Medlocke indspillede kortvarigt med Lynyrd Skynyrd-bandet fra 1970’ernes æra som sessionsmusiker og spillede lejlighedsvis trommer eller sang lead på nogle få sange for dem i 1971: “One More Time”, “Preacher’s Daughter”, “Lend a Helpin’ Hand”, “Wino”, “White Dove”, “Comin’ Home”, “The Seasons”, “Ain’t Too Proud to Pray”, og “You Run Around”. Ved lejlighed spillede Medlocke sammen med bandets oprindelige trommeslager Bob Burns, men kom til at ønske energien fra en guitarist foran på scenen. Dette resulterede i hans beslutning i 1972 om at reformere Blackfoot. Bandet begyndte at turnere og producere hitsange, bl.a. “Train, Train”, som blev skrevet af hans bedstefar, og “Highway Song”, skrevet af Rickey Medlocke og Blackfoot-trommeslageren Jakson Spires, sammen med sange, der var skrevet af andre. Han opløste gruppen i begyndelsen af 1990’erne.
I et stykke tid i 1990’erne overvejede Medlocke at forfølge andre karrierer, indtil han i 1996 modtog et telefonopkald fra Gary Rossington, der inviterede ham til at genindtræde i Lynyrd Skynyrd som leadguitarist og primær sangskriver. Rossington spurgte Medlocke, om han kunne huske, hvordan man spiller bl.a. “Free Bird”, “Tuesday’s Gone” og “Workin’ For MCA”. Medlocke sluttede sig til Skynyrd igen og har været medlem siden. Lejlighedsvis træder Medlocke kortvarigt ud af Skynyrd for at slutte sig til musikere som Blackberry Smoke og Shooter Jennings på scenen. Han sluttede sig til American Idol-finalisten Bo Bice på scenen til en fortolkning af “Sweet Home Alabama”, da de tre bedste finalister fra fjerde sæson vendte hjem.