Arshile Gorkijs portræt af Master Bill, 1929-1936. Olie på lærred.
I 1922 indskrev Gorkij sig på New School of Design i Boston, hvor han til sidst blev deltidsunderviser. I begyndelsen af 1920’erne var han påvirket af impressionismen, selv om han senere i årtiet skabte værker, der var mere postimpressionistiske. I denne periode boede han i New York og blev påvirket af Paul Cézanne. I 1925 blev han af Edmund Greacen fra Grand Central Art Galleries bedt om at undervise på Grand Central School of Art; Gorkij accepterede og blev hos dem indtil 1931. I 1927 mødte Gorkij Ethel Kremer Schwabacher og udviklede et livslangt venskab. Schwabacher blev hans første biograf. Gorkij sagde:
Tænkningens stof er kunstnerens frø. Drømme danner børsterne på kunstnerens pensel. Ligesom øjet fungerer som hjernens vagtpost, meddeler jeg mine inderste opfattelser gennem kunsten, mit verdensbillede.
I 1931 sendte Gorkij en gruppe værker til en pris fra 100 til 450 dollars til Downtown Gallery i New York. (Kunstnerens navn blev stavet “Archele Gorki” i galleriets optegnelser. De fleste af Gorkis værker fra denne periode var usignerede). Den nøjagtige karakter af deres forhold er ukendt. Mrs. John D. Rockefeller (Abby Aldrich Rockefeller) købte fra galleriet et cezannesk stilleben af Gorkij med titlen Frugt. Gorkij kan være blevet introduceret til gallerieejeren af Stuart Davis, der regelmæssigt udstillede der.
I 1933 blev Arshile Gorkij en af de første kunstnere, der blev ansat af Works Progress Administration Federal Art Project. Dette kom senere til at omfatte kunstnere som Alice Neel, Lee Krasner, Jackson Pollock, Diego Rivera og Mark Rothko.
I 1935 underskrev Gorkij en treårig kontrakt med Guild Art Gallery (37 West Fifty-seventh Street, New York). Galleriet, der var medejet af Anna Walinska og Margaret Lefranc, men finansieret og ledet af Lefranc, organiserede kunstnerens første soloudstilling i New York, Abstract Drawings by Arshile Gorky.
Mærkbare malerier fra denne tid omfatter Landscape in the Manner of Cézanne (1927) og Landscape, Staten Island (1927-1928). I slutningen af 1920’erne og ind i 1930’erne eksperimenterede han med kubismen og gik til sidst over til surrealismen. Det ovenfor illustrerede maleri, The Artist and His Mother, (ca. 1926-1936) er et mindeværdigt, bevægende og nyskabende portræt. Hans malerier The Artist and His Mother er baseret på et barndomsbillede taget i Van, hvor han er afbildet stående ved siden af sin mor. Gorkij lavede to versioner; den anden befinder sig i National Gallery of Art Washington, DC.. Maleriet er blevet sammenlignet med Ingres for enkelhed i linjen og glathed, med egyptisk gravkunst for positur, med Cézanne for flad plan komposition og med Picasso for form og farve.
Nighttime, Enigma, Nostalgia (1930-1934) er den serie af komplekse værker, der karakteriserer denne fase af hans maleri. Lærredet Portræt af Master Bill ser ud til at skildre Gorkijs ven Willem de Kooning. De Kooning sagde: “Jeg mødte en masse kunstnere – men så mødte jeg Gorkij … Han havde en usædvanlig evne til at ramme hovedet på sømmet; bemærkelsesværdigt. Så jeg knyttede mig straks til ham, og vi blev meget gode venner. Det var dejligt at være udlændinge, der mødtes på et nyt sted.” Nyere publikationer modsiger dog påstanden om, at maleriet er af de Kooning, men at det faktisk er et portræt af en svensk tømrer, som Gorky kaldte Master Bill, der udførte noget arbejde for ham til gengæld for, at Gorky gav ham kunstundervisning.
Arshile Gorky arbejder på Activities on the field, et af panelerne til hans vægmaleri Aviation at Newark Airport, for Federal Art Project, 1936
Da Gorky viste sit nye værk til André Breton i 1940’erne, erklærede Breton, efter at have set de nye malerier og især Leveren er hanens kam, at maleriet var “et af de vigtigste malerier, der er lavet i Amerika”, og han erklærede, at Gorkij var surrealist, hvilket var Bretons højeste kompliment. Maleriet blev vist på surrealisternes sidste udstilling på Galérie Maeght i Paris i 1947.
Michael Auping, kurator på Modern Art Museum i Fort Worth, så i værket et “stramt seksuelt drama” kombineret med nostalgiske hentydninger til Gorkys armenske fortid. Værket fra 1944 viser hans fremkomst i 1940’erne fra indflydelsen fra Cézanne og Picasso til sin egen stil, og det er måske hans største værk. Det er over seks fod højt og otte fod bredt og skildrer “et abstrakt landskab fyldt med vandige fjer af halvtransparent farve, der samler sig omkring pigge- og tornlignende former, malet med tynde, skarpe sorte linjer, som om de skulle antyde næb og kløer.”