Gary Grobowski og Brooke Meyers mødes på Wrigley Field under en kamp for Chicago Cubs og begynder at date og køber til sidst en ejerlejlighed sammen. Gary arbejder som rejseleder i en familievirksomhed sammen med sine brødre, Lupus og Dennis. Brooke er leder af et kunstgalleri, der ejes af den excentriske kunstner Marilyn Dean.
Deres forhold spidser til efter det seneste i en række eskalerende skænderier. Brooke, der føler sig ikke værdsat, kritiserer Gary for hans opfattede umodenhed og uvilje til at arbejde på at forbedre deres forhold. Gary er frustreret over Brookes opfattede kontrollerende, perfektionistiske holdning og udtrykker sit ønske om at have lidt mere uafhængighed, især når han kommer hjem fra arbejde og ønsker at slappe af.
Brooke bliver rasende, da Gary ikke tilbyder at hjælpe hende med at rydde op efter et stort middagsselskab i deres hjem. Hun er stadig frustreret over deres tidligere, uløste skænderi og slår op med ham (på trods af at hun stadig er forelsket i ham). Brooke søger råd om forholdet hos sin søster Addie, mens Gary går hen for at fortælle sin side af sagen til vennen Johnny Ostrofski.
Da ingen af dem er villige til at flytte ud af deres lejlighed, indgår de et kompromis ved at bo sammen som værelseskammerater; men de begynder hver især at opføre sig på en stadig mere udspekuleret måde for at provokere den anden. Gary køber et billardbord, smider mad og affald i lejligheden og holder endda et strip poker party med Lupus og et par kvinder. I mellemtiden får Brooke Gary smidt ud af deres bowlinghold “kun for par” og begynder at gå ud med andre mænd i et forsøg på at gøre Gary jaloux.
Da deres ven og ejendomsmægler Mark Riggleman sælger lejligheden, får Gary og Brooke to ugers varsel til at flytte ud. Brooke inviterer Gary til en koncert med Old 97’s i håb om, at han vil regne ud, at gesten er ment som hendes sidste forsøg på at redde deres forhold. Gary indvilliger i at møde hende der, men overser den skjulte dagsorden og går glip af koncerten – og knuser dermed Brookes hjerte uden at vide det. Da Gary går ud og får en drink med Johnny, påpeger hans ven, at Gary altid har været på vagt, har gjort sig skyldig i en masse egoisme og aldrig har givet Brooke en chance, hvad angår følelsesmæssig intimitet.
Bagefter siger Brooke sit job op for at bruge tid på at rejse rundt i Europa. Da hun en aften tager en kunde fra kunstgalleriet med hjem, finder Brooke lejligheden rengjort, og Gary forbereder en fin middag for at vinde hende tilbage. Han sætter sit hjerte på spil og lover at sætte mere pris på hende. Brooke bliver knust og erklærer, at hun bare ikke kan give mere, og at hun derfor ikke føler det samme. Gary synes at forstå det og kysser hende, inden han går. Det afsløres senere, at Brookes “date” (som i første omgang inviterede hende ud, men som hun høfligt afviste) i virkeligheden var en kunde, der var interesseret i et kunstværk, som hun opbevarede i lejligheden.
De flytter begge to til sidst ud af lejligheden. Gary begynder at tage en mere aktiv rolle i sin virksomhed som rejseleder, mens Brooke rejser rundt i verden og til sidst vender tilbage til Chicago. Nogen tid senere mødes de tilfældigt igen på gaden, da Gary er på vej hjem med dagligvarer, og Brooke er på vej til et møde. Efter nogle akavede, men venlige samtaler går de fra hinanden, men de kaster hver især et blik tilbage over skulderen og deler et smil.