Ifølge den officielle virksomhedshistorie var grundlæggeren Leo Hirschfield (stavet Hirshfield i Tootsie Industries’ historie) en østrigsk jødisk immigrant til USA, søn af en østrigsk slikfabrikant. Han startede sin egen karriere i slikbranchen i en lille butik eller fabrik i New York City i 1896. Han var ansat i en ledende stilling i Stern & Saalberg-firmaet på Manhattan, New York, der var ejet af Julius Stern og Jacob Saalberg, i mange år.
Detaljerne om hans tidlige karriere er omstridte. Ifølge den mest almindelige version startede han en slikbutik i Brooklyn, som senere fusionerede med Stern & Sallberg. Ifølge en anden version startede han på fabrikken og steg til en ledende stilling inden for udvikling.
Det første slik, som Hirschfield skabte, var Bromangelon Jelly Powder. Han færdiggjorde opfindelsen af Tootsie Rolls i 1907, efter at han havde patenteret en teknik til at give dem deres unikke konsistens. Han opkaldte slikket efter sin datter Clara, hvis kælenavn var “Tootsie”. De første Tootsie Rolls blev markedsført kommercielt i september 1908. Hirschfeld blev vicepræsident for virksomheden, som ændrede navn til Sweets Company of America i 1917, da stifterne Stern og Saalberg gik på pension. Hirschfield sagde op eller blev fyret i 1920 og startede efterfølgende Mells Candy. Den 14. januar 1922 skød han sig selv ihjel på sit værelse på Monterey Hotel på Manhattan og efterlod en seddel, hvori han skrev, at han var “ked af det, men kunne ikke lade være”
I 1935 var virksomheden i alvorlige vanskeligheder. Tootsie Rolls hovedleverandør af papirkasser, Joseph Rubin & Sons of Brooklyn, der var bekymret over det mulige tab af en vigtig kunde, besluttede at opkøbe det kriseramte selskab. Virksomheden var noteret på børsen i New York, men Bernard D. Rubin skaffede sig en liste over aktionærer og henvendte sig personligt til dem for at købe deres aktier. Rubin-familien fik til sidst kontrol over Tootsie Roll og aftalte, at Bernard Rubin skulle lede virksomheden som direktør. Under hans ledelse var virksomheden i stand til støt at øge salget og genoprette overskuddet ved at ændre formlen for Tootsie Roll og øge dens størrelse. Rubin flyttede desuden virksomheden fra Manhattan til en meget større fabrik i Hoboken, New Jersey, og ledte virksomheden med succes gennem de vanskelige krigsår, hvor der var mangel på vigtige råmaterialer. Da han døde i 1948, havde han tolvdoblet salget.
Efter Bernard Rubins død fungerede hans bror William B. Rubin som præsident indtil 1962, hvor Williams datter Ellen Rubin Gordon overtog ledelsen. Fra august 2015 er hun formand og administrerende direktør for virksomheden, efter at have afløst sin afdøde mand, Melvin Gordon, som var formand og administrerende direktør i mange år.
Tootsie Roll Industries (navn vedtaget i 1966) er en af de største slikproducenter i verden. Der fremstilles ca. 64 millioner Tootsie Rolls dagligt.
Iflg. virksomhedens hjemmeside kræver den oprindelige opskrift, at man inddrager den foregående dags batch, en kornningsproces, som fortsætter den dag i dag. “Derfor er der (teoretisk set) en smule af Leos allerførste Tootsie Rolls i hver eneste af de 64 millioner Tootsie Rolls, som Tootsie Rolls producerer hver dag.”