În 1966-1967, și-a început cariera de televiziune ca „Fata de vis rezidentă” în emisiunea Fata de vis din 1967, înlocuind-o pe Beverly Adams din prima emisiune din timpul săptămânii, alături de gazdele Dick Stewart și Wink Martindale, iar în acea perioadă a apărut într-o altă emisiune a lui Chuck Barris, The Dating Game.
Valentine cu Lloyd Haynes în Room 222 (1970)
În 1969, Valentine a obținut rolul de debutantă în rolul unei noi profesoare în serialul de televiziune ABC Room 222 cu Lloyd Haynes, Denise Nicholas și Michael Constantine. A fost descoperită de Gene Reynolds, regizorul serialului Room 222, care a văzut-o făcând playback la repetiții și și-a dat seama că era amuzantă. A fost nominalizată de două ori la Emmy și o dată la Globul de Aur, câștigând un Emmy în 1970 pentru cea mai bună actriță într-un rol secundar.
Valentine a jucat mai târziu în propriul ei serial de televiziune, Karen, în 1975. A interpretat-o pe Gidget în filmul Gidget Grows Up (1969), rolul principal în povestea adevărată Muggable Mary, polițist de stradă (1982), aclamată de critici, și a apărut în multe alte filme pentru televiziune, printre care The Daughters of Joshua Cabe (1972), Coffee, Tea or Me? (1973), The Girl Who Came Gift-Wrapped (1974), e’Lollipop (1976), Murder at the World Series (1977), Go West, Young Girl (1978) și Skeezer (1982). Valentine a fost o semi-obișnuită în emisiunea The Hollywood Squares din 1971 până în 1977, atât pe NBC-TV, cât și în sindicat, schimbând adesea glume cu Paul Lynde. A jucat ca invitată în multe seriale, inclusiv Starsky & Hutch, Baretta, McMillan & Wife, Cybill și Murder, She Wrote și mai multe episoade din The Love Boat și Love, American Style. A avut un rol principal în cel de-al 25-lea episod al celui de-al treilea sezon al reluării din 1985 a serialului The Twilight Zone, intitulat „Many, Many Monkeys”.
Printre filmele sale de lung metraj se numără Forever Young, Forever Free (1975), Hot Lead and Cold Feet (1978), The North Avenue Irregulars (1979) și The Power Within (1995). Ea a avut, de asemenea, multe roluri principale în filme realizate pentru televiziune.
Valentine continuă să lucreze în televiziune și pe scenă. Ea a jucat alături de John Larroquette într-un film de televiziune Hallmark Channel din 2004, Wedding Daze. Ea a jucat pe scenă în multe producții, inclusiv Romantic Comedy pe Broadway și în turneul național, Breaking Legs Off-Broadway și în turneul național și în producția din Los Angeles a spectacolului Steel Magnolias.
.