Jaeckel var en lille, hård mand og spillede en lang række forskellige karakterer i løbet af sine 50 år i film og tv. Jaeckel fik sin start i branchen i en alder af 17 år, mens han var ansat som postdreng i 20th Century Fox-studios i Hollywood. 8 En castingdirektør gav ham en audition til en rolle i filmen Guadalcanal Diary fra 1943; Jaeckel vandt rollen og slog sig ned i en lang karriere i biroller.
Han tjente i den amerikanske handelsflåde fra 1944 til 1949 og spillede derefter med i to af de mest huskede krigsfilm fra 1949: Battleground og Sands of Iwo Jima med John Wayne. En af Jaeckels korteste filmroller var i The Gunfighter, hvor hans karakter bliver dræbt af Gregory Pecks karakter i åbningsscenen. Han spillede rollen som Turk, værelsespigens kæreste, i den Oscar-belønnede film Come Back, Little Sheba fra 1952 med Shirley Booth, Burt Lancaster og Terry Moore. I 1960 optrådte han som Angus Pierce i westernfilmen Flaming Star med Elvis Presley i hovedrollen. Han spillede Lee Marvins dygtige næstkommanderende, sergent Bowren, i filmen The Dirty Dozen fra 1967 for instruktør Robert Aldrich og genoptog rollen i efterfølgeren The Dirty Dozen fra 1985: Next Mission. Jaeckel medvirkede i flere andre Aldrich-film, bl.a. Attack (1956), Ulzana’s Raid (1972) og Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel medvirkede også i mange tv-programmer som gæstestjerne. Han var med som bokser i et afsnit fra 1954 af Reed Hadleys juridiske drama på CBS, The Public Defender, på CBS. Ligeledes i 1954 portrætterede Jaeckel Billy the Kid i et afsnit af den syndikerede western-antologiserie Stories of the Century sammen med Jim Davis som den fiktive Southwest Railroad-detektiv Matt Clark.
Syv år senere spillede Jaeckel karakteren Denver i afsnittet “The Grudge Fight” i NBC’s westernserie The Tall Man, overfor Barry Sullivan som Pat Garrett og Clu Gulager som Billy the Kid, en fiktionaliseret beretning om venskabet mellem Garrett og The Kid. I handlingen bliver Denver og Billy smidt ud af Lincoln på grund af vedvarende slagsmål og beslutter sig for at bilægge deres strid i en skudveksling i et afsidesliggende bjergområde. Garrett sværger at se den overlevende af kampen blive hængt, hvis den anden dør. Under deres rejse beslutter de to, at de har meget til fælles, da Billy plejer Denver tilbage til helbredet, efter at Denver har brækket et ben.
I 1957 optrådte han som Mort Claffey i to episoder, “Paratroop Padre” og “The Light”, i den syndikerede religionsantologiserie Crossroads. Samme år spillede han løjtnant Bradshaw i afsnittet “War of the Whale Boats” i militærdramaet Navy Log. I 1956 og 1957 medvirkede han i tre episoder af et andet militærdrama, The West Point Story.
I 1955 og 1958 optrådte Jaeckel i forskellige roller i to episoder af CBS’ fantasy-drama The Millionaire. I 1958 gæsteoptrådte Jaeckel som Webb Martin i afsnittet “The Bloodline” af NBC’s westernserie Cimarron City. Samme år medvirkede han i det syndikerede drama om den amerikanske borgerkrig, Gray Ghost, i afsnittet “The Hero”. I 1959 fik Jaeckel rollen som Clint Gleason i afsnittet “The Man Behind the Star” i CBS’ westernserie The Texan med Rory Calhoun i hovedrollen.
I 1960 optrådte Jaeckel to gange i Nick Adams’ ABC-westernserie, The Rebel, som Marshal Roader i “The Rattler” og som Clyde Traskel i “Run, Killer, Run”.
I 1963 spillede Jaeckel morderen Willie i “The Case of the Lover’s Leap” i CBS’s Perry Mason-serie med Raymond Burr i hovedrollen. Samme år var han blandt gæstestjernerne i den kortlivede ABC/Warner Brothers-westernserie “The Dakotas”. I 1963 spillede Jaeckel, der talte tysk, rollen som Wehrmacht-sergent Buxman i filmen Combat! TV-seriens afsnit “Gideon’s Army”. I 1964 optrådte Jaeckel som Danny i afsnittet “Keep Cool” af The New Phil Silvers Show og som Mitch Devlin i et afsnit af Bonanza, ″Between Heaven and Earth″.
I 1966 havde Jaeckel endnu en gæsteoptræden i Perry Mason som Mike Woods i afsnittet “The Case of the Bogus Buccaneers”. Samme år spillede han også med som Christopher Cable i et afsnit – “The Night of the Grand Emir” – af The Wild Wild West. I 1967 gæsteoptrådte han i 1967 som Dibbs i afsnittet “Night of Reckoning” i Bonanza.
Jaeckels mest berømte filmoptrædener fra 1950’erne er i 3:10 to Yuma (1957) og The Naked and the Dead (1958). Hans filmkarriere opnåede sin største succes i perioden 1967 til 1975 i spillefilm som The Dirty Dozen (1967), The Devil’s Brigade (1968), Chisum (1970), Sometimes a Great Notion (1971), for hvilken han modtog en Oscar-nominering for bedste birolle, Ulzana’s Raid (1972), Pat Garrett and Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) og Walking Tall Part 2 (1975). “Chisum” var en John Wayne-film, hvor Jaeckel, Christopher George og Andrew Prine alle spillede med i fremtrædende biroller. De tre skulle seks år senere igen slå sig sammen i Grizzly (1976) (et elskværdigt “Jaws”-ripoff, der blev sat tilbage i skoven), og Jaeckel og George skulle igen slå sig sammen i en anden “naturen slår tilbage”-historie, Day of the Animals (1977).
I 1976 spillede han hovedrollen i en lavbudget B-film kaldet Mako: The Jaws of Death (Mako: Dødens gab). I den spiller han en mand, der dræber folk, der skader hajer, da han er hajelsker, lige siden de reddede ham fra en bande mordere. Hans karakter har en magisk medaljon, som beskytter ham mod hajerne, når han svømmer blandt dem. Filmens pointe om dyremishandling blev dog undermineret af, at den ikke havde et budget for special effects, så producenterne dræbte rigtige hajer under optagelserne.
I 1977 optrådte Jaeckel sammen med Donna Mills, Bill Bixby og William Shatner i det sidste afsnit med titlen “The Scarlet Ribbon” af NBC’s westernserie The Oregon Trail med Rod Taylor og Andrew Stevens i hovedrollerne. Året efter spillede han sergent Lykes i den episke tv-miniserie Centennial.
Han havde en tilbagevendende rolle i den kortlivede Andy Griffith-serie Salvage 1 (1979).
De senere film i hans karriere omfattede en stor rolle i John Carpenters Oscar-nominerede film Starman fra 1984 som en NSA-agent, der jagter en fremmed livsform spillet af Jeff Bridges, samt i actionfilmene Black Moon Rising med Tommy Lee Jones og Delta Force 2: The Colombian Connection med Chuck Norris. I sine senere år var Jaeckel kendt af tv-publikummet som Lt. Ben Edwards i NBC-serien Baywatch. Han spillede også med i Robert Urichs ABC-serie Spenser: For Hire i rollen som løjtnant Martin Quirk.
Hans søn Barry er professionel golfspiller, som har vundet på PGA Touren.