Die alten Hawaiianer, die dieses Gebiet besiedelten, kultivierten das Land, um Feldfrüchte wie Brotfrucht und Taro (die in höher gelegenen Gebieten mit Wasser aus einem nahe gelegenen Bach angebaut wurden) sowie Süßkartoffeln und Kokosnüsse in Küstennähe anzubauen. Die Bewohner, die in Meeresnähe lebten, tauschten mit denen, die weiter oben im Tal wohnten, frischen Fisch gegen Wildschweine und Holz für Kanus.
Kawaialoa heiau, ein alter hawaiianischer Tempel in Olowalu, wurde vermutlich für religiöse Zeremonien der hohen Häuptlinge von Maui genutzt. Tatsächlich gab es in der Gegend einst einen Fischteich, Kaloko o Kapa’iki, in dem Fische speziell für die hohen Häuptlinge gezüchtet wurden. Einige der bekanntesten Petroglyphen Hawaiis, Pu’u Kilea genannt, befinden sich hier auf einer Basaltklippe und erinnern an die Lebensweise der alten Hawaiianer und zeigen Bilder von Familienmitgliedern, Königen, Tieren und Segeln.
Im Jahr 1790 wurde das Iao-Tal zum Schauplatz der Schlacht von Kepaniwai, als König Kamehameha um die Vereinigung der Hawaii-Inseln kämpfte. Nachdem sie an der Nordküste Mauis gelandet waren und einen großen Teil von Mauis Armee besiegt hatten, flohen die übrigen Mitglieder der königlichen Familie von Maui, von denen keiner dabei getötet wurde, über den Iao-Olowalu-Pass, der als eine der gefährlichsten und schwierigsten Routen auf Maui gilt, an die Küste von Olowalu. Im selben Jahr stahlen die in Olowalu lebenden Hawaiianer das Schiff Eleanora, ein amerikanisches Schiff, töteten einen Matrosen und verärgerten damit Kapitän Simon Metcalfe. Daraufhin segelte Metcalfe nach Olowalu, versprach den Bewohnern von Olowalu einen friedlichen Handel und eröffnete das Feuer, wobei er mehr als 100 Hawaiianer tötete, die in diesem Gebiet lebten, was heute als „Olowalu-Massaker“ bezeichnet wird.
In den 1820er Jahren, als ein Zustrom von Europäern und protestantischen Missionaren begann, das Gebiet zu besiedeln, wurde die St. Joseph-Kirche gebaut und Zuckerrohr als Hauptanbaugebiet eingeführt. 1864 investierte König Kamehameha V. in die West Maui Sugar Company, aus der schließlich die Olowalu Sugar Company hervorging, und stellte deutsche, japanische, chinesische, portugiesische, südseewärtige, puertoricanische, koreanische und philippinische Arbeiter ein, um der Nachfrage gerecht zu werden. In dieser Zeit gab es in Olowalu viele Unternehmen und Organisationen, darunter Nihonjin Shokai, ein japanisches Geschäft, die C. Sam Lung & Company, ein Gemischtwarenladen und Kaffeesalon, eine japanische Sprachschule, eine zweite Einraumschule und das Olowalu Theatre.
Die Arbeiter lebten in der Regel in einem von mehreren kleinen Camps, darunter Beach Camp, Filipino Camp und Makimoto Camp, und betrieben Fischfang, Ackerbau und Viehzucht zur Nahrungsbeschaffung.
Nicht lange danach begann die Inter-Island Steamship Company, Olowalu Landing als Abhol- und Zustellstation für Post, Passagiere und Waren zu nutzen. Als die Pioneer Mill Company 1931 die Olowalu Sugar Company aufkaufte, wurde die Schule geschlossen und die Gemeinde begann, sich aufzulösen, da die Betriebswohnungen abgebaut wurden.