Pelosi hat 14 Dokumentarfilme gedreht, produziert und Regie geführt, 13 davon mit Sheila Nevins. Ihr jüngster Film, American Selfie: One Nation Shoots Itself wurde auf Showtime veröffentlicht. Dies war ihr 13. gemeinsamer Film.
Bevor sie Dokumentarfilme drehte, arbeitete Pelosi ein Jahrzehnt lang als Produzentin bei NBC News. Als sie im Jahr 2000 als Produzentin für NBC über die Präsidentschaftskampagne von George W. Bush berichtete, nahm sie einen tragbaren Camcorder mit, mit dem sie 18 Monate lang ihre Erfahrungen auf dem Wahlkampftrip dokumentierte; aus dem Material entstand Journeys with George, ein Dokumentarfilm, der ihr sechs Emmy-Nominierungen einbrachte.
Im Jahr 2001 überzeugte Sheila Nevins Pelosi, den Nachrichtensender zu verlassen und ausschließlich für HBO zu arbeiten. Während der Vorwahlen der Demokraten im Jahr 2004 kehrte Pelosi auf die Wahlkampftour zurück, diesmal begleitete sie die Kandidaten der Demokraten. Ihre HBO-Dokumentation Diary of a Political Tourist (Tagebuch eines politischen Touristen) wurde von ihrem ersten Buch Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows (Wie die Medien unsere Präsidentschaftskampagnen in Freakshows verwandeln) begleitet, in dem es um die Auswahl der Kandidaten für das Amt des Präsidenten der Vereinigten Staaten geht. Sie gab an, dass ihre Gespräche mit Candy Crowley von CNN, Howard Dean und Wesley Clark sie dazu inspirierten, ein Buch zu schreiben.
Im Jahr 2006 drehte Pelosi den Dokumentarfilm über evangelikale Christen namens Friends of God: A Road Trip with Alexandra Pelosi, in dem auch der ehemalige Pastor Ted Haggard zu Wort kommt. Nachdem der Film 2007 auf HBO ausgestrahlt wurde, drehte sie einen Folgefilm, The Trials of Ted Haggard, der die Verbannung Ted Haggards aus der New Life Church nach seinem Sex- und Drogenskandal dokumentiert und den die New York Times als „seltsam faszinierend“ bezeichnete. In der Rezension der LA Times heißt es: „Dieser herzzerreißende kleine Film könnte sich als die stärkste Anklage gegen Homophobie seit Brokeback Mountain erweisen.“ Pelosi kehrte 2008 auf die Wahlkampftour zurück, um die Entstehung der Tea-Party-Bewegung auf Wahlkampfveranstaltungen der Republikaner für ihren Film Right America zu dokumentieren: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, der am President’s Day 2009 auf HBO Premiere hatte. CNN berichtete im Juli 2010, dass Pelosi keine politischen Dokumentarfilme mehr drehen würde. Ihr HBO-Film von 2010, Homeless: The Motel Kids of Orange County (Die Motel-Kinder von Orange County, Kalifornien) folgt den Kindern der armen Arbeiter in Orange County, Kalifornien.
Die New York Times lobte den Film, weil er „den gescheiterten amerikanischen Traum thematisiert“
Am 4. Juli 2011 stellte HBO Pelosis nächsten Film Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip vor. Pelosi reiste in alle 50 Bundesstaaten, um Einbürgerungszeremonien beizuwohnen, und interviewte Einwanderer, die legalisierte amerikanische Staatsbürger wurden. Der Film wurde zusammen mit einem Bildband mit dem Titel Citizen USA: A 50 State Road Trip veröffentlicht.
Pelosi war 2013 mit ihrem Film Fall to Grace über den in Ungnade gefallenen ehemaligen Gouverneur von New Jersey, Jim McGreevey, auf dem Sundance Film Festival. Sie wurde in Park City mit ihrem Kollegen Kenneth Cole gesichtet.
Im Jahr 2015 kehrte Pelosi nach San Francisco zurück, um einen Film über die Auswirkungen des Tech-Booms auf die Stadt zu drehen. Laut Recode ist der Film „eine nüchterne Zusammenfassung dessen, was passiert ist… Pelosis Geschichte ist auch sehr persönlich; sie ist in San Francisco aufgewachsen, hat aber lange Zeit in New York gelebt. Ein zentrales Thema des Dokumentarfilms ist, dass das San Francisco, in das sie zurückkehrt, sich stark von dem unterscheidet, das sie verlassen hat.“ Variety nannte San Francisco 2.0 „einen ihrer besten Filme“. San Francisco 2.0 wurde für einen Emmy für die beste Wirtschaftsberichterstattung nominiert.
Im Jahr 2016 drehte Pelosi Meet the Donors: Does Money Talk? über den Einfluss des Geldes in der Politik. In einem Profil in der Vogue nennt Pelosi ihren Film einen „leichten Streifzug durch die Straßenkarte der Menschen und Orte, die unsere Wahlen finanzieren.“ Der Film besucht eine Handvoll Leute, die auf der OpenSecrets.org-Liste der Top-Spender stehen.
Uproxx beschreibt den Film so: „Pelosi trifft sich mit einer Auswahl von Milliardärs-Spendern und fragt sie, warum sie Millionen an Kandidaten spenden, wie sich diese Finanzierung auf Kampagnen auswirkt und welchen Zugang man durch diese hohen Spenden erhält.“ Auf der Pressetour für den Film sprach Pelosi über alles, was sie in ihrem Leben auf dem politischen Fundraising-Kreislauf gelernt hat
The Words That Built America, Pelosis elfter Film, der am 4. Juli 2017 Premiere feierte und von Pulitzer-Preisträger David McCullough erzählt wird, ist eine Lesung der US-Verfassung, die von allen lebenden Präsidenten, Vizepräsidenten, 50 US-Senatoren beider Parteien, Richtern des Obersten Gerichtshofs und anderen gelesen wird. Außerdem wird die Unabhängigkeitserklärung von The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock und anderen Berühmtheiten vorgelesen. Zum Abschluss lesen Kinder der Mittelstufe der United Nations International School die Bill of Rights und Zusammenfassungen der anderen Zusatzartikel. In der Sendung Anderson Cooper 360 sprach Anderson Cooper darüber, dass er mit den beiden Söhnen von Pelosi am Set zusammen war.
Den Port Arthur News zufolge wurde Pelosi in Port Arthur bei den Dreharbeiten zu einer neuen HBO-Dokumentation über Trumps Amerika gesichtet.
Outside the Bubble: A Roadtrip with Alexandra Pelosi wurde im Oktober 2018 auf HBO ausgestrahlt. Laut IMDB „begibt sich Pelosi auf eine Reise quer durch das Land, um Gespräche mit anderen Amerikanern zu führen und so ein ungefiltertes Verständnis für andere Perspektiven zu gewinnen.“ In der New York Times heißt es: „Es ist nicht nur eine weitere Episode der gelehrten Kosmopolitin, die aus dem Elfenbeinturm herabsteigt, um anthropologische Abhandlungen über diese seltsame Kreatur, die als Trump-Wähler bekannt ist, zu verfassen und es rechtzeitig für einen Martini zurück in die große Stadt zu schaffen. Obwohl sie ein Mitglied der Demokraten ist, hat Frau Pelosi einen Großteil ihrer Karriere damit verbracht, die Psyche der politischen Rechten in Amerika mit Mitgefühl zu sezieren.“
Im Januar 2019 stellte Pelosi in der HBO-Sendung Vice News Tonight den Film „Goodbye Congress“ vor, der Interviews mit 14 ausscheidenden Kongressmitgliedern zeigt, darunter Sprecher Paul Ryan und 7 weitere Republikaner, die erklären, wie Washington funktioniert.
Im Oktober 2020 veröffentlichte Pelosi American Selfie: One Nation Shoots Itself auf Showtime. In der Daily Show sprach Pelosi über das Filmen des Einsatzes von chemischen Mitteln durch die Nationalgarde bei den Protesten vor dem Weißen Haus am 1. Juni 2020.