Contrabando y gansterismo
Ni la Ley Volstead ni la decimoctava enmienda se aplicaron con gran éxito. De hecho, florecieron economías ilegales completas (contrabando, bares clandestinos y operaciones de destilación). Los primeros contrabandistas empezaron a introducir en Estados Unidos licores comerciales fabricados en el extranjero desde las fronteras canadienses y mexicanas y a lo largo de las costas marítimas desde barcos registrados en el extranjero. Sus fuentes de suministro favoritas eran las Bahamas, Cuba y las islas francesas de San Pedro y Miquelón, frente a la costa sur de Terranova. Una de las citas favoritas de los barcos que traficaban con ron era un punto situado frente a Atlantic City (Nueva Jersey), justo fuera del límite de tres millas (cinco kilómetros) más allá del cual el gobierno estadounidense carecía de jurisdicción. Los contrabandistas anclaban en esa zona y descargaban sus cargas en embarcaciones de gran potencia construidas para superar a los guardacostas estadounidenses.
Este tipo de contrabando se volvió más arriesgado y costoso cuando la Guardia Costera de Estados Unidos comenzó a detener y registrar los barcos a mayores distancias de la costa y a utilizar lanchas rápidas propias. Sin embargo, los contrabandistas tenían otras fuentes importantes de suministro. Entre ellas, millones de botellas de whisky «medicinal» que se vendían en los mostradores de las farmacias con recetas reales o falsificadas. Además, a varias industrias estadounidenses se les permitía utilizar alcohol desnaturalizado, que había sido mezclado con productos químicos nocivos para hacerlo no apto para el consumo. Se desviaron ilegalmente millones de galones, se «lavaron» con productos químicos nocivos, se mezclaron con agua del grifo y quizás con una pizca de auténtico licor para darle sabor, y se vendieron a bares clandestinos o a clientes particulares. Finalmente, los contrabandistas empezaron a embotellar sus propios brebajes de licor espurio, y a finales de la década de 1920 los alambiques que fabricaban licor de maíz se habían convertido en los principales proveedores.
El contrabando contribuyó a la creación del crimen organizado estadounidense, que persistió mucho después de la derogación de la Prohibición. La distribución de licor era necesariamente más compleja que otros tipos de actividades delictivas, y con el tiempo surgieron bandas organizadas que podían controlar toda una cadena local de operaciones de contrabando, desde las destilerías y cervecerías ocultas, pasando por los canales de almacenamiento y transporte, hasta los bares clandestinos, los restaurantes, los clubes nocturnos y otros puntos de venta. Estas bandas intentaron asegurarse y ampliar los territorios en los que tenían el monopolio de la distribución. Poco a poco, las bandas de las distintas ciudades empezaron a cooperar entre sí y ampliaron sus métodos de organización más allá del contrabando para incluir el tráfico de estupefacientes, los chanchullos del juego, la prostitución, el chantaje laboral, la usura y la extorsión. La mafia estadounidense surgió de las actividades coordinadas de los contrabandistas italianos y otros gánsteres en la ciudad de Nueva York a finales de la década de 1920 y principios de la de 1930.
Johnny Torrio ascendió hasta convertirse en jefe de los chanchullos en Brooklyn, Nueva York, y luego se trasladó a Chicago, donde a principios de la década de 1920 amplió el imperio del crimen fundado por James («Big Jim») Colosimo al contrabando a gran escala. En 1925, Torrio cedió sus negocios a Al Capone, que se convirtió en el gángster más famoso de la época de la Ley Seca, aunque otros zares del crimen, como Dion O’Bannion (rival de Capone en Chicago), Joe Masseria, Meyer Lansky, Lucky Luciano y Bugsy Siegel, también fueron legendariamente infames. La riqueza de Capone en 1927 se estimaba en cerca de 100 millones de dólares.
En 1929 -el año del desplome de la bolsa, que aparentemente aumentó el deseo del país por el licor ilegal-liot Ness fue contratado como agente especial del Departamento de Justicia de EE.Ness fue contratado como agente especial del Departamento de Justicia de los EE.UU. para dirigir la oficina de la Prohibición en Chicago, con el propósito expreso de investigar y acosar a Capone. Debido a que los hombres que Ness contrató para ayudarle eran extremadamente dedicados e insobornables, fueron apodados los Intocables. El público se enteró de su existencia cuando las grandes redadas en cervecerías, bares clandestinos y otros lugares de proscritos atrajeron los titulares de los periódicos. La infiltración de los Intocables en los bajos fondos permitió obtener pruebas que ayudaron a enviar a Capone a la cárcel por evasión de impuestos en 1932.
También en 1932 Warner Brothers estrenó la película de Howard Hawks Scarface: La vergüenza de la nación, que se basaba vagamente en el ascenso de Capone como jefe del crimen. El año anterior, el estudio había iniciado la moda de las películas de gángsters con El pequeño César (1931), de Mervyn LeRoy, y El enemigo público (1931), de William Wellman. La influencia cultural de la época resultó duradera, ya que las películas de gángsters siguieron siendo populares y las hazañas de Ness dieron lugar a la serie de televisión Los intocables (1959-63).