Produktionen af cyklopentadien adskilles normalt ikke fra dicyklopentadien, da de interkonverterer. De fremstilles af stenkulstjære (ca. 10-20 g/ton) og ved dampkrakning af naphtha (ca. 14 kg/ton). For at opnå cyclopentadienmonomer krakkes kommercielt dicyklopentadien ved opvarmning til ca. 180 °C. Monomeren opsamles ved destillation og anvendes kort tid derefter.
Sigmatropisk omlægningRediger
Ved forskellige temperaturer undergår hydrogenatomerne i cyclopentadien hurtige -sigmatropiske forskydninger, som det fremgår af 1H NMR-spektre optaget ved forskellige temperaturer. Endnu mere fluxional er derivaterne C5H5E(CH3)3 (E = Si, Ge, Sn), hvor det tungere element vandrer fra kulstof til kulstof med en lav aktiveringsbarriere.
Diels-Alder-reaktionerRediger
Cyklopentadien er en meget reaktiv dien i Diels-Alder-reaktionen, fordi der kræves minimal forvrængning af dienet for at opnå overgangstilstandens kuvertgeometri sammenlignet med andre diener. Cyclopentadien dimeriseres som bekendt. Omdannelsen sker på timer ved stuetemperatur, men monomeren kan opbevares i dagevis ved -20 °C.
DeprotoneringRediger
Forbindelsen er usædvanligt sur (pKa = 16) for et kulbrinte, hvilket forklares ved den høje stabilitet af den aromatiske cyclopentadienylanion, C
5H-
5, som er aromatisk. Deprotonering kan opnås med en række forskellige baser, typisk natriumhydrid, natriummetal og butyllitium. Salte af denne anion er kommercielt tilgængelige, herunder natriumcyclopentadienid og lithiumcyclopentadienid. De anvendes til fremstilling af cyclopentadienylkomplekser.
MetallocenderivaterRediger
Metallocener og beslægtede cyclopentadienylderivater er blevet undersøgt indgående og udgør en hjørnesten i den organometalliske kemi på grund af deres høje stabilitet. Det første metallocen, der blev karakteriseret, ferrocen, blev fremstillet på samme måde som mange andre metallocener, nemlig ved at kombinere alkalimetalderivater af formen MC5H5 med dihalogenider af overgangsmetallerne: Som typisk eksempel dannes nikkelocen ved behandling af nikkel(II)chlorid med natriumcyclopentadienid i THF.
NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl
Organometalliske komplekser, der omfatter både cyclopentadienylanionen og selve cyclopentadien, er kendt, et eksempel herpå er rhodocenderivatet, der fremstilles af rhodocenmonomeren i protiske opløsningsmidler.
Organisk synteseRediger
Det var udgangsmaterialet i Leo Paquettes syntese af dodecahedran fra 1982. Det første trin involverede reduktiv dimerisering af molekylet for at give dihydrofulvalen, ikke simpel addition for at give dicyclopentadien.
