S la râu, care trecea pe unde merge acum Wacker, între Field Boulevard și actuala Lake Shore Drive. Această curbă în S se afla pe un viaduct peste șantierul de cale ferată al Illinois Central Railroad și se afla la nivelul Upper Wacker; nivelurile de mijloc și inferior se terminau în acel punct. Aliniamentul actual al Lake Shore Drive a fost finalizat în 1986, iar în 1987 Middle Wacker a fost prelungit pentru a se întâlni cu noul aliniament. Rampele pentru a coborî traficul din partea superioară fuseseră deja construite; partea superioară a fost transformată în fundătură acolo unde obișnuia să se termine la Lake Shore Drive.
În 2001-2002, Wacker Drive a fost reproiectată și reconstruită între Michigan Avenue și Lake Street. Puntea superioară originală se prăbușea, iar întreaga șosea nu îndeplinea standardele moderne de lățime și degajare a drumurilor. Utilizând un „sistem de beton armat de înaltă performanță, turnat la fața locului, cu planșeu plat, post-tensionat longitudinal, armat și de înaltă performanță”, se aștepta ca noul tablier rutier să aibă o durată de viață de 75-100 de ani. Pasarelele de-a lungul râului trebuiau să facă aleea mai prietenoasă pentru pietoni, în timp ce restaurarea elementelor istorice din calcar și reproducerea iluminatului au evocat aspectul original al aleii din 1926. Proiectul, care a durat 20 de luni și a costat 200 de milioane de dolari, a fost finalizat la timp și s-a încadrat în buget.
În primăvara anului 2010, au început lucrările de reconstrucție a secțiunii nord-sud a Wacker, de la Randolph Street până la Congress Parkway, inclusiv nivelurile superior și inferior. Aceasta este o continuare a proiectului Revive Wacker Drive, început în 2001.
Wacker este singura stradă care intersectează atât State Street (linia mediană est-vest), cât și Madison Street (linia mediană nord-sud), deși Lake Shore Drive și LaSalle Street/Drive traversează, de asemenea, fiecare ambele linii de demarcație.
În aprilie 2014, Consiliul American al Companiilor de Inginerie a acordat proiectului de reconstrucție a Wacker Drive și Congress Parkway premiul Grand Conceptor Award. Echipa de proiect a fost condusă de TranSystems și a inclus lucrări de îmbunătățire a carosabilului, podurilor și tunelurilor. Proiectul a implicat o etapizare complexă pentru a menține 135.000 de vehicule și 150.000 de pietoni în mișcare prin zona de construcție în fiecare zi.
.