Pelosi heeft 14 documentaires gefilmd, geproduceerd en geregisseerd, waarvan 13 met Sheila Nevins. Haar meest recente film, American Selfie: One Nation Shoots Itself werd uitgebracht op Showtime. Dit was hun 13e film samen.
Voordat ze documentaires maakte, bracht Pelosi een decennium door als veldproducent bij NBC News. In 2000, toen ze als producent voor NBC werkte om de presidentiële campagne van George W. Bush te verslaan, bracht ze een handheld camcorder mee die 18 maanden van haar ervaring op de campagne trail documenteerde; de beelden werden gebruikt om Journeys with George te maken, een documentaire die haar zes Emmy-nominaties opleverde.
In 2001 overtuigde Sheila Nevins Pelosi om het netwerknieuws te verlaten om exclusief voor HBO te werken. Tijdens de Democratische voorverkiezingen van 2004 keerde Pelosi terug naar het campagnetraject, dit keer om de Democratische kandidaten te volgen. Haar HBO documentaire, Diary of a Political Tourist, werd vergezeld door haar eerste boek Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, over het proces van het selecteren van kandidaten voor het presidentschap van de Verenigde Staten. Ze verklaarde dat haar gesprekken met Candy Crowley van CNN, Howard Dean, en Wesley Clark haar inspireerden tot het schrijven van een boek.
In 2006 maakte Pelosi de documentaire over evangelische christenen genaamd Friends of God: A Road Trip with Alexandra Pelosi, waarin voormalig dominee Ted Haggard te zien was. Na de uitzending op HBO in 2007, maakte ze een vervolgfilm, The Trials of Ted Haggard, over de verbanning van Ted Haggard uit New Life Church na zijn seks- en drugsschandaal, die The New York Times “vreemd intrigerend” noemde. De recensie van de LA Times zei, “deze hartverscheurende kleine film die wel eens zou kunnen uitdraaien op de krachtigste aanklacht tegen homofobie sinds Brokeback Mountain”. Pelosi ging in 2008 terug de campagne in om het ontstaan van de Tea Party beweging te documenteren op Republikeinse campagne evenementen voor haar film, Right America: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, die in première ging op HBO op President’s Day 2009. CNN meldde in juli 2010 dat Pelosi niet langer politieke documentaires maakt. Haar HBO film van 2010, Homeless: The Motel Kids of Orange County volgt de kinderen van de werkende armen in Orange County, Californië.
The New York Times prees de film voor “het bevorderen van een thema van de mislukte Amerikaanse droom.”
Op 4 juli 2011 debuteerde HBO Pelosi’s volgende film Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip. Pelosi reisde naar alle 50 staten om naturalisatieceremonies bij te wonen en immigranten te interviewen terwijl ze gelegaliseerde Amerikaanse burgers werden. De film werd uitgebracht met een koffietafelboek getiteld Citizen USA: A 50 State Road Trip.
Pelosi was in 2013 op het Sundance Film Festival met haar film Fall to Grace, over de in ongenade gevallen voormalige gouverneur van New Jersey Jim McGreevey. Ze werd gespot rond Park City met collega headliner Kenneth Cole.
In 2015 keerde Pelosi terug naar San Francisco om een film te maken over de impact van de tech boom op de stad. Volgens Recode is het “een heldere, nuchtere recapitulatie van wat er aan de hand is…Pelosi’s verhaal is ook diep persoonlijk; ze groeide op in San Francisco, maar woont al heel lang in New York. Een belangrijk thema van de documentaire is dat het San Francisco waar ze naar terugkeert, heel anders is dan het San Francisco dat ze verliet.” Variety noemde San Francisco 2.0 “een van haar beste”. San Francisco 2.0 werd genomineerd voor een Emmy voor beste zakelijke verslaggeving.
In 2016 maakte Pelosi Meet the Donors: Does Money Talk? over de invloed van geld in de politiek. In een profiel in Vogue noemt Pelosi haar film een “lichte stoeipartij in de wegenkaart van de mensen en plaatsen die onze verkiezingen financieren.” De film gaat in op een handvol mensen die op de OpenSecrets.org-lijst van topdonoren staan.
Uproxx beschreef het als het kijken naar “Pelosi die een ontmoeting heeft met een assortiment miljardairsdonoren, en hen vraagt waarom ze miljoenen aan kandidaten geven, hoe deze financiering campagnes beïnvloedt, en alle toegang die deze forse donaties je kunnen geven.” Op de pers tour voor de film, Pelosi sprak over alles wat ze heeft geleerd in haar leven op de politieke fondsenwerving circuit
The Words That Built America, Pelosi’s elfde film, in première gegaan op 4 juli 2017, verteld door Pulitzer Prize winnende David McCullough, is een lezing van de Amerikaanse Grondwet gelezen door alle levende presidenten, vice-presidenten, 50 Amerikaanse senatoren van beide partijen, rechters van het Hooggerechtshof, en anderen. Het bevat een lezing van de Onafhankelijkheidsverklaring voorgelezen door The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock, en andere beroemdheden. Afgesloten wordt met middelbare schoolkinderen van de United Nations International School die de Bill of Rights en samenvattingen van de andere amendementen voorlezen. Op Anderson Cooper 360 sprak Anderson Cooper over het rondhangen met Pelosi’s twee zonen op de set.
Volgens The Port Arthur News, werd Pelosi gespot in Port Arthur tijdens het filmen van een nieuwe HBO-documentaire over Trump’s Amerika.
Outside the Bubble: A Roadtrip with Alexandra Pelosi werd in oktober 2018 uitgezonden op HBO. Volgens IMDB, “Pelosi gaat op reis door het hele land om gesprekken aan te gaan met mede-Amerikanen in een poging om een ongefilterd begrip van andere perspectieven te krijgen.” Volgens The New York Times: “Het is niet zomaar een aflevering van de geleerde kosmopoliet die uit de ivoren toren afdaalt om antropologische verhandelingen te produceren over dat vreemde wezen dat bekend staat als de Trump-stemmer en op tijd terug te zijn in de grote stad voor een martini. Hoewel ze Democratische royalty is, heeft mevrouw Pelosi een groot deel van haar carrière besteed aan het ontleden, met mededogen, van de psyche van politiek rechts in Amerika.”
In januari 2019 debuteerde Pelosi “Goodbye Congress” op HBO’s Vice News Tonight – de film die exit interviews bevat met 14 aftredende leden van het Congres, waaronder Speaker Paul Ryan en 7 andere Republikeinen die uitleggen hoe Washington werkt.
In oktober 2020, Pelosi bracht American Selfie uit: One Nation Shoots Itself op Showtime. In The Daily Show sprak Pelosi over het filmen van het gebruik van chemische middelen door de Nationale Garde bij het protest buiten het Witte Huis op 1 juni 2020.