Bootlegging a gangsterismus
Volsteadův zákon ani osmnáctý dodatek nebyly prosazovány s velkým úspěchem. Ve skutečnosti vzkvétala celá nelegální hospodářství (pašeráctví, speakeasies a lihovarnictví). První pašeráci začali pašovat komerční alkohol vyrobený v zahraničí do Spojených států přes kanadské a mexické hranice a podél mořského pobřeží z lodí pod zahraniční registrací. Jejich oblíbenými zdroji zásobování byly Bahamy, Kuba a francouzské ostrovy Saint-Pierre a Miquelon u jižního pobřeží Newfoundlandu. Oblíbeným místem setkání lodí obchodujících s rumem byl bod naproti Atlantic City v New Jersey, těsně za hranicí tří mil (pěti kilometrů), za níž vláda USA neměla jurisdikci. Pašeráci v této oblasti kotvili a vykládali svůj náklad do výkonných plavidel, která byla postavena tak, aby předstihla kutry americké pobřežní stráže.
Tento typ pašování se stal riskantnějším a nákladnějším, když americká pobřežní stráž začala zastavovat a prohledávat lodě ve větší vzdálenosti od pobřeží a používat vlastní rychlé motorové čluny. Pašeráci však měli i jiné významné zdroje zásobování. Patřily k nim miliony lahví „léčivé“ whisky, které se prodávaly přes pulty lékáren na skutečné nebo padělané recepty. Kromě toho byl různým americkým průmyslovým podnikům povolen denaturovaný alkohol, který byl smíchán se škodlivými chemikáliemi, aby se stal nevhodným k pití. Miliony galonů tohoto alkoholu byly nelegálně odkloněny, „vymyty“ od škodlivých chemikálií, smíchány s vodou z kohoutku a možná s trochou pravého alkoholu pro chuť a prodány speakeasies nebo jednotlivým zákazníkům. Nakonec se pašeráci pustili do stáčení vlastních odvarů falešného alkoholu a koncem 20. let 20. století se hlavními dodavateli staly palírny vyrábějící alkohol z kukuřice.
Botlegging přispěl ke vzniku amerického organizovaného zločinu, který přetrvával ještě dlouho po zrušení prohibice. Distribuce alkoholu byla nutně složitější než jiné druhy trestné činnosti a nakonec vznikly organizované gangy, které mohly kontrolovat celý místní řetězec pašeráckých operací, od skrytých palíren a pivovarů přes skladovací a dopravní kanály až po speakeasies, restaurace, noční kluby a další maloobchodní prodejny. Tyto gangy se snažily zajistit a rozšířit území, na nichž měly distribuční monopol. Postupně začaly gangy v různých městech vzájemně spolupracovat a rozšířily své organizační metody kromě pašování i na obchod s drogami, hazardní hry, prostituci, vydírání v oblasti práce, lichvu a vydírání. Americký mafiánský zločinecký syndikát vznikl z koordinované činnosti italských pašeráků a dalších gangsterů v New Yorku na přelomu 20. a 30. let 20. století.
Johnny Torrio se stal raketovým bossem v newyorském Brooklynu a poté přesídlil do Chicaga, kde na počátku 20. let rozšířil zločinecké impérium založené Jamesem („Velkým Jimem“) Colosimem o pašování drog ve velkém. Torrio předal v roce 1925 své raketové obchody Al Caponemu, který se stal nejslavnějším gangsterem prohibiční éry, ačkoli legendárně proslulí byli i další zločinci jako Dion O’Bannion (Caponův rival v Chicagu), Joe Masseria, Meyer Lansky, Lucky Luciano a Bugsy Siegel. Caponeho majetek se v roce 1927 odhadoval na téměř 100 milionů dolarů.
V roce 1929 – v roce krachu na burze, který zřejmě zvýšil touhu země po nelegálním alkoholu – byl Eliot Ness najat jako zvláštní agent U.S.A. (U.S.A.).Ministerstva spravedlnosti USA, aby vedl prohibiční úřad v Chicagu s jasným cílem vyšetřovat a pronásledovat Caponeho. Protože muži, které Ness najal, aby mu pomáhali, byli mimořádně oddaní a nepodplatitelní, přezdívalo se jim Nedotknutelní. Veřejnost se o nich dozvěděla, když velké zátahy na pivovary, speakeasies a další místa, kde docházelo k nezákonnému jednání, přitahovaly titulky novin. Infiltrace Nedotknutelných do podsvětí zajistila důkazy, které pomohly poslat Caponeho v roce 1932 do vězení za daňový únik.
V roce 1932 uvedla společnost Warner Brothers do kin film Howarda Hawkse Zjizvená tvář: Ten byl volně založen na Caponeho vzestupu jako zločineckého bosse. V předchozím roce studio odstartovalo mánii gangsterských filmů snímky Mervyna LeRoye Malý Caesar (1931) a Williama Wellmana Veřejný nepřítel (1931). Kulturní vliv této éry se ukázal jako trvalý, gangsterské filmy zůstaly populární a Nessovy činy daly vzniknout televiznímu seriálu Nedotknutelní (1959-63).