1909年に、建築家のダニエル・バーナムとエドワードHベネットはシカゴ商業クラブのために、街の都市デザインを統一し、その物理的美化度を高める計画を作成した。 シカゴの交通の便をよくすることは、この計画の主要な部分であった。 シカゴの南北交通の50％がシカゴ川を渡っているリバーストリートとラッシュストリートの混雑を緩和するためである。 シカゴ計画委員会の委員長であるチャールズ・H・ワッカーは、このアイデアを推し進めた。
最初の2階建ての道路です。 サウス・ウォーター・ストリートとリバー・ストリートを入れ替える形で、1926年に800万ドルをかけて完成し、チャールズ・ワッカーにちなんで名づけられた。 1926年の区間はLake StreetからMichigan Avenueまでで、後者も2層道路に改築された。
1948年から1954年にかけて、Lake Street ElevatedのMarket Streetスタブが取り除かれた後、Market Streetに代わってCongress ParkwayとHarrison Streetまでの南延長が建設された。 東への延伸は1963年と1975年に行われ、後者ではレイクショア・ドライブまでとなり、ステットソン・アベニューから新しい低層部が始まる。 当時のレイクショアドライブは川でS字カーブを描いており、現在のフィールド大通りとレイクショアドライブの間のワッカーが通っている場所である。 このS字カーブはイリノイ・セントラル鉄道の車両基地を越える高架橋で、アッパーワッカーの高さにあり、中低層はこの地点で行き止まりになっていた。 1986年に現在のレイクショア・ドライブの線形が完成し、1987年にミドルワッカーが延長され、新しい線形になった。 上層の交通を降ろすランプはすでに建設されていた。上層は、かつて Lake Shore Drive で終わっていたところで行き止まりになった。
2001-2002年にワッカー道路は設計変更されてミシガン通りと湖水通りの間で建て直された。 オリジナルのアッパーデッキは崩れ、道路全体は道路幅とクリアランスに関する近代的な基準を満たしていませんでした。 特別に開発された「フラットスラブ、縦方向ポストテンション、鉄筋、高性能コンクリート現場打ちシステム」を使用し、新しい道路デッキは75〜100年の寿命が期待された。 川沿いの歩道は歩行者に優しく、歴史的な石灰岩の修復と再現された照明が1926年当時の姿を彷彿とさせる。 2010年春、ランドルフ・ストリートからコングレス・パークウェイまでのワッカーの南北部分（上層部と下層部を含む）の再建が開始されました。
ワッカーは、東西の中心線であるステート通りと南北の中心線であるマディソン通りの両方に交差する唯一の通りですが、レイクショア・ドライブとラサール通り/ドライブもそれぞれ両方の境界線を越えています。
2014年4月に、米国エンジニアリング会社評議会は、ワッカー通りとコングレスパークウェイ再建プロジェクトにグランドコンセプター賞を贈呈しました。 プロジェクトチームはTranSystemsが主導し、車道、橋、トンネルの改良工事を行いました。 このプロジェクトでは、毎日13万5000台の車両と15万人の歩行者が工事区域を移動できるよう、複雑なステージングが行われました
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