Porphyrin-grupperne i vores røde blodlegemer, hvis primære funktion er at binde jernatomer, som fanger ilt, resulterer i de hæm-kromophorer, som giver blodet sin røde farve. Hæm nedbrydes af kroppen til biliverdin (som giver børster deres blågrønne farve), som igen nedbrydes til bilirubin (som giver patienter med gulsot en gul hudtone).

I det menneskelige øje er molekylet retinal en konjugeret chromophor. Retinal begynder i en 11-cis-retinal konformation, som ved indfangning af en foton γ (lys) med den korrekte bølgelængde retter sig ud i en all-trans-retinal konformation. Denne konformationsændring skubber mod et opsinprotein i nethinden, hvilket udløser en kemisk signalkaskade, som kan resultere i, at den menneskelige hjerne opfatter lys eller billeder.

Sådan som to tilstødende p-orbitaler i et molekyle vil danne en pi-binding, kan tre eller flere tilstødende p-orbitaler i et molekyle danne et konjugeret pi-system. I et konjugeret pi-system er elektroner i stand til at fange visse fotoner, da elektronerne resonerer langs en vis afstand mellem p-orbitalerne – på samme måde som en radioantenne opfanger fotoner langs sin længde. Typisk gælder det, at jo mere konjugeret (længere) pi-systemet er, jo længere bølgelængde af fotonerne kan indfanges. Med andre ord kan vi med hver ekstra tilstødende dobbeltbinding, vi ser i et molekyldiagram, forudsige, at systemet gradvist vil være mere tilbøjeligt til at fremstå gult for vores øjne, da det er mindre tilbøjeligt til at absorbere gult lys og mere tilbøjeligt til at absorbere rødt lys. (“Konjugerede systemer med færre end otte konjugerede dobbeltbindinger absorberer kun i det ultraviolette område og er farveløse for det menneskelige øje.”, “Forbindelser, der er blå eller grønne, er typisk ikke alene afhængige af konjugerede dobbeltbindinger.”)

I de konjugerede chromophorer hopper elektronerne mellem energiniveauer, der er udvidede pi-orbitaler, skabt af en række vekslende enkelt- og dobbeltbindinger, ofte i aromatiske systemer. Almindelige eksempler er retinal (bruges i øjet til at registrere lys), forskellige levnedsmiddelfarvestoffer, stoffarvestoffer (azoforbindelser), pH-indikatorer, lycopen, β-caroten og anthocyaniner. Forskellige faktorer i en kromofores struktur er afgørende for, ved hvilket bølgelængdeområde i et spektrum kromoforen vil absorbere. Hvis et konjugeret system forlænges eller udvides med flere umættede (flere) bindinger i et molekyle, vil der være en tendens til at flytte absorptionen til længere bølgelængder. Woodward-Fieser-reglerne kan anvendes til at tilnærme den maksimale ultraviolet-visible absorptionsbølgelængde i organiske forbindelser med konjugerede pi-bindingssystemer.

En del af disse er metalkompleks-kromophorer, som indeholder et metal i et koordineringskompleks med ligander. Som eksempler kan nævnes klorofyl, som bruges af planter til fotosyntese, og hæmoglobin, som er ilttransportør i blodet hos hvirveldyr. I disse to eksempler er et metal komplekseret i midten af en tetrapyrrol-makrocyklusring: metallet er jern i hæmgruppen (jern i en porfyrinring) i hæmoglobin eller magnesium komplekseret i en klorin-lignende ring i forbindelse med klorofyl. Det stærkt konjugerede pi-bindingssystem i makrocyklusringen absorberer synligt lys. Det centrale metals beskaffenhed kan også påvirke absorptionsspektret af metal-makrocyklus-komplekset eller egenskaber som f.eks. levetiden i exciteret tilstand. Tetrapyrroldelen i organiske forbindelser, som ikke er makrocykliske, men som stadig har et konjugeret pi-bindingssystem, fungerer stadig som kromofore. Eksempler på sådanne forbindelser omfatter bilirubin og urobilin, som har en gul farve.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.