Dimmit County liegt im Süden von Texas und grenzt an die Bezirke Zavala, La Salle, Webb und Maverick. Carrizo Springs, die größte Stadt des Countys und Sitz des Countys, liegt im nordwestlichen Teil des Countys an der Kreuzung der U.S. Highways 83 und 277. Der Mittelpunkt des Countys liegt bei 28°25′ nördlicher Breite und 99°46′ westlicher Länge. Dimmit County wurde nach Philip Dimmitt benannt, einem der Verfasser der Unabhängigkeitserklärung von Goliad; sein Name wurde bei der Gründung des Countys falsch geschrieben. Das County umfasst 1.307 Quadratmeilen allgemein flachen bis hügeligen Geländes, das mit Mesquite und kleinen Bäumen, Gestrüpp, Kakteen und Gräsern bewachsen ist. Die Höhenlage des Countys reicht von etwa 500 bis 800 Fuß. Die Böden in den fast ebenen Gebieten sind lehmig und manchmal schlecht entwässert, während die Böden im hügeligen südlichen Zentralteil des Countys lehmig bis tonig sind. Der größte Teil von Dimmit County wird durch den Nueces River entwässert, der durch das nordöstliche Viertel fließt. Im Jahr 1982 wurden fast 90 Prozent der Fläche des Bezirks für die Viehzucht und Landwirtschaft genutzt. Zwei Prozent des Landes wurden kultiviert, größtenteils mit Bewässerung. Dimmit County ist als Teil der Winter Garden Region für das dort angebaute Gemüse bekannt. Zu den Bodenschätzen gehören Caliche, Industriesand, Sand und Kies, Öl, Gas und Braunkohle. Die Öl- und Gasproduktion ist bedeutend. Die Temperaturen in Dimmit County reichen von einem durchschnittlichen Höchstwert von 99° F im Juli bis zu einem durchschnittlichen Tiefstwert von 40° im Januar, bei einer durchschnittlichen Jahrestemperatur von 72°. Die durchschnittliche Niederschlagsmenge beträgt 22 Zoll pro Jahr, und die Vegetationsperiode dauert 290 Tage.
Indianische Artefakte aus der paläoindianischen Periode (9200 bis 6000 v. Chr.) zeigen, dass der Mensch seit etwa 11.000 Jahren in der Gegend von Dimmit County lebt. Die lokale indianische Bevölkerung scheint während der archaischen Periode (6000 v. Chr. bis 1000 n. Chr.) zugenommen zu haben, als viele Gruppen von Jägern und Sammlern einen Teil oder die gesamte Zeit in diesem Gebiet verbrachten. In dieser Zeit ernährten sich die Bewohner des Bezirks hauptsächlich von Wild, wilden Früchten, Samen und Wurzeln. Sie schnitzten Werkzeuge aus Holz und Stein, flochten Körbe und nähten Gewänder aus Kaninchenfell. Ihre effektivste Waffe war der Atlatl, ein Wurfstock, der die Tödlichkeit ihrer Speere deutlich erhöhte. Das Leben als Jäger und Sammler dauerte bis in die späte prähistorische Periode (1000 n. Chr. bis zur Ankunft der Spanier) an, obwohl die Indianer in dieser Zeit lernten, Töpferwaren herzustellen und mit Pfeil und Bogen zu jagen. Im siebzehnten und achtzehnten Jahrhundert wurden die im Dimmit County ansässigen Coahuiltecan-Indianer von anderen Indianern, die in das Gebiet einwanderten, und von den Spaniern, die von Süden her anrückten, verdrängt. Viele der Coahuiltecans wurden nach San Juan Bautista in Coahuila gebracht. Apachen und Komantschen zogen ein, um ihren Platz einzunehmen.
Es scheint keine dauerhafte spanische Siedlung im zukünftigen Dimmit County entstanden zu sein. Ab dem späten 16. Jahrhundert durchquerten die Spanier jedoch das Gebiet auf der Old San Antonio Road, einem Camino Real, von und zu anderen spanischen Siedlungen in Texas. Im Jahr 1778 führte Juan Agustín Morfi, ein Franziskanermönch, eine Gruppe durch das spätere südliche Dimmit County und notierte in seinem Tagebuch die spanischen Namen verschiedener Bäche und Quellen, die er sah. Nach dem mexikanischen Unabhängigkeitskrieg ermutigte die mexikanische Regierung ihre Bürger durch Landzuweisungen, sich in Texas niederzulassen. Möglicherweise wurden zwischen 1832 und 1834 bis zu sieben Landzuteilungen vorgenommen, die auch das Gebiet des heutigen Dimmit County umfassten. Keiner der Empfänger scheint das Land jedoch in Anspruch genommen zu haben. Bis 1836, als Texas seine Unabhängigkeit von Mexiko erlangte, war das Gebiet fast ausschließlich von Indianern besiedelt.
Zwischen der texanischen Revolution und dem Mexikanischen Krieg (1836-46) lag der größte Teil von Dimmit County in dem umstrittenen Gebiet zwischen dem Rio Grande und dem Nueces River. Da weder die texanische noch die mexikanische Regierung die Kontrolle über diesen umstrittenen Landstreifen ausüben konnten, der damals als Wild Horse Desert oder El Desierto Muerto (Tote Wüste) bekannt war, wurde er zu einem Zufluchtsort für verzweifelte Gestalten. Das blieb auch noch Jahre nach dem Vertrag von Guadalupe Hidalgo so, mit dem der Nueces Strip endgültig an Texas fiel. Im Jahr 1858 wurde der Bezirk Dimmit County offiziell aus Teilen der Bezirke Bexar, Webb, Maverick und Uvalde gebildet. Die Gefahren, die von Gesetzlosen und unfreundlichen Indianern ausgingen, hielten die Besiedlung des Countys jedoch bis nach dem Bürgerkrieg auf. Das Dimmit County, wie es die frühen Siedler vorfanden, unterschied sich stark von dem, was es heute ist. Grasland, unterbrochen von Büscheln aus Mesquite-, Eichen- und Eschenbäumen, beherbergte eine Fülle von Wildtieren, darunter Büffel, Hirsche, Truthähne, Wildpferde, Panther und Javelinas. Quellen, die aus einem riesigen unterirdischen Wasserreservoir sprudelten, mündeten in fließende Bäche, in denen sich riesige Welse, Langusten und Muscheln tummelten. Ein Besucher beschrieb den Ort in der Mitte des neunzehnten Jahrhunderts als „das Paradies des armen Mannes“. Bevor es besiedelt wurde, war das Gebiet einer Reihe von Männern bekannt, die auf indianischen Patrouillen dorthin gingen, um Mustangs zu jagen oder gute Plätze zum Füttern und Tränken ihres Viehs zu suchen.
Der erste Versuch, eine Siedlung in der Gegend zu gründen, fand der örtlichen Überlieferung zufolge kurz vor dem Bürgerkrieg statt, als ein Schwarzer aus Nacogdoches namens John Townsend eine Gruppe von Familien zu einem Ort am Pendencia Creek führte. Von Indianern bedrängt, zog diese Gruppe bald weiter nach Eagle Pass. Eine Gruppe von Siedlern aus Milwaukee unternahm ebenfalls einen Siedlungsversuch am San Lorenzo Creek nahe der Grenze zum Webb County. Die erste dauerhafte Siedlung in Dimmit County, Carrizo Springs, wurde 1865 von einer Gruppe von fünfzehn Familien aus Atascosa County gegründet. Diese frühen Siedler wurden von Levi English angeführt, einem Viehzüchter und Grenzgänger, der, wie einige der anderen Siedler, die Gegend bereits von früheren Besuchen her kannte. Eine zweite Gruppe von Siedlern aus Goliad kam etwa zwei Jahre später in Carrizo Springs an. Die ersten Jahre der Besiedlung waren schwierig. Die meisten der frühen Bewohner des Bezirks lebten in primitiven Hütten oder Einbäumen, und feindselige Indianer und Gesetzlose störten oft den Frieden. Indianerangriffe stellten die größte Bedrohung für die isolierten Rancher dar. Einige der ersten Siedler sahen sich gezwungen, ihr Land aufzugeben und näher an die Siedlung Carrizo Springs zu ziehen, die selbst manchmal gefährdet war. Da die Indianer jedoch von Patrouillen der Texas Rangers und lokalen Freiwilligen verfolgt wurden und ihre Zahl durch Krankheiten dezimiert war, waren sie gezwungen, Dimmit County bis 1877 zu verlassen. Das Banditentum hielt bis weit in die 1880er Jahre an, was zum Teil auf die Nähe des Countys zur mexikanischen Grenze zurückzuführen war. Die Einwohner von Dimmit County reichten bei der mexikanischen Regierung zahlreiche Klagen für Rinder ein, die von mexikanischen Räubern gestohlen und über den Rio Grande getrieben worden waren. Der Nueces Strip bot Viehdieben auf beiden Seiten der Grenze Möglichkeiten; die mexikanische Regierung registrierte auch Proteste gegen mexikanisches Vieh, das nach Carrizo Springs gebracht wurde. Unter anderem dank der manchmal extralegalen Bemühungen von John King Fisher, County Marshall und Gesetzloser, ging das Banditentum in Dimmit County in den 1880er Jahren stark zurück und die Gegend wurde domestizierter.
Der Bezirk wurde 1880 formell organisiert, wobei Carrizo Springs der Sitz des Bezirks war. Im selben Jahr stiftete Levi English Land für ein Bezirksgericht, Schulen und Kirchen in der Stadt. Der Carrizo Springs Javelin, die einzige Zeitung des Bezirks, wurde 1884 gegründet. Im Jahr 1885 wurde die Kreisstadt als „blühende Stadt“ mit zwei Kirchen, einem Lebensmittelgeschäft, einem Pferdestall und einem Laden für Pferdegeschirr und Stiefel beschrieben. Im Gegensatz zu den meisten Grenzstädten gab es in Carrizo Springs keinen Saloon. Anfang der 1880er Jahre stimmten die Einwohner des Bezirks dafür, den Verkauf von Alkohol zu verbieten, und Marshall Fisher, selbst ein Abstinenzler, setzte dieses Gesetz energisch durch. Bis 1892 unterhielt die Stadt auch eine Dampfmüllerei, zwei Apotheken und eine Gärtnerei. Das Wachstum von Carrizo Springs war ein Spiegelbild der Entwicklung des gesamten Bezirks zwischen 1870 und 1890. In dieser Zeit etablierten sich die Viehzüchter fest im Bezirk, insbesondere nach 1880, als der Stacheldraht eingeführt wurde. Laut der Volkszählung der Vereinigten Staaten gab es 1870 in Dimmit County nur sechzehn Farmen und Ranches, von denen die Hälfte nicht größer als zehn Acres war. Im Jahr 1890 gab es im County sechsundneunzig Farmen und Ranches, von denen nur fünf kleiner als zehn Acres waren. Dreiundzwanzig der Ranches im Jahr 1890 waren größer als tausend Acres, einige sogar erheblich größer; die durchschnittliche Größe aller Farmen und Ranches in Dimmit County betrug in diesem Jahr fast 4.100 Acres. Die Zahl der gemeldeten Rinder hat sich in diesem Zeitraum fast verdreifacht und stieg von 15.575 im Jahr 1870 auf 44.934 im Jahr 1890. Gleichzeitig wuchs die Bevölkerung des Bezirks von 109 im Jahr 1870 auf 665 im Jahr 1880 und 1.049 im Jahr 1890. Auch die Schafzucht war eine Zeit lang ein wichtiger Bestandteil der Wirtschaft. Im Jahr 1870 gab es nur 300 Schafe in der Grafschaft, aber 1880 wurden 36.714 Schafe gezählt und 72.000 Pfund Wolle produziert. Eine schwere Dürre in den Jahren 1886 und 1887 trug jedoch dazu bei, diesen vielversprechenden Start zu beenden. Die Trockenheit tötete viele Schafe und trug dazu bei, dass ein großer Teil des Grünlands in der Grafschaft vernichtet wurde, das zunehmend durch Gestrüpp ersetzt wurde, das Kojoten beherbergte. Mit dem Rückgang des Futters nahmen auch die Raubtiere zu; um 1900 war die Schafzucht in Dimmit County nicht mehr rentabel, und bei der Volkszählung in jenem Jahr wurden nur noch 207 Schafe gezählt.
Um die Jahrhundertwende dominierte die Viehzucht die Wirtschaft von Dimmit County vollständig und gab den Ton für seine Kultur an. Im Jahr 1900 gab es im County 105 Farmen und Ranches mit einer Fläche von 904.000 Acres. Obwohl einige Rancher einige Hektar für den Anbau von Weizen, Mais, Hafer und Erdnüssen zur Verfügung stellten, wurde die überwiegende Mehrheit des Landes für die Rinderzucht genutzt. Es wurden keine Produktionsbetriebe gemeldet. Im Jahr 1900 war die Einwohnerzahl auf 1.049 angewachsen, aber viele der Bewohner lebten auf verstreuten Ranches; die einzige wirkliche Stadt im County war immer noch Carrizo Springs, das trotz seines Wachstums immer noch eine bescheidene Siedlung war. Auch das demografische Profil des Countys war im Jahr 1900 relativ homogen. Der typische Rancher im Dimmit County war Ende des neunzehnten Jahrhunderts ein weißer, protestantischer Einheimischer; viele hatten Wurzeln im Süden. Nur siebenunddreißig der 1.106 Einwohner von Dimmit County im Jahr 1900 waren schwarz. Die Zahl der mexikanischen Amerikaner nahm zwar zu, machte aber immer noch nur eine Minderheit der Bevölkerung aus, und obwohl einige von ihnen eigenes Land besaßen, war die große Mehrheit in das County gekommen, um als Schafhirten oder Vaqueros zu arbeiten. In den ersten Jahrzehnten des 20. Jahrhunderts jedoch brachte die Einführung der kommerziellen Landwirtschaft, die durch die Nutzung von Grundwasser möglich wurde, einen Zustrom neuer Siedler in die Region und leitete eine Ära des Optimismus und des Wohlstands ein. Die frühen Siedler, die im neunzehnten Jahrhundert Ranches gründeten, passten ihre Betriebe an die begrenzten Niederschläge in Dimmit County an. Selbst Gärten waren in den ersten Jahren der Besiedlung des Countys selten. Zwar experimentierten einige mit der Bewässerung kleiner Parzellen, doch nur wenige versuchten, große Felder zu bewirtschaften. Von den 904.000 Acres, die im Jahr 1900 der Landwirtschaft gewidmet waren, entfielen nur 3.100 Acres auf „verbessertes“ Land. Nur 163 Acres waren mit Mais bepflanzt, der damals die größte Anbaufläche in der Grafschaft darstellte. Eine Entkörnungsmaschine, die Ende der 1880er oder Anfang der 1890er Jahre in Erwartung einer guten Baumwollernte gebaut worden war, blieb ungenutzt.
Wasser war die fehlende Zutat. Der Herausgeber des Carrizo Springs Javelin schrieb 1899: „Unser Boden braucht nur Wasser, um ihn zum produktivsten im ganzen Bundesstaat zu machen.“ Die erste Nutzung von artesischem Wasser in Dimmit County wird D. C. Frazier zugeschrieben, der 1884 in der Nähe von Carrizo Springs einen Brunnen bohrte. Fraziers Brunnen sprudelte vierzig Gallonen Wasser pro Minute, das er für seinen Haushalt und ein kleines Bewässerungsprojekt verwendete. „Das Wasser scheint die gleiche Wirkung zu haben wie Regen“, heißt es in einem Bericht von 1890 über Fraziers Projekt. „Die Bewässerung ist in etwa drei von fünf Jahren notwendig“. Die örtlichen Viehzüchter erkannten die Bedeutung von Fraziers Entdeckung nur langsam, obwohl T. C. Nye 1898 die Rentabilität des Gemüseanbaus in diesem Gebiet bewies, als sein Versuchsfeld mit Bermuda-Zwiebeln ihm mehr als tausend Dollar pro Hektar einbrachte. Um 1900 gab es im Gebiet von Carrizo Springs etwa fünfundzwanzig artesische Brunnen, aber das meiste Wasser wurde verschwendet und nur sehr wenig zur Bewässerung verwendet. „Colonel“ J. S. Taylor, ein kühner Landentwickler, der bereits an der Gründung der Stadt Del Mar in Kalifornien mitgewirkt hatte, war der erste, der die Bewässerung in großem Stil in Dimmit County einsetzte. Im Jahr 1899 begann Taylor mit dem Bau eines dreißig Fuß hohen Dammes über den Nueces River, um 2.000 Hektar Ackerland zu bewässern, das er im Rahmen seiner Bermuda Colony zu verkaufen hoffte. Um eine gute Wasserversorgung für sein Projekt zu gewährleisten, ließ Taylor einen tiefen artesischen Brunnen bohren; außerdem führte er den großflächigen Anbau von Bermuda-Zwiebeln und Erdbeeren ein. Die örtlichen Viehzüchter machten sich zunächst über das Projekt lustig, doch als sich die Bermuda-Kolonie als finanzieller Erfolg erwies, wurde sie zu einem Modell für die Entwicklung. Um 1910 wurde Taylors Idee, trockenes Weideland in lukratives Ackerland zu verwandeln, von einer Reihe anderer Erschließungsunternehmen nachgeahmt. Der darauf folgende bemerkenswerte Landboom erreichte zwischen 1910 und 1916 seinen Höhepunkt.
Artesisches Wasser, gute Böden und die lange Wachstumssaison in der Region brachten den vielen Landwirten, die in Dimmit County Gemüse anbauten, einträgliche Ergebnisse. Bereits 1902 wurden vielleicht 8.000 Hektar Land im County mit Zwiebeln bepflanzt. Im Jahr 1903 wurden so viele Zwiebeln produziert, dass die Landwirte des Bezirks nach einer Schätzung sechs Wochen lang 100 Waggons hätten einsetzen müssen, um ihre gesamte Ernte zur nächsten Eisenbahnlinie zu transportieren. Im Jahr 1906 wurden fünfundvierzig Waggonladungen Zwiebeln verschifft. Bis 1909 floss das Wasser aus etwa 200 artesischen Brunnen in Dimmit County, da immer mehr Land für den Anbau vorbereitet wurde. Nach 1900 stiegen die Grundstückspreise im County durch den Zuzug neuer Siedler dramatisch an. „Der Mann mit der Hacke ist am Horizont aufgetaucht“, berichtete der Javelin 1902, „er kommt mit Frau und Kindern und ist bereit zu bleiben“. Der eigentliche Boom begann um 1909, als Bauunternehmer ehrgeizige Pläne für ganze neue Städte und „Kolonisierungs“-Projekte in Erwartung der ersten Eisenbahnanschlüsse des Bezirks entwarfen. Die Städte Palm, Dentonio, Valley Wells, Big Wells und Winter Haven wurden in dieser Zeit von Bauunternehmern gegründet, und nationale Werbekampagnen lockten Siedler aus allen Staaten der Union an. Um 1909 wurde die Stadt Asherton von Asher Richardson, einem bekannten Rancher aus Dimmit County, gegründet. Offenbar war Richardson mit der Bezirksverwaltung in Carrizo Springs unzufrieden und hoffte, dass Asherton der neue Bezirkssitz werden würde. Sein 40.000-Hektar-Areal war das erfolgreichste der Projekte, die während des Booms in Dimmit County in Angriff genommen wurden, was vor allem daran lag, dass die Gulf and Asherton Railway, die Richardson selbst gebaut hatte, ab 1910 in die Stadt fuhr. Richardsons Hoffnung, dass die Eisenbahn seiner Siedlung helfen würde, Carrizo Springs in den Schatten zu stellen, scheiterte jedoch, nachdem die San Antonio, Uvalde and Gulf Railroad später im selben Jahr im Austausch gegen eine Prämie eine Spur nach Carrizo Springs gelegt hatte.
Die Bewässerung und die lange Vegetationsperiode veränderten das Dimmit County, das als Teil der texanischen Wintergartenregion bekannt wurde, einem der produktivsten Gemüseanbaugebiete des Landes. Obwohl die Zwiebeln die größte Einnahmequelle des Countys waren, bauten die Landwirte um 1920 auch Spinat (von einigen Landwirten „grünes Gold“ genannt) und Erdbeeren an. Die verbesserte Anbaufläche stieg von 3.081 Hektar im Jahr 1900 auf 8.053 Hektar im Jahr 1910 und dann auf 23.172 Hektar im Jahr 1920. In der Zwischenzeit stieg der durchschnittliche Wert eines Hektars Ackerland von 1,80 Dollar im Jahr 1900 (als viel marginales Ranchland als Ackerland ausgewiesen wurde) auf 24,60 Dollar im Jahr 1910 und dann auf mehr als 40 Dollar im Jahr 1920. Auch die Bevölkerung des Bezirks wuchs in diesem Zeitraum schnell: von 1.106 im Jahr 1900 auf 3.081 im Jahr 1910 und 5.296 im Jahr 1920. Viele der Neuankömmlinge, die von den landesweiten Werbekampagnen der Erschließungsunternehmen angelockt wurden, waren Weiße aus dem Mittleren Westen oder aus westlichen Staaten wie Ohio, Kalifornien und Oklahoma; einige wenige kamen aus Kanada. Mehr als hundert Mennoniten reisten aus Ohio an, um sich in Palm niederzulassen, während viele derjenigen, die sich in Valley Wells niederließen, aus Oklahoma kamen. Viele begannen ihre Farmen mit nur begrenzten finanziellen Mitteln. Einige von ihnen hatten noch nie zuvor Landwirtschaft betrieben. Dennoch brachten viele dieser neuen Farmer ein starkes Interesse an der Zukunft der kommerziellen Landwirtschaft mit, das im Gegensatz zu den Ansichten einiger Rancher im County stand. Wie ein zeitgenössischer Schriftsteller es ausdrückte, bezweifelten die alten Rancher, dass irgendjemand „aus diesem Land einen Garten machen könnte“, aber die neuen kommerziellen Landwirte „berechneten die Anzahl der Hektar, die sie mit Bermuda-Zwiebeln und Erdbeeren bepflanzen würden“. Während eine Welle von Einwanderern aus dem Norden kam, stammte eine andere wichtige Quelle für den Anstieg der Bevölkerung von Dimmit County in dieser Zeit von südlich der Grenze, als Menschen nach Dimmit County zogen, um Land zu roden, beim Bau der Eisenbahn und der Städte zu helfen und auf den neuen kommerziellen Farmen zu arbeiten. Vielleicht 25 oder 30 Prozent der neuen hispanischen Siedler kamen aus anderen Teilen von Texas; als Big Wells gegründet wurde, wurden zum Beispiel mexikanische Amerikaner aus Cotulla ermutigt, dorthin zu ziehen. Viele neue Arbeiter kamen jedoch aus Mexiko. Einige flohen vor den Verwerfungen der mexikanischen Revolution, die 1910 begann; andere wurden von mexikanischen Arbeitsvermittlern ins Land geholt, die manchmal einen Dollar für jeden angeworbenen Arbeiter erhielten.
Dieser gleichzeitige Zustrom neuer Bewohner, der eine aus dem Norden, der andere aus dem Süden, veränderte die sozialen und politischen Gegebenheiten im Dimmit County. Selbst als die neuen kommerziellen Farmer die alten Rancher zahlenmäßig übertrafen, wuchs die mexikanisch-amerikanische Bevölkerung schneller. Im Jahr 1915 machten die mexikanischen Amerikaner mehr als die Hälfte der Einwohner von Dimmit County aus. Bereits 1911 drängte der Herausgeber des Carrizo Springs Javelin, der offenbar mit den Interessen der neuen Farmer sympathisierte, auf eine Einschränkung des Wahlrechts für mexikanische Amerikaner. Seit den ersten Tagen der Besiedlung hatten die Hispanoamerikaner nie in vollem Umfang am wirtschaftlichen und politischen Leben des Bezirks teilgenommen. Doch nun befanden sie sich auch in der Mitte des sich entwickelnden Konflikts zwischen den alten Ranchern und den neuen kommerziellen Farmern. Einige wurden verdächtigt, eher mit den alten Ranchern als mit ihren Arbeitgebern, den neuen Farmern, zu sympathisieren. Die Kleinbauern befürchteten, dass die großen Rancher sich illegal die Stimmen der mexikanischen Amerikaner beschaffen würden, um die Bezirkspolitik zu dominieren und möglicherweise die Entwicklung zu behindern. Diese Befürchtungen trugen zusammen mit den in den Leitartikeln des Javelin geäußerten Gefühlen zur Gründung der White Man’s Primary Association im Jahr 1914 bei. Diese Organisation trug dazu bei, die politische Macht in den Händen der neuen Farmer zu konsolidieren, und schloss die mexikanischen Amerikaner fast fünfzig Jahre lang von jeglicher bedeutenden Beteiligung an der Bezirkspolitik aus (siehe WHITE PRIMARY). Um 1930 machten die mexikanischen Amerikaner fast zwei Drittel der Bevölkerung des Bezirks aus. 1948 stellte ein Schriftsteller fest, dass die mexikanischen Amerikaner in praktisch allen Bereichen des Lebens in Dimmit County als „eine vom Rest der Bevölkerung getrennte Klasse“ angesehen wurden.
Ein starker Preisverfall bei Zwiebeln, der mit einer längeren Dürre von 1916 bis 1918 zusammenfiel, erschütterte viele der unterkapitalisierten Kleinbauern, die zwischen 1900 und 1916 nach Dimmit County gekommen waren, und legte Bermuda, Big Wells und mehrere andere Städte, die in dieser Zeit wie Pilze aus dem Boden geschossen waren, lahm. In den 1920er Jahren kam es zu einem erneuten kurzen Aufschwung. Dimmit County wurde wieder als „County of Miracles“ gepriesen, wo Kuhweiden durch den „Überfluss“ an artesischem Wasser in lukrative Farmen „verwandelt“ wurden. In dieser Zeit versuchte eine wohlhabende und ehrgeizige Gruppe von Investoren aus Kansas, eine weitere neue Stadt, Catarina, auf dem Gelände der alten Taft-Catarina-Ranch zu errichten; bis 1925 gab es vielleicht sieben verschiedene „Erschließungsprojekte“, und die Einwohnerzahl des Countys stieg bis 1930 auf 8.828. Mit dem Beginn der Weltwirtschaftskrise und dem Ende der Zeiten, in denen es billiges und reichlich vorhandenes artesisches Wasser gab, ging jedoch auch dieser Boom zu Ende. Viele Landwirte des Bezirks waren gezwungen, ihre einst lukrative Gemüseproduktion während der Depression einzuschränken, und verlegten sich auf die Aufzucht von Geflügel, Schweinen und Milchvieh. Viele Betriebe scheiterten oder wurden aufgegeben. Im Jahr 1939 wurden nur 11.666 Hektar Ackerland abgeerntet, zwei Drittel der 17.344 Hektar von 1924. Bis 1940 war die Einwohnerzahl des Bezirks auf 8.542 gesunken. Nur wenige hatten bemerkt, dass einige der ursprünglichen artesischen Brunnen zwischen 1910 und 1912 nicht mehr flossen, da viele Brunnen ohne mechanische Hilfe weiterliefen. In den 1920er Jahren jedoch flossen die meisten artesischen Brunnen des Bezirks nicht mehr, und viele der Bäche und Quellen des Bezirks waren versiegt. Die Landwirte mussten Pumpen installieren, um ihr Wasser aus dem Boden zu holen, und die zusätzlichen Kosten in Verbindung mit dem Beginn der Depression führten dazu, dass viele Farmen in den späten 1920er Jahren ihre Produktion einstellten. Die landwirtschaftliche Boomtown Palm beispielsweise verschwand, nachdem die Bewässerungspumpen ausgebrannt waren, und das umliegende Land wurde aufgegeben. Im Jahr 1934 kam das Innenministerium der Vereinigten Staaten jedoch zu dem Schluss, dass der Carrizo-Sandstein offenbar genügend Wasser enthielt, um die Landwirtschaft in Dimmit County auf dem neuen, niedrigeren Niveau zu versorgen. Unter Hinweis auf den „anhaltenden Rückgang“ des Grundwasserspiegels vor 1929 kam die Studie jedoch zu dem Schluss, dass die vorhandenen Wasservorräte keine „wesentliche zusätzliche Erschließung“ zulassen würden.
Die Zeiten des Wasserreichtums waren vorbei. Dennoch ermöglichte die Bewässerung den Landwirten nach den harten Tagen der Depression, mehr Flächen als je zuvor in die Produktion einzubeziehen. Im Jahr 1944 wurden in Dimmit County fast 15.000 Acres geerntet, fast 30 Prozent mehr als 1939; 1950 wurden fast 19.000 Acres geerntet. Bis 1956 wurden 40.000 Hektar für den Anbau von Pflanzen, insbesondere Gemüse, bewässert. Zwiebeln, Karotten, Salat und Tomaten gehörten neben Melonen, Wassermelonen, Kürbissen und Radieschen zu den wichtigsten Anbauprodukten in der Region. Der größte Teil der Erzeugnisse wurde im Winter und im zeitigen Frühjahr in die nördlichen Staaten verschifft. Langfristig konnte dieses Produktionsniveau jedoch nicht aufrechterhalten werden. Eine 1955 durchgeführte Wasseruntersuchung zeigte, dass der Wasserstand seit dem Ende des Zweiten Weltkriegs drastisch gesunken war. Die Landwirte entnahmen dem Boden zwei- bis dreimal mehr Wasser, als durch die jährliche Neubildung wieder aufgefüllt werden konnte. Obwohl Dimmit County weiterhin eine wichtige Quelle für die Gemüseversorgung des Landes war, ging die Produktion in den darauf folgenden Jahrzehnten zurück. Im Jahr 1965 wurden nur noch etwa 15.000 Acres bewässert. Ein großer Teil des Landes wurde wieder zu Weideland, da die Viehwirtschaft für die Wirtschaft des Bezirks wieder an Bedeutung gewann. Bis 1969 stammten etwa 60 Prozent des landwirtschaftlichen Einkommens des Bezirks aus dem Ackerbau, der Rest aus der Rinderzucht.
In der Zwischenzeit war die Öl- und Gasförderung zur wichtigsten Einnahmequelle geworden. Spuren von Öl wurden 1903 in der Grafschaft von Männern gefunden, die Wasserbrunnen bohrten, und die ersten systematischen Explorationsversuche wurden 1915 in der Nähe von Las Vegas durchgeführt. Die erste produzierende Bohrung wurde jedoch erst 1943 gefunden, und bis in die späten 1950er Jahre wurden nur relativ geringe Mengen Öl gefördert. Im Jahr 1947 wurden insgesamt nur 973 Barrel Öl gefördert, 1954 waren es 56.947 Barrel. Im Jahr 1958 wurden jedoch mehr als 513.000 Barrel Öl auf dem Land von Dimmit County gefördert, und der Anstieg der Produktion setzte sich in den 1960er und 1970er Jahren fort, bis Öl und Gas zur größten Einnahmequelle des Countys wurden. Im Jahr 1972 wurden in Dimmit County mehr als 7.445.000 Barrel Öl gefördert. Obwohl die Produktion in den späten 1970er und frühen 1980er Jahren zurückging, blieben Öl und Gas ein wichtiger Bestandteil der Wirtschaft. Im Jahr 1980 verdienten die Landwirte von Dimmit County etwa 20 Millionen Dollar mit ihrer Ernte, während etwa 60 Millionen Dollar an Öl und Gas gefördert wurden.
Seit der Gründung des Bezirks im Jahr 1880 haben die Wähler von Dimmit County regelmäßig für die Demokraten gestimmt. Bei dreiundzwanzig der siebenundzwanzig Präsidentschaftswahlen zwischen 1884 und 1988 wählten die Wähler im County die Demokraten. Die einzigen republikanischen Präsidentschaftskandidaten, die in diesem Zeitraum Mehrheiten gewannen, waren Herbert Hoover (1928), Dwight D. Eisenhower (1952 und 1956) und Richard Nixon (1972). Nur 1896, als die Populisten den Republikaner William McKinley überholten, und 1912, als etwa 12 Prozent der Wähler des Bezirks ihre Stimme für den progressiven Kandidaten Theodore Roosevelt abgaben, spielten dritte Parteien eine bedeutende Rolle in der politischen Geschichte des Bezirks. Bei den Präsidentschaftswahlen seit 1976 haben die Demokraten im Bezirk eine große Mehrheit errungen; 1988 erhielt Michael Dukakis 2.735 Stimmen, während George H. W. Bush nur 900 Stimmen erhielt. 1990 hatte Dimmit County eine Einwohnerzahl von 10.433. Die meisten Städte, die während des landwirtschaftlichen Booms zu Beginn des 20. Jahrhunderts entstanden waren, waren jedoch stark geschrumpft oder ganz verschwunden, und die Einwohner konzentrierten sich zunehmend in Asherton und Carrizo Springs. Diesem Trend entsprechend wurden die Schulbezirke nach 1940 regelmäßig zusammengelegt, so dass es Anfang der 1980er Jahre nur noch zwei Schulbezirke mit insgesamt fünf Grundschulen und zwei High Schools gab. Carrizo Springs mit seinen 6.085 Einwohnern im Jahr 2014 war weiterhin die wichtigste Stadt und der Sitz des Bezirks und beherbergte den allgemeinen Flugplatz des Bezirks, den Carrizo Springs Javelin, und den einzigen Radiosender. Im Jahr 2014 waren etwa 85,4 Prozent der Einwohner des Bezirks hispanisch, 12,6 Prozent waren Angloamerikaner, und Afroamerikaner machten etwa 1,7 Prozent der 11.089 Einwohner des Bezirks aus. Siehe auch LANDWIRTSCHAFT, ZWIEBELKULTUR.