Den første kendte kunstneriske fremstilling af en brille blev malet af Tommaso da Modena i 1352. Han lavede en række freskomalerier af brødre, der effektivt læser eller replikerer manuskripter; den ene holder et forstørrelsesglas, mens den anden har briller hængende på næsen. Da Tommaso havde etableret eksemplet, placerede andre malere briller på næsen af mange af deres emner, næsten helt sikkert som en repræsentation af visdom og respekt.
En af de mest bemærkelsesværdige udviklinger inden for brilleproduktion i det 15. århundrede var indførelsen af konkave linser til nærsynede. Pave Leo X, som var meget nærsynet, bar konkave briller på jagt og erklærede, at de gjorde det muligt for ham at se klarere end sine medmennesker.
De første briller anvendte kvartslinser, da optisk glas endnu ikke var udviklet. Linserne blev sat ind i ben-, metal- og læderbeslag, der ofte var udformet som to små forstørrelsesglas med håndtag, der var nittet sammen og sat i en omvendt V-form, som kunne balanceres på næseryggen. Brugen af briller bredte sig fra Italien til Tyskland, Spanien, Frankrig og Portugal.
Siden deres oprindelse var brillerne forbundet med et dilemma, som ikke blev løst i næsten 350 år: hvordan man kunne holde dem på næseryggen uden at falde ned. Spanske brillemagere i det 17. århundrede eksperimenterede med silkebånd, som kunne fastgøres til brillestel og derefter slynges over ørerne. Spanske og italienske missionærer bragte de nye modeller videre til brillebærere i Kina. Kineserne fastgjorde små keramik- eller metalvægte til snorene i stedet for at lave løkker. I 1730 perfektionerede en optiker fra London ved navn Edward Scarlett brugen af stive sidestykker, der hvilede oven på ørerne. Denne perfektion spredte sig hurtigt over hele kontinentet. 1752 offentliggjorde James Ayscough sin seneste opfindelse, en brille med dobbelte hængsler på sidestykker. Disse blev meget populære og optræder oftere end nogen anden slags på malerier og tryk fra perioden. Linserne blev fremstillet af både farvet og klart glas. Ayscough mente, at de klare glaslinser gav et ubehageligt blændværk. I Spanien anbefalede Pablo Minguet i 1763 turkise, grønne eller gule linser, men ikke ravfarvede eller røde.
Europæerne, især franskmændene, var selvbevidste om brugen af briller. Parisiske aristokrater brugte kun læsehjælpemidler i privat regi. Adelsfolket i England og Frankrig brugte et “perspektivglas” eller en monokular, som let kunne skjules for øjnene. I Spanien var briller imidlertid populære blandt alle klasser, da de mente, at briller fik dem til at se mere betydningsfulde og værdige ud.
Sværsynede eller aldrende koloniale amerikanere importerede briller fra Europa. Briller var primært for de velhavende og boglige kolonister, som havde brug for et værdifuldt og kostbart apparat. Benjamin Franklin udviklede i 1780’erne bifokalbrillerne. Bifokale linser gjorde kun få fremskridt i første halvdel af det 19. århundrede. Begreberne bifokal og trifokal blev introduceret i London af John Isaac Hawkins, hvis trifokalbriller blev patenteret i 1827. I 1884 fik B. M. Hanna patent på to former for bifokalbriller, som blev kommercielt standardiseret som “cementerede” og “perfekte” bifokalbriller. Begge havde de alvorlige fejl, at de så grimme ud, var skrøbelige og ophobede snavs ved skillevæggen. I slutningen af det 19. århundrede blev de to dele af linsen smeltet sammen i stedet for cementeret I begyndelsen af det 20. århundrede var der en betydelig stigning i brugen af bifokalbriller.
Mellem 1781 og 1789 fremstillede man i Frankrig sølvbriller med glidende forlængelsesbøjler; det var dog først i det 19. århundrede, at de vandt stor popularitet. John McAllister fra Philadelphia begyndte at fremstille briller med glidende bøjler med sløjfede ender, som var meget lettere at bruge sammen med de dengang populære parykker. Sløjferne supplerer den utilstrækkelige stabilitet ved at gøre det muligt at tilføje en snor eller et bånd, som kunne bindes bag hovedet og dermed holde brillerne fast på plads.
I 1826 flyttede William Beecher fra Connecticut til Massachusetts for at etablere et smykkeoptikforretningssted. De første øjenbriller, han fremstillede, var sølvbriller, som senere blev efterfulgt af blå stålbriller. I 1869 blev American Optical Company stiftet og overtog William Beechers ejendele. I 1849 immigrerede J. J. Bausch til USA fra Tyskland. Han havde allerede været i lære som optiker i sit hjemland og havde fundet arbejde i Bern. Hans godtgørelse for arbejdet på et komplet par briller var på seks cent. Bausch oplevede vanskelige tider i Amerika fra 1849 til 1861, hvor krigen brød ud. Da krigen forhindrede import af brillestel, steg efterspørgslen efter hans stel af hårdgummi voldsomt. Den fortsatte ekspansion fulgte, og det store Bausch and Lomb Company blev dannet.
Monoklen, som først blev kaldt en “øjenring”, blev oprindeligt introduceret i England i begyndelsen af det 19. århundrede; selv om den var blevet udviklet i Tyskland i løbet af det 18. århundrede. En ung østriger ved navn Johann Friedrich Voigtländer studerede optik i London og tog ideen om monoklen med sig hjem til Tyskland. Han begyndte at fremstille monokler i Wien omkring 1814, og moden spredte sig og fik særlig stærke rødder i Tyskland og Rusland. De første monoklebærere var herrer fra overklassen, hvilket kan forklare den arrogante aura, som monoklen syntes at give bæreren. Efter Første Verdenskrig faldt monoklen i miskredit, og dens fald i den allierede sfære blev uden tvivl fremskyndet af dens tilknytning til det tyske militær.
Lorgnetten, to linser i en ramme, som brugeren holdt med et sidegreb, var en anden udvikling fra det 18. århundrede (af englænderen George Adams). Lorgnetten udviklede sig næsten helt sikkert fra sakseglasset, som var et dobbelt brilleglas på et håndtag. Da de to grene af håndtaget kom sammen under næsen og så ud, som om de var ved at klippe den af, blev de kaldt binocles-ciseaux eller saksbriller. Englænderne ændrede størrelsen og formen på saksbrillerne og skabte lorgnette. Stellet og håndtaget var ofte kunstfærdigt udsmykket, da de hovedsagelig blev brugt af kvinder og oftere som et smykke end som et synshjælpemiddel. Lorgnetten bevarede sin popularitet blandt modebevidste damer, som valgte ikke at bære briller. Lorgnetten bevarede sin popularitet til slutningen af det 19. århundrede.
Pince-nez menes at være dukket op i 1840’erne, men i den sidste del af århundredet var der et stort opsving i pince-nez’ popularitet for både mænd og kvinder. Herrerne bar den stil, der passede dem – tung eller sart, rund eller oval, lige eller hængende – som regel på et bånd, en snor eller en kæde om halsen eller fastgjort til reversen. Damerne bar oftest den ovale, randløse stil på en fin guldkæde, som automatisk kunne rulles ind i en brilleholder i knapstørrelse, der blev fastgjort til kjolen. Uanset ulemperne ved pince-nez’en var den praktisk.
I det 19. århundrede lå ansvaret for at vælge den rigtige linse, som det altid havde gjort, hos kunden. Selv når optikeren blev bedt om at vælge, var det ofte på et ret tilfældigt grundlag. Briller kunne stadig fås hos omrejsende sælgere, og omkring 1914 blev briller med store runde linser og stel af skildpaddeskjold mode. De enorme runde briller og pince-nez-brillerne blev fortsat båret i tyverne. I trediverne blev der i højere grad lagt vægt på stil i brillebranchen, og der fandtes en lang række forskellige brillevarianter. Meta Rosenthal skrev i 1938, at pince-nez-brillerne stadig blev båret af gravide, hovedtjenerne, gamle mænd og nogle få andre. Monokletten blev kun båret af et mindretal i USA. Solbriller blev derimod meget populære i slutningen af 30’erne.