North SideBearbejd
I Lakeview passerer Halsted gennem Wrigleyville, da den krydser Addison Street og kun ligger to blokke øst for Wrigley Field, hvor Chicago Cubs har deres hjemmebane. Halsted er derefter foret med restauranter, barer og bøssebarer og -klubber, når man kommer ind i Boystown, Chicagos vigtigste bøsse- og lesbiske samfund, der løber helt til Belmont Avenue. I dette område findes også mange teatre og komedieklubber. Når den fortsætter sydpå forbi Diversey (2800 N), går den forbi DePaul University og gennem Lincoln Park-området, som en primær gennemfartsvej gennem samfundsområdet. Syd for Armitage Avenue passerer den to bemærkelsesværdige teatre: Steppenwolf og Royal George.
I nærheden af NorthEdit
På North Avenue passerer Halsted Clybourn Avenue, gennem Old Town-området. Det tidligere sted for boligprojektet Cabrini-Green ligger ved Halsted og Division (1200 N) i kvarteret Near North Side. Halsted Street har to broer til at markere sin passage over Goose Island; det er en af de kun to gader, der fuldstændig krydser denne Chicago-flodens eneste ø.
Near WestEdit
Fortsætter man mod syd, hæver Halsted sig højt over tilkørselsramperne til Kennedy Expressway, Union Pacific Railroad og Canadian National Railway og til sidst selve Kennedy Expressway for at komme ind i West Loop. Man passerer derefter gennem Chicagos Greektown ved Jackson Blvd (300 S). Syd for en høj bro over Eisenhower Expressway danner Halsted den østlige grænse for University of Illinois at Chicago. Nord for Greektown ligger hovedkvarteret for Weigel Broadcasting og dets lokale tv-stationer (WCIU-TV, WWME-CD og WMEU-CD), som passende nok har adressen 26 N. Halsted Street, til ære for WCIU-TV’s kanalnummer.
Jane Addams Hull House, USA’s første bosætningshus, lå på Polk (800 S) og Halsted. “Hull House Neighborhood”, som blev betjent af Jane Addams settlement house, bestod af nyankomne indvandrere ved begyndelsen af det 20. århundrede.
Taylor Street (1000 S) var ankomsthavn for Chicagos italiensk-amerikanske indvandrere og blev kendt som Chicagos Little Italy. Italienerne var den eneste etniske gruppe, der var tilbage efter den udvandring af jøder, grækere, irere osv., der begyndte kort før den store depression i 1930’erne. Greektown og Maxwell Street-forretninger eksisterer fortsat som rester af den masseudvandring af sydeuropæere, der blev afsluttet ved en lov fra kongressen i 1924.
Syd for en underføring, der gør det muligt for Halsted at krydse BNSF-jernbanesporene ved 16th street, parallelt med Dan Ryan Expressway, strejfer Halsted den østlige kant af Pilsen-kvarteret og krydser derefter Chicago-flodens sydlige gren.
South SideRediger
Her kommer Halsted Street ind i Bridgeport, der traditionelt er et irsk, litauisk og italiensk arbejderkvarter, og som har været hjemsted for fem af byens borgmestre. Hvis man fortsætter mod syd, passerer Halsted mellem grænserne til Back of the Yards, som ligger på den vestlige side af Halsted fra 40th til 55th Streets, og Canaryville, som ligger på den østlige side af Halsted mellem 40th og 49th Streets. Både Canaryville og Back of the Yards har historisk set huset mange Union Stock Yards-arbejdere. Selve stockyards lå vest for Halsted mellem Pershing (39th) og 47th. Længere mod syd går Halsted Street ind i Englewood. Kennedy-King College har sit campus i hjertet af Englewood ved 63rd Street og Halsted Street. Længere mod syd krydser Halsted 71st Street, som blev opkaldt efter Emmett Till, en martyr i borgerrettighedsbevægelsen. Lige syd for 95th Street ligger Carter G. Woodsons regionale filial af Chicagos offentlige bibliotek. Illinois Route 1 begynder ved Halsted Streets krydsning med Interstate 57 (ved 99th Street) på den yderste sydside og følger Halsted i store dele af sin længde gennem forstæderne.
Sydlige forstæderRediger
Af Chicago og ind i landsbyen Riverdale ved Little Calumet River nær 129th St, afbryder Route 1 og kaldes Chicago Road, derefter Dixie Highway, og slutter ved Ohio River, ved grænsen til staten Kentucky. Halsted Street fortsætter gennem downtown Chicago Heights og krydser Lincoln Highway. Vejen fortsætter med mellemrum og ender, markeret som Halstead Street, ved 287th street nord for Beecher, Illinois.