Ihmisten asutus nykyisin Cascais’ksi kutsutulla alueella ajoittuu myöhäispaleoliittiselle ajalle, mihin viittaavat Talaíden pohjoispuolella, Alto do Cabecinhossa (Tiresissä) ja Moinhos do Cabreiron eteläpuolella tavatut jäännökset. Neoliittisen kauden aikana alueelle perustettiin pysyviä asutuksia, joiden asukkaat käyttivät luonnollisia luolia (kuten Poço Velho Cascais’ssa) ja keinotekoisia suojia (kuten Alapraiassa tai São Pedrossa) vainajiensa hautaamiseen. Ruumiit haudattiin yhdessä uhrilahjojen kanssa, ja tämä käytäntö jatkui aina kalakoliittiselle ajalle asti.
Roomalaiset interventiot alueella tapahtuivat Freirian (nyk. São Domingos de Rana) ja Casais Velhosin (Charneca) huviloiden asuttamisen yhteydessä, ja todisteena tästä on muun muassa kymmenestä säiliöstä koostuva ryhmä, joka löydettiin Rua Marques Leal Pancada -tien varrella sijaitsevasta Cascais’ssa sijaitsevasta kalan suolaustehtaasta. Roomalaisten hallitsema alue vaikutti myös alueen paikannimiin, kuten sanaan ”Caparide” (latinankielisestä sanasta capparis, joka tarkoittaa ”kaprista”) sekä useisiin hautoihin liittyviin kirjoituksiin.
Samoin alueen muslimisiirtolaiset jättivät jälkensä paikallisiin paikannimiin, kuten ”Alcoitão” ja ”Alcabideche”, joissa syntyi 1100-luvun alussa romanttinen runoilija Ibn Muqana al-Qabdaqi, joka kirjoitti alueen maataloudesta ja tuulimyllyistä.
Cascaisin kehittyminen alkoi toden teolla 1200-luvulla, jolloin se oli hallinnollisesti pohjoisemmalla sijainneen Sintran kaupungin alaisuudessa. Alussaan Cascais oli riippuvainen meren ja maan tuotteista, mutta 1200-luvulla sen kalantuotanto toimitti kalaa myös läheiseen Lissabonin kaupunkiin. Toponimi ”Cascais” näyttää olevan peräisin tältä ajalta, ja se on monikossa oleva johdos sanasta cascal (monte de cascas), joka tarkoitti ”simpukkavuorta” ja viittasi rannikkovesistä kerättyjen nilviäisten runsaaseen määrään. 1300-luvulla väestö levisi linnoituksen muurien ulkopuolelle.
Yhdyskunnan vauraus johti sen hallinnolliseen itsenäistymiseen Sintrasta vuonna 1364. Kesäkuun 7. päivänä 1364 Cascaisin asukkaat saivat kuningas Pietari I:ltä kylän nostamisen kaupungin asemaan, mikä edellytti paikallisten tuomareiden ja hallintovirkamiesten nimittämistä. Kaupunkilaiset velvoitettiin näin ollen maksamaan kruunulle vuosittain 200 puntaa kultaa sekä vastaamaan paikallisten hallintovirkamiesten palkoista. Alueiden vaurauden ansiosta nämä velvoitteet oli helppo täyttää. Kaupunki ja sitä ympäröivät maat olivat peräkkäisten feodaaliherrojen omistuksessa, joista tunnetuin oli João das Regras (kuoli 1404), lakimies ja Lissabonin yliopiston professori, joka oli osallisena kuningas Johannes I:n nousussa valtaan ensimmäisenä Avizin suvun kuninkaana.
Cascaisin linna rakennettiin luultavasti tällä kaudella, sillä vuoteen 1370 mennessä kuningas Ferdinand oli lahjoittanut linnan ja Cascais’n Maria Lourenço de Avelarille Gomes Lourenço de Avelarille pidettäväksi herruuslääninään. Nämä etuoikeudet siirtyivät sitten hänen seuraajilleen, muun muassa João das Regrasille ja Monsanton kreiville sekä myöhemmin Cascaisin markiisille. Cascais jatkoi kasvuaan muuriensa ulkopuolella huolimatta siitä, että Kastilian joukot valloittivat ja ryöstivät sen vuonna 1373 ja saartoivat sataman vuosina 1382 ja 1384. Tämä johti 1300-luvun loppuun mennessä Santa Maria de Cascaisin, São Vicente de Alcabidechen ja São Domingos de Ranan seurakuntien perustamiseen.
Keskiajalta lähtien Cascais oli riippuvainen kalastuksesta, merikaupasta (se oli Lissaboniin purjehtivien laivojen pysähdyspaikka) ja maataloudesta, jossa tuotettiin viiniä, oliiviöljyä, viljaa ja hedelmiä. Koska Cascaissi sijaitsi Tejo-joen suulla, sitä pidettiin myös strategisena asemana Lissabonin puolustuksessa. Noin vuonna 1488 kuningas Johannes II rakensi kaupunkiin pienen linnoituksen, joka sijaitsi meren rannalla. Marraskuun 15. päivänä 1514 Manuel I myönsi Cascais’lle foralin (peruskirjan), jolla perustettiin alueen kunnallishallinto. Sitä seurasi 11. kesäkuuta 1551 kuningas Johannes III:n lupa perustaa Santa Casa da Misericórdia de Cascais. Kaupungin keskiaikainen linnoitus ei riittänyt torjumaan hyökkäyksiä, ja vuonna 1580 espanjalaiset joukot, joita johti Alban duque, valtasivat kylän Portugalin ja Espanjan kruunujen yhdistymiseen johtaneen konfliktin aikana. Kuningas Filip I (Espanjan Filip II) laajensi linnoitusta 1500-luvun loppupuolella ja muutti sen tyypilliseksi renessanssiajan linnoitukseksi, jolle on ominaista litteä profiili ja tähtimäinen pohjaratkaisu. Portugalin restauraation jälkeen vuonna 1640 rakennettiin kymmenkunta bulevardia ja linnaketta Cantanheden kreivin johdolla, joka valvoi Tejo-joen suiston, Lissabonin kaupungin portin, puolustusta. Näistä rakennelmista Cascaisin linnoitus, joka rakennettiin Our Lady of Lightin linnoituksen rinnalle, vahvisti huomattavasti rannikon strategista puolustusta.
Vuonna 1755 Lissabonin suuri maanjäristys tuhosi suuren osan kaupungista. Noin vuonna 1774 kuningas José I:n pääministeri markiisi Pombal ryhtyi suojatoimenpiteisiin Carcavelosin viinin kaupallistamiseksi ja perusti kylään kuninkaallisen villatehtaan, joka oli olemassa 1800-luvun alkuun asti. Napoleonin joukkojen hyökätessä Portugaliin vuonna 1807 ranskalaiset miehittivät Cascaisin linnoituksen, ja kenraali Junot oleskeli jonkin aikaa kylässä.
Linnoitus rapistui vähitellen, kunnes kuningas Luís I päätti tehdä Cascaisesta kesäasuntonsa. Vuosina 1870-1908 Braganzan-Saxe-Coburgin ja Gothan talon portugalilainen kuningasperhe oleskeli Cascaisissa nauttimassa merestä, mikä teki hiljaisesta kalastajakylästä kosmopoliittisen osoitteen. Kuningas Luísin ansiosta linnoitus varustettiin maan ensimmäisillä sähkövaloilla vuonna 1878. Cascais hyötyi myös parempien teiden rakentamisesta Lissaboniin ja Sintraan, härkätaisteluareenasta, urheiluseurasta ja väestön perusinfrastruktuurin parantamisesta. Monet aatelisperheet rakensivat vaikuttavia kartanoita, joiden tyyliä kutsutaan yleisesti kesäarkkitehtuuriksi ja joista monet ovat yhä nähtävissä kaupungin keskustassa ja sen ympäristössä. Ensimmäinen rautatie saapui vuonna 1889. Toinen tärkeä askel alueen kehityksessä otettiin 1900-luvun alkupuoliskolla, kun naapurikaupunki Estoriliin rakennettiin kasino ja infrastruktuuri.
Vuonna 1882 Cascais asensi yhden Euroopan ensimmäisistä vuorovesimittareista auttaakseen navigointia Lissabonin satamaan. Vuonna 1896 kuningas Carlos I, joka oli kaiken merenkulun ystävä, asensi linnoitukseen Portugalin ensimmäisen valtamerilaboratorion. Kuningas itse johti yhteensä 12 tieteellistä tutkimusretkeä rannikolle; nämä päättyivät vuonna 1908 hänen salamurhaansa Lissabonissa.
Johtuen Portugalin puolueettomuudesta toisessa maailmansodassa sekä kaupungin tyylikkyydestä ja kuninkaallisesta menneisyydestä, Cascais’sta tuli monien Euroopan maanpaossa eläneiden kuninkaallisten perheiden koti, mukaan lukien Espanjan (Bourbonien talo), Italian (Savoijien talo), Unkarin ja Bulgarian perheet. Heidän tarinoitaan kerrotaan maanpakolaisten muistokeskuksessa.
Tänään Cascais ja sen ympäristö ovat suosittu lomakohde portugalilaisille sekä kansainväliselle jet setille ja tavallisille ulkomaalaisille turisteille, joita kaikkia vetävät puoleensa sen hienot rannat. Kaupungissa järjestetään monia kansainvälisiä tapahtumia, kuten purjehdusta ja surffausta. Vuonna 2018 se oli Euroopan nuorisopääkaupunki.