Pelosi filmou, produziu e dirigiu 14 documentários, 13 com Sheila Nevins. Seu filme mais recente, American Selfie: One Nation Shoots Itself foi lançado na Showtime. Este foi o seu 13º filme juntos.
Antes de fazer documentários, Pelosi passou uma década como produtora de campo na NBC News. Em 2000, enquanto trabalhava como produtora para a NBC cobrindo a campanha presidencial de George W. Bush, ela trouxe uma filmadora portátil documentando 18 meses de sua experiência na trilha da campanha; a filmagem foi usada para criar Journeys with George, um documentário que lhe rendeu seis indicações ao Emmy.
Em 2001, Sheila Nevins convenceu Pelosi a deixar as notícias da rede para trabalhar exclusivamente para a HBO. Durante as primárias democráticas de 2004, Pelosi retornou à trilha da campanha, desta vez seguindo os candidatos democratas. Seu documentário da HBO, Diário de uma Turista Política, foi acompanhado por seu primeiro livro Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, sobre o processo de seleção de candidatos a presidente dos Estados Unidos. Ela declarou que suas conversas com Candy Crowley da CNN, Howard Dean e Wesley Clark a inspiraram a escrever um livro.
Em 2006, Pelosi criou o documentário sobre cristãos evangélicos chamado Amigos de Deus: Uma Viagem de Estrada com Alexandra Pelosi, que apresentou o antigo pastor Ted Haggard. Depois de ter sido exibido na HBO em 2007, ela fez um filme de continuação, The Trials of Ted Haggard, relatando o exílio de Ted Haggard da Igreja Nova Vida após seu escândalo sexual e de drogas, que o The New York Times chamou de “estranhamente intrigante”. A crítica do LA Times disse, “este pequeno filme de partir o coração que pode acabar sendo a mais poderosa acusação de homofobia desde Brokeback Mountain”. Pelosi voltou à pista de campanha em 2008 para documentar o nascimento do movimento Tea Party em eventos da campanha republicana para o seu filme, Right America: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, que estreou na HBO no Dia do Presidente 2009. A CNN informou em julho de 2010 que Pelosi não estava mais fazendo documentários políticos. Seu filme HBO 2010, Homeless: O Motel Kids of Orange County segue os filhos dos trabalhadores pobres de Orange County, Califórnia.
O New York Times elogiou o filme por “avançar um tema do sonho americano falhado”.
A 4 de Julho de 2011, a HBO estreou o próximo filme de Pelosi Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip. Pelosi viajou para todos os 50 estados para participar de cerimônias de naturalização e entrevistou imigrantes quando eles se tornaram cidadãos americanos legalizados. O filme foi lançado com um livro de mesa de café intitulado Citizen USA: A 50 State Road Trip.
Pelosi esteve no Festival de Cinema de Sundance de 2013 com seu filme Fall to Grace, sobre o desonrado ex-governador de Nova Jersey Jim McGreevey. Ela foi vista em Park City com o companheiro de destaque Kenneth Cole.
Em 2015, Pelosi voltou a São Francisco para fazer um filme sobre o impacto do boom tecnológico na cidade. Segundo Recode, é “uma recapitulação clara e sóbria do que tem acontecido… A história de Pelosi também é profundamente pessoal; ela cresceu em São Francisco, mas viveu em Nova York por muito tempo. Um tema chave do documentário é que a São Francisco à qual ela está voltando é muito diferente da que ela deixou”. Variedade chamada San Francisco 2.0 “uma das suas melhores”. San Francisco 2.0 foi nomeada para um Emmy para o melhor relatório de negócios.
Em 2016, Pelosi fez Meet the Donors: O dinheiro fala? sobre a influência do dinheiro na política. Em um perfil na Vogue, Pelosi chama o seu filme de “uma brincadeira leve para o mapa das pessoas e lugares que estão financiando nossas eleições”. O filme cai sobre um punhado de pessoas que estão na lista dos principais doadores do OpenSecrets.org.
Uproxx descreveu-o como assistindo “Pelosi se encontrar com um sortimento de doadores bilionários, perguntando-lhes por que eles dão milhões aos candidatos, como esse financiamento afeta as campanhas, e todo o acesso que essas pesadas doações podem lhe dar”. Na turnê de imprensa do filme, Pelosi falou sobre tudo o que aprendeu em sua vida no circuito de captação de recursos políticos
The Words That Built America, o décimo primeiro filme de Pelosi, estreado em 4 de julho de 2017, narrado por David McCullough, vencedor do Prêmio Pulitzer, é uma leitura da Constituição dos EUA lida por todos os presidentes vivos, vice-presidentes, 50 senadores americanos de ambos os partidos, juízes da Suprema Corte e outros. Inclui uma leitura da Declaração de Independência lida por The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock e outras celebridades. Encerra com crianças do ensino médio da Escola Internacional das Nações Unidas, lendo a Declaração de Direitos e os resumos das outras emendas. Em Anderson Cooper 360, Anderson Cooper falou sobre sair com os dois filhos de Pelosi no set.
De acordo com The Port Arthur News, Pelosi foi visto em Port Arthur filmando um novo documentário da HBO sobre Trump’s America.
Outside the Bubble: Um Roadtrip com Alexandra Pelosi exibido na HBO em outubro de 2018. De acordo com o IMDB, “Pelosi parte para uma viagem de travessia do país para se envolver em conversas com colegas americanos num esforço para ganhar uma compreensão não filtrada de outras perspectivas”. De acordo com o The New York Times, “Não é apenas mais um episódio do aprendido cosmopolita descendo da torre de marfim para produzir discursos antropológicos sobre aquela estranha criatura conhecida como o votante do Trump e chegar de volta à grande cidade a tempo de um martini”. Embora ela seja da realeza democrática, Pelosi passou grande parte de sua carreira dissecando, com compaixão, a psique da direita política na América”
Em janeiro de 2019, Pelosi estreou “Goodbye Congress” no Vice News Tonight da HBO – o filme que apresenta entrevistas de saída com 14 membros aposentados do Congresso, incluindo o Presidente Paul Ryan e outros 7 republicanos que explicam como Washington funciona.
Em outubro de 2020, Pelosi lançou o Selfie americano: One Nation Shoots Itself on Showtime. No The Daily Show, Pelosi falou sobre a filmagem do uso de agentes químicos pela Guarda Nacional no protesto em frente à Casa Branca, em 1º de junho de 2020.