Ketózy

Má-li monosacharid karbonylovou funkci na jednom z vnitřních atomů uhlíkového řetězce, je klasifikován jako ketóza. Dihydroxyaceton sice není cukr, ale je zařazen jako ketózový analog glyceraldehydu. Karbonylová skupina se běžně nachází na C-2, jak ukazují následující příklady (chirální centra jsou podbarvena červeně). Podle očekávání může být karbonylová funkce ketosy redukována borohydridem sodným, obvykle na směs epimerních produktů. D-fruktosa, nejsladší z běžných přírodních cukrů, se například redukuje na směs D-glucitolu (sorbitolu) a D-manitolu, pojmenovaných podle aldohexos, z nichž je lze analogickou redukcí rovněž získat. Mannitol je sám o sobě běžným přírodním sacharidem.

Ačkoli jsou ketózy odlišnými izomery aldózových monosacharidů, chemie obou tříd je propojena díky jejich snadné vzájemné přeměně v přítomnosti kyselých nebo bazických katalyzátorů. Tato interkonverze a odpovídající epimerizace na místech alfa ke karbonylovým funkcím probíhá prostřednictvím enediolového tautomerního meziproduktu.

Vzhledem k bázemi katalyzovaným isomerizacím tohoto druhu není Tollensovo činidlo užitečné pro rozlišení aldóz od ketóz nebo pro specifickou oxidaci aldóz na odpovídající aldonové kyseliny. Pro posledně jmenovanou konverzi se dává přednost oxidaci pomocí HOBr.

.