Penicillina

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antibiotico: Penicilline

Le penicilline hanno una struttura unica, un anello β-lattamico, che è responsabile della loro attività antibatterica. L’anello β-lattamico interagisce…

I vari tipi di penicillina sintetizzati da varie specie della muffa Penicillium possono essere divisi in due classi: le penicilline naturali (quelle formate durante il processo di fermentazione della muffa) e le penicilline semisintetiche (quelle in cui la struttura di una sostanza chimica – l’acido 6-aminopenicillanico – presente in tutte le penicilline – viene alterata in vari modi). Poiché è possibile cambiare le caratteristiche dell’antibiotico, vengono prodotti diversi tipi di penicillina per diversi scopi terapeutici.

Le penicilline naturali, la penicillina G (benzilpenicillina) e la penicillina V (fenossimetilpenicillina), sono ancora usate clinicamente. A causa della sua scarsa stabilità nell’acido, gran parte della penicillina G viene rotta mentre passa attraverso lo stomaco; come risultato di questa caratteristica, deve essere somministrata per iniezione intramuscolare, il che limita la sua utilità. La penicillina V, d’altra parte, è tipicamente somministrata per via orale; è più resistente agli acidi digestivi rispetto alla penicillina G. Alcune delle penicilline semisintetiche sono anche più stabili agli acidi e quindi possono essere somministrate come farmaco orale.

Tutte le penicilline funzionano allo stesso modo, cioè inibendo gli enzimi batterici responsabili della sintesi della parete cellulare nei microrganismi replicanti e attivando altri enzimi per abbattere la parete protettiva del microrganismo. Di conseguenza, sono efficaci solo contro i microrganismi che sono attivamente replicando e producendo pareti cellulari; anche quindi non danneggiano le cellule umane (che fondamentalmente non hanno pareti cellulari).

Alcuni ceppi di batteri precedentemente suscettibili, come lo Staphylococcus, hanno sviluppato una resistenza specifica alle penicilline naturali; questi batteri o producono β-lattamasi (penicillinasi), un enzima che distrugge la struttura interna della penicillina e quindi distrugge l’azione antimicrobica del farmaco, o non hanno recettori della parete cellulare per la penicillina, riducendo notevolmente la capacità del farmaco di entrare nelle cellule batteriche. Questo ha portato alla produzione delle penicilline resistenti alla penicillina (penicilline di seconda generazione). Pur essendo in grado di resistere all’attività della β-lattamasi, tuttavia, questi agenti non sono efficaci contro lo Staphylococcus come le penicilline naturali, e sono associati a un maggior rischio di tossicità epatica. Inoltre, alcuni ceppi di Staphylococcus sono diventati resistenti alle penicilline resistenti alla penicillina; un esempio è lo Staphylococcus aureus meticillino-resistente (MRSA).

Le penicilline sono usate nel trattamento di infezioni della gola, meningite, sifilide e varie altre infezioni. I principali effetti collaterali della penicillina sono reazioni di ipersensibilità, tra cui eruzioni cutanee, orticaria, gonfiore e anafilassi, o shock allergico. Le reazioni più gravi non sono comuni. I sintomi più lievi possono essere trattati con corticosteroidi, ma di solito vengono evitati passando ad antibiotici alternativi. Lo shock anafilattico, che può verificarsi in individui precedentemente sensibilizzati in pochi secondi o minuti, può richiedere la somministrazione immediata di epinefrina.