Alkoholin salakuljetus ja gangsterismi
Kumpikaan Volsteadin laki ja kahdeksastoista lisäys eivät olleet menestyksekkäitä. Itse asiassa kokonaiset laittomat taloudet (salakuljetus, salakapakat ja tislaamot) kukoistivat. Varhaisimmat viinan salakuljettajat alkoivat salakuljettaa ulkomailla valmistettua kaupallista viinaa Yhdysvaltoihin Kanadan ja Meksikon rajojen yli ja merenrannikoita pitkin ulkomaisessa rekisterissä olevilta aluksilta. Heidän suosikkilähteitään olivat Bahama, Kuuba ja ranskalaiset Saint-Pierren ja Miquelonin saaret Newfoundlandin etelärannikon edustalla. Rommin salakuljetusalusten suosima kohtaamispaikka oli New Jerseyn Atlantic Cityä vastapäätä sijaitseva paikka, joka oli juuri sen kolmen mailin (viiden kilometrin) rajan ulkopuolella, jonka ulkopuolella Yhdysvaltain hallituksella ei ollut lainkäyttövaltaa. Salakuljettajat ankkuroituivat kyseiselle alueelle ja purkivat lastinsa suuritehoisiin aluksiin, jotka oli rakennettu päihittämään Yhdysvaltain rannikkovartioston kutterit.
Tällaisesta salakuljetuksesta tuli riskialttiimpaa ja kalliimpaa, kun Yhdysvaltain rannikkovartiosto alkoi pysäyttää ja tutkia aluksia suuremmilla etäisyyksillä rannikosta ja käyttää omia nopeita moottoriveneitä. Salakuljettajilla oli kuitenkin muitakin merkittäviä hankintalähteitä. Niiden joukossa oli miljoonia pulloja ”lääkeviskiä”, jota myytiin apteekkien tiskeillä aidoilla tai väärennetyillä resepteillä. Lisäksi useat amerikkalaiset teollisuusyritykset saivat käyttää denaturoitua alkoholia, johon oli sekoitettu myrkyllisiä kemikaaleja, jotka tekivät siitä juomakelvotonta. Miljoonia gallonoita tätä alkoholia varastoitiin laittomasti, ”pestiin” haitallisista kemikaaleista, sekoitettiin vesijohtoveteen ja ehkä ripaukseen aitoa viinaa maun lisäämiseksi ja myytiin salakapakoihin tai yksittäisille asiakkaille. Lopulta salakuljettajat ryhtyivät pullottamaan omia väärennettyjä viinasekoituksiaan, ja 1920-luvun lopulla maissista viinaa valmistavista tislaamoista oli tullut merkittäviä toimittajia.
Bootlegging johti osaltaan amerikkalaisen järjestäytyneen rikollisuuden syntyyn, joka jatkui pitkään kieltolain kumoamisen jälkeen. Viinan jakelu oli väistämättä monimutkaisempaa kuin muunlainen rikollinen toiminta, ja lopulta syntyi järjestäytyneitä jengejä, jotka pystyivät hallitsemaan kokonaista paikallista salakuljetusketjua salaisista tislaamoista ja panimoista varastointi- ja kuljetuskanavien kautta salakapakoihin, ravintoloihin, yökerhoihin ja muihin vähittäismyyntipisteisiin. Nämä jengit pyrkivät turvaamaan ja laajentamaan alueita, joilla niillä oli jakelumonopoli. Vähitellen eri kaupungeissa toimivat jengit alkoivat tehdä yhteistyötä keskenään, ja ne laajensivat järjestäytymismenetelmiään salakuljetuksen lisäksi huumausainekauppaan, uhkapeliin, prostituutioon, työvoiman koronkiskontaan, koronkiskontaan ja kiristykseen. Amerikkalainen mafia-rikossyndikaatti syntyi italialaisten salakuljettajien ja muiden gangstereiden koordinoidusta toiminnasta New Yorkissa 1920-luvun lopulla ja 30-luvun alussa.
Johnny Torrio nousi New Yorkin Brooklynissa gangsteripomoksi ja muutti sitten Chicagoon, jossa hän 1920-luvun alussa laajensi James (”Big Jim”) Colosimon perustamaa rikollisimperiumia suuriin salakuljetuksiin. Torrio luovutti korstonsa vuonna 1925 Al Caponelle, josta tuli kieltolain aikakauden tunnetuin gangsteri, vaikka myös muut rikolliskuninkaalliset, kuten Dion O’Bannion (Caponen kilpailija Chicagossa), Joe Masseria, Meyer Lansky, Lucky Luciano ja Bugsy Siegel, olivat legendaarisen pahamaineisia. Caponen varallisuudeksi vuonna 1927 arvioitiin lähes 100 miljoonaa dollaria.
Vuonna 1929 – pörssiromahdusvuonna, joka näennäisesti lisäsi maan halukkuutta laittomiin alkoholijuomiin – Elliot Ness palkattiin erikoisagentiksi U.S.A. Department of Justice (oikeusministeriö) kieltolainatoimiston johtajaksi Chicagoon, ja hänen nimenomaisena tarkoituksenaan oli tutkia ja ahdistella Caponea. Koska Nessin avukseen palkkaamat miehet olivat äärimmäisen omistautuneita ja lahjomattomia, heitä kutsuttiin lempinimellä Koskemattomat. Yleisö sai tietää heistä, kun suuret ratsiat panimoihin, salakapakoihin ja muihin lainsuojattomiin paikkoihin nousivat lehtiotsikoihin. Koskemattomien soluttautuminen alamaailmaan takasi todisteita, jotka auttoivat lähettämään Caponen vankilaan tuloveronkierrosta vuonna 1932.
Vuonna 1932 Warner Brothers julkaisi myös Howard Hawksin elokuvan Arpinaama: The Shame of Nation, joka perustui löyhästi Caponen nousuun rikollispomoksi. Edellisenä vuonna studio oli aloittanut gangsterielokuvien villityksen Mervyn LeRoyn Little Caesarilla (1931) ja William Wellmanin The Public Enemyllä (1931). Aikakauden kulttuurivaikutus osoittautui kestäväksi, sillä gangsterielokuvat olivat edelleen suosittuja ja Nessin teoista syntyi televisiosarja The Untouchables (1959-63).