1909-ben Daniel Burnham és Edward H. Bennett építészek tervet készítettek a Chicagói Kereskedelmi Klub számára a város egységesítésére és a város fizikai szépítésére. A terv fontos részét képezte Chicago forgalmának javítása. A számos ajánlás között szerepelt egy kétszintes útpálya a folyó mentén, amelynek célja a River Street és a Rush Street zsúfoltságának enyhítése volt, ahol a város észak-déli irányú forgalmának 50%-a keresztezte a Chicago folyót. Charles H. Wacker, a Chicago-tervbizottság elnöke szorgalmazta az ötletet.
Az eredeti emeletes út, South Water és River Streets helyett 1926-ban készült el 8 millió dollárból, és Charles Wackerről nevezték el. Az 1926-os szakasz a Lake Street-től a Michigan Avenue-ig terjedt, ez utóbbit szintén kétszintes úttá építették át.
Egy hosszabbítás 1948 és 1954 között épült délre a Congress Parkway-ig és a Harrison Street-ig, a Market Street helyett (miután a Lake Street Elevated Market Street-i csonkját eltávolították). Keleti meghosszabbítások 1963-ban és 1975-ben épültek, az utóbbi a Lake Shore Drive-ig vitte, és egy új alsó szint a Stetson Avenue-tól indult. Abban az időben a Lake Shore Drive a folyónál egy S-kanyarral rendelkezett, amely ott futott, ahol most a Wacker a Field Boulevard és a jelenlegi Lake Shore Drive között halad. Ez az S-kanyar egy viadukton volt az Illinois Central Railroad vasúti pályaudvar felett, és a Upper Wacker szintjén volt; a középső és az alsó szint ezen a ponton zsákutcába torkollott. A Lake Shore Drive jelenlegi vonalvezetését 1986-ban fejezték be, és 1987-ben a Middle Wackert meghosszabbították, hogy találkozzon az új vonalvezetéssel. A felső forgalmat levezető rámpákat már megépítették; a felső a Lake Shore Drive korábbi végpontjánál zsákutca lett.
2001-2002-ben a Wacker Drive-ot a Michigan Avenue és a Lake Street között áttervezték és felújították. Az eredeti felső pályaszint omladozott, és az egész útpálya nem felelt meg az útszélességre és a távolságokra vonatkozó modern szabványoknak. A speciálisan kifejlesztett “síklemezes, hosszirányban utófeszített, vasalt, nagy teljesítményű, helyben öntött betonrendszer” alkalmazásával az új útburkolat élettartamát 75-100 évre tervezték. A folyó menti sétányok célja az volt, hogy a felhajtót gyalogosbarátabbá tegyék, míg a történelmi mészkőelemek helyreállítása és a reprodukált világítás a felhajtó eredeti, 1926-os megjelenését idézte. A 20 hónapos, 200 millió dolláros projektet határidőre és a költségvetésen belül fejezték be.
2010 tavaszán megkezdődött a Wacker észak-déli szakaszának átépítése a Randolph Street és a Congress Parkway között, beleértve a felső és alsó szinteket. Ez a 2001-ben megkezdett Revive Wacker Drive projekt folytatása.
A Wacker az egyetlen olyan utca, amely keresztezi a State Streetet (a kelet-nyugati középvonalat) és a Madison Streetet (az észak-déli középvonalat), bár a Lake Shore Drive és a LaSalle Street/Drive is keresztezi mindkét választóvonalat.
2014 áprilisában az American Council of Engineering Companies a Wacker Drive és a Congress Parkway rekonstrukciós projektet Grand Conceptor díjjal jutalmazta. A TranSystems által vezetett projektcsapat útpálya-, híd- és alagútjavítási munkákat tartalmazott. A projekt során összetett lépcsőzést kellett végrehajtani, hogy naponta 135.000 jármű és 150.000 gyalogos haladhasson át az építési zónán.