Menneskelig bebyggelse i det område, der i dag er kendt som Cascais, dateres til den sene stenalder, som det fremgår af de rester, der er fundet nord for Talaíde, i Alto do Cabecinho (Tires) og syd for Moinhos do Cabreiro. Det var i bondestenalderen, at der blev etableret permanente bosættelser i området, og indbyggerne benyttede de naturlige grotter (f.eks. Poço Velho i Cascais) og kunstige huler (f.eks. i Alapraia eller São Pedro) til at deponere deres døde. Ligene blev begravet sammen med offergaver, en praksis, der fortsatte til kalkolitisk tid.
Romerske indgreb i området fandt sted med bosættelsen af villae Freiria (i dag São Domingos de Rana) og Casais Velhos (Charneca), hvilket beviser omfatter en gruppe på ti tanke, der blev fundet langs Rua Marques Leal Pancada i Cascais, som var stedet for en saltningsfabrik for fisk. Den romerske dominans over området har også påvirket stednavne i regionen, som det var tilfældet med ordet “Caparide” (fra latin capparis, der betyder “kaper”), samt flere inskriptioner i forbindelse med gravpladser.
På samme måde satte muslimske bosættere i regionen deres præg på lokale stednavne, herunder “Alcoitão” og “Alcabideche”, hvor den romantiske digter Ibn Muqana al-Qabdaqi, der skrev om regionens landbrug og vindmøller, blev født i begyndelsen af det 11. århundrede.
Udviklingen af Cascais begyndte for alvor i det 12. århundrede, da den administrativt var underlagt byen Sintra, der lå nordpå. I sin ydmyge begyndelse var Cascais afhængig af produkter fra havet og landet, men i det 13. århundrede forsynede dens fiskeproduktion også den nærliggende by Lissabon med fisk. Toponymet “Cascais” synes at stamme fra denne periode og er en flertalsafledning af cascal (monte de cascas), der betød et “bjerg af skaller” og henviste til den store mængde af havbløddyr, der blev høstet i kystvandene. I løbet af det 14. århundrede spredte befolkningen sig uden for fæstningsborgens mure.
Bosættelsens velstand førte til, at den blev administrativt uafhængig af Sintra i 1364. Den 7. juni 1364 opnåede befolkningen i Cascais fra kong Peter I, at landsbyen blev ophøjet til by, hvilket gjorde det nødvendigt at udnævne lokale dommere og administratorer. Byens indbyggere blev derfor forpligtet til at betale 200 pund guld til kronen hvert år og til at afholde udgifterne til de lokale administratorers lønninger. På grund af regionernes rigdom var det let at opfylde disse forpligtelser. Byen og de omkringliggende jorder blev ejet af en række feudalherrer, hvoraf den mest berømte var João das Regras (død 1404), en advokat og professor ved universitetet i Lissabon, der var involveret i kong Johannes I’s opstigning til magten som den første konge af huset Aviz.
Slottet i Cascais blev sandsynligvis bygget i denne periode, da kong Ferdinand i 1370 havde skænket slottet og Cascais til Gomes Lourenço de Avelar, som Gomes Lourenço de Avelar skulle holde som et herredsfæstet len. Disse privilegier blev derefter overdraget til hans efterfølgere, bl.a. João das Regras og greverne af Monsanto og senere til markgreven af Cascais. I mellemtiden fortsatte Cascais med at vokse uden for sine mure til trods for Castiliens erobring og plyndring af byen i 1373 og blokaden af havnen i 1382 og 1384. I slutningen af det 14. århundrede resulterede dette i oprettelsen af sognene Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche og São Domingos de Rana.
Fra middelalderen og fremefter var Cascais afhængig af fiskeri, søhandel (byen var et stop for skibe, der sejlede til Lissabon) og landbrug, hvor der blev produceret vin, olivenolie, korn og frugt. På grund af sin beliggenhed ved udmundingen af Tagus-mundingen blev byen også betragtet som en strategisk post i forsvaret af Lissabon. Omkring 1488 byggede kong Johannes II en lille fæstning i byen, som lå ved havet. Den 15. november 1514 gav Manuel I Cascais et foral (charter) og oprettede dermed regionens kommunale myndighed. Den blev fulgt op den 11. juni 1551 af en tilladelse fra kong Johannes III til at oprette Santa Casa da Misericórdia de Cascais. Byens middelalderlige fæstning var utilstrækkelig til at afværge invasioner, og i 1580 indtog spanske tropper under ledelse af Duque of Alba landsbyen under den konflikt, der førte til foreningen af de portugisiske og spanske kroner. Fæstningen blev udvidet i slutningen af det 16. århundrede af kong Philip I (Philip II af Spanien), som gjorde den til et typisk renæssance-citadel med den karakteristiske flade profil og den stjerneformede grundplan. Efter den portugisiske restaurering i 1640 blev der opført et dusin bolværker og skanser under ledelse af greven af Cantanhede, der var ansvarlig for forsvaret af Tejo-mundingen, som er indgangen til Lissabon. Blandt disse bygningsværker styrkede citadellet i Cascais, som blev opført sammen med fæstningen Vor Frue af Lyset, i betydelig grad de strategiske forsvarsværker ved kysten.
I 1755 ødelagde det store jordskælv i Lissabon en stor del af byen. Omkring 1774 traf markis af Pombal, premierminister under kong José I, beskyttelsesforanstaltninger for at markedsføre vinen fra Carcavelos og oprettede den kongelige uldfabrik i landsbyen, som eksisterede indtil begyndelsen af det 19. århundrede. Under Napoleontroppernes invasion af Portugal i 1807 blev Cascais’ citadel besat af franskmændene, og general Junot opholdt sig et stykke tid i landsbyen.
Citadellet forfaldt gradvist, indtil kong Luís I besluttede at gøre Cascais til sin sommerresidens. Fra 1870 til 1908 opholdt den portugisiske kongefamilie fra huset Braganza-Saxe-Coburg og Gotha sig i Cascais for at nyde havet, hvilket forvandlede den stille fiskerby til en kosmopolitisk adresse. Takket være kong Luís blev citadellet udstyret med landets første elektriske lys i 1878. Cascais fik også gavn af opførelsen af bedre veje til Lissabon og Sintra, en tyrefægterarena, en sportsklub og forbedringer af den grundlæggende infrastruktur for befolkningen. Mange adelsfamilier byggede imponerende palæer i en eklektisk stil, der almindeligvis kaldes sommerarkitektur, og mange af disse palæer kan stadig ses i byens centrum og omegn. Den første jernbane ankom i 1889. Et andet vigtigt skridt i områdets udvikling blev taget i første halvdel af det 20. århundrede med opførelsen af et kasino og infrastruktur i nabobyen Estoril.
I 1882 installerede Cascais en af de første tidevandsmåler i Europa for at hjælpe med sejladsen til havnen i Lissabon. I 1896 installerede kong Carlos I, der elskede alle maritime aktiviteter, det første oceanografiske laboratorium i Portugal i citadellet. Kongen selv ledede i alt 12 videnskabelige ekspeditioner til kysten; disse endte i 1908 med hans mord i Lissabon.
På grund af Portugals neutralitet under Anden Verdenskrig og byens elegance og kongelige fortid blev Cascais hjemsted for mange af Europas kongelige familier i eksil, herunder dem fra Spanien (huset Bourbon), Italien (huset Savoyen), Ungarn og Bulgarien. Deres historier fortælles på Exiles Memorial Centre.
I dag er Cascais og dens omgivelser et populært feriested for portugisere såvel som for det internationale jetset og almindelige udenlandske turister, som alle tiltrækkes af de fine strande. Byen er vært for mange internationale begivenheder, herunder sejlads og surfing. I 2018 var den den europæiske ungdomshovedstad.