Chinatown Fair a ouvert en 1944, reprenant le premier étage du bâtiment populaire du restaurant chinois Port Arthur, situé au 7-9 Mott Street à New York ; auparavant, le premier étage avait été occupé par Soy Kee & Co, des exportateurs, ainsi que par la Eastern Trading Company. Chinatown Fair a fonctionné comme une arcade à penny et un petit musée pendant de nombreuses années, avant de devenir une arcade de jeux vidéo dans les années 1970. L’immigrant indien Sam Palmer a acheté l’entreprise en 1982 après avoir eu une « vision religieuse ».
L’une de ses premières attractions était un poulet dansant. Le poulet dansant a ensuite été remplacé par un poulet jouant au tic-tac-toe, qui a été retiré au début des années 2000. Dans les années 1970 et 1980, l’arcade a accueilli de nombreux jeux de la génération rétro, notamment Pac-Man et Space Invaders. En 1991, après la sortie de Street Fighter II : The World Warrior, Chinatown Fair s’est tourné vers les jeux de combat compétitifs. À la fin des années 1990, Street Fighter, Marvel vs. Capcom, The King of Fighters, Soulcalibur, Tekken et d’autres jeux de combat étaient couramment utilisés. Des joueurs de haut niveau comme Justin Wong, NYChrisG, Michael « Yipes » Mendoza et Sanford Kelly fréquentaient l’établissement.
En 2010, le New York Times a écrit que Chinatown Fair était parmi les dernières salles d’arcade vidéo de la ville. Les salles d’arcade vidéo ont connu un déclin avec l’essor des jeux vidéo domestiques. Le journal a rapporté qu’elle était devenue « un centre pour tous les parias de la ville qui se réunissaient autour de leur amour commun » des jeux vidéo classiques d’arcade et de combat qui ne sont plus populaires dans les salles d’arcade modernes, avec des titres tels que l’original Street Fighter II (1991), The King of Fighters (1994) et Ms. D’autres groupes se rassemblent autour des machines Dance Dance Revolution et des jeux de course. Contrairement à la norme dans les autres salles d’arcade, où les joueurs gagnants continuent jusqu’à ce qu’ils soient déposés, les joueurs de Chinatown Fair jouent un maximum de trois ou quatre parties continues.
En février 2011, Chinatown Fair a fermé ses portes. Le 5 mai 2012, plus d’un an plus tard, il a rouvert sous un nouveau nom « Chinatown Fair Family Fun Center » avec un nouveau gestionnaire et copropriétaire, Lonnie Sobel. Les anciens joueurs compétitifs ont reproché à la nouvelle salle d’arcade de s’adresser aux joueurs occasionnels, les nouveaux propriétaires expliquant qu’ils visaient une nouvelle clientèle. Les joueurs de jeux de combat compétitifs ont déménagé à Next Level, une arcade de Brooklyn appartenant à l’ancien gestionnaire de Chinatown Fair, qui a ouvert en 2011.
L’arcade est au centre du documentaire de 2015, The Lost Arcade, qui est sorti à New York le 12 août 2016.