Defense of the Constitution
Webster forblev ikke desto mindre en streng fortolker af forfatningen i toldspørgsmålet og modsatte sig beskyttelsestolden fra 1816 og 1824, som var skadelig for de dominerende kommercielle interesser i New England. Han argumenterede, at en sådan stimulering af fabrikanterne var både forfatningsstridig og uhensigtsmæssig, for Kongressen havde kun fået beføjelse til at opkræve told for at skaffe indtægter, og væksten af fabrikker ville skabe en ejendomsfri arbejderklasse, der ville true samfundet. Inspireret af politiske teoretikere, gamle og moderne, erklærede han, at “magt naturligt og nødvendigvis følger ejendommen”, og han tilføjede, at ejendommen må forblive spredt, hvis den udbredte valgret skal opretholdes på sikker vis. Disse ideer gav Webster udtryk for ved forskellige lejligheder, bl.a. i 1820 ved tohundredårsdagen for Mayflowers landing i Plymouth med de første permanente bosættere i Nordamerika, hvor han holdt den første af flere lejlighedstaler, der skulle gøre ham berømt som Amerikas uovertrufne taler.
I 1827, nu senator fra Massachusetts, tog Webster af sted til Washington med sin kone, men hun døde undervejs. Hun var ret genert og almindelig og var normalt blevet hjemme for at passe sine fem børn, hvoraf kun tre overlevede hende (og kun et af dem skulle overleve Webster selv). Efter to år, som 47-årig, giftede han sig med Caroline Le Roy, 31 år, den smukke og livlige datter af en handelsmand fra New York. Hans anden hustru var mindre tilbøjelig end den første til at begrænse sin mands tilbøjelighed til at leve et højt liv og bruge penge uden omtanke.
Med fremkomsten af tekstilfabrikker havde Massachusetts fået en stor og magtfuld produktionsinteresse, og Webster stemte for toldtariffen af 1828. Dengang og derefter, som en førende protektionist, tilbageviste han sine tidligere argumenter mod toldtariffen. Han fandt nu en forfatningsmæssig sanktion for den i kongressens beføjelse til at regulere handelen og en social begrundelse for den i påstanden om, at den ville sprede ejendom ved at stimulere en generel velstand. Men South Carolinians bebrejdede toldtariffen for deres økonomiske vanskeligheder, og i 1830 fremlagde en senator fra South Carolina, Robert Y. Hayne, den teori, som vicepræsident John C. Calhoun havde postuleret, at en stat kunne annullere en sådan modbydelig og forfatningsstridig lov og som en sidste udvej kunne løsrive sig fra Unionen. I sit andet svar til Hayne forsvarede Webster med stor veltalenhed den føderale regerings beføjelser i modsætning til staternes påståede rettigheder. Han sluttede med en appel: “Liberty and Union, now and forever, one and inseparable!” Talen gjorde ham til en helt blandt nationalister i hele Norden. I 1832-33, da South Carolina under ledelse af nullifikationsteoriens ophavsmand, John C. Calhoun, nu senator fra South Carolina, påtog sig at omsætte teorien i praksis, støttede Webster, selv om han var modstander af præsident Andrew Jackson, ham i modstanden mod forsøget.