Ancestrais havaianos que colonizaram esta área cultivaram a terra para cultivar culturas como fruta-pão e taro (cultivada em áreas de maior altitude com água de um riacho próximo), e batata-doce e cocos mais perto da costa. Os residentes que viviam perto do oceano trabalhavam num sistema de comércio com aqueles que viviam mais acima no vale, frequentemente trocando peixe fresco por porcos selvagens e madeira por canoas.
Kawaialoa heiau, um antigo templo havaiano encontrado em Olowalu, pensa-se que tenha sido usado para cerimónias religiosas para os altos chefes do Maui. Na verdade, houve em tempos um viveiro de peixes na área, ou Kaloko o Kapa’iki, onde os peixes eram cultivados especificamente para os altos chefes. Alguns dos petroglifos mais conhecidos do Havaí, chamados Pu’u Kilea, estão aqui localizados num penhasco de basalto, servindo como lembrança do modo de vida dos antigos havaianos e retratando imagens de membros da família, realeza, animais e velas.
Em 1790, o Vale do Iao tornou-se o local da Batalha de Kepaniwai quando o Rei Kamehameha lutou para unir as ilhas havaianas. Após desembarcar na costa norte de Maui e derrotar uma parte substancial do Exército de Maui, os membros restantes da realeza de Maui, nenhum dos quais foi morto no processo, fugiram para as costas de Olowalu através da passagem de Iao-Olowalu, considerada uma das rotas mais perigosas e difíceis em Maui. Nesse mesmo ano, os havaianos que viviam em Olowalu roubaram o barco Eleanora, um navio americano, matando um marinheiro e enfurecendo o capitão Simon Metcalfe no processo. Em resposta, Metcalfe navegou para Olowalu, prometendo aos residentes de Olowalu um comércio pacífico, e abriu fogo, matando mais de 100 havaianos que viviam na área, agora apelidada de “Massacre de Olowalu”.
Nos anos 1820, quando um afluxo de europeus e missionários protestantes começou a colonizar a área, a Igreja São José foi construída e a cana-de-açúcar foi introduzida como a cultura principal. Em 1864, o Rei Kamehameha V investiu na West Maui Sugar Company, que acabou por se tornar a Olowalu Sugar Company, e contratou trabalhadores alemães, japoneses, chineses, portugueses, da Ilha do Mar do Sul, porto-riquenhos, coreanos e filipinos para acompanharem a procura. Durante este tempo, Olowalu foi o lar de muitas empresas e organizações, incluindo Nihonjin Shokai, uma loja japonesa, C. Sam Lung & Companhia, uma loja geral e salão de café, uma escola de língua japonesa, segunda escola de uma sala, e Teatro Olowalu.
Os trabalhadores normalmente viviam em um dos vários pequenos acampamentos, incluindo Beach Camp, Filipino Camp, e Makimoto Camp, e pescavam, cultivavam e criavam gado para alimentação.
Não muito tempo depois, a Inter-Island Steamship Company começou a usar o desembarque em Olowalu como um lugar para pegar e entregar correio, passageiros e mercadorias. Quando a Pioneer Mill Company comprou a Olowalu Sugar Company em 1931, a escola fechou e a comunidade começou a se dispersar à medida que o alojamento da empresa foi sendo gradualmente eliminado.