Pelosi a filmat, produs și regizat 14 filme documentare, 13 dintre ele împreună cu Sheila Nevins. Cel mai recent film al ei, American Selfie: One Nation Shoots Itself (O națiune se împușcă singură) a fost lansat la Showtime. Acesta a fost cel de-al 13-lea film al lor împreună.
Înainte de a realiza documentare, Pelosi a petrecut un deceniu ca producător de teren la NBC News. În 2000, în timp ce lucra ca producător pentru NBC, acoperind campania prezidențială a lui George W. Bush, ea a adus cu ea o cameră video portabilă care a documentat 18 luni din experiența ei în campania electorală; imaginile au fost folosite pentru a crea Journeys with George, un documentar care i-a adus șase nominalizări la premiile Emmy.
În 2001, Sheila Nevins a convins-o pe Pelosi să părăsească rețeaua de știri pentru a lucra exclusiv pentru HBO. În timpul primarelor democrate din 2004, Pelosi s-a întors în campania electorală, de data aceasta urmărindu-i pe candidații democrați. Documentarul ei de la HBO, Diary of a Political Tourist, a fost însoțit de prima ei carte Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, despre procesul de selecție a candidaților pentru funcția de președinte al Statelor Unite. Ea a declarat că discuțiile sale cu Candy Crowley de la CNN, Howard Dean și Wesley Clark au inspirat-o să scrie o carte.
În 2006, Pelosi a creat documentarul despre creștinii evanghelici intitulat Friends of God: A Road Trip with Alexandra Pelosi, care l-a avut ca protagonist pe fostul pastor Ted Haggard. După ce a fost difuzat pe HBO în 2007, ea a realizat un film de urmărire, The Trials of Ted Haggard, care relatează exilul lui Ted Haggard din New Life Church după scandalul său sexual și de droguri, pe care The New York Times l-a numit „ciudat de intrigant”. Critica din LA Times a spus: „acest film mic și sfâșietor care ar putea sfârși prin a fi cel mai puternic rechizitoriu al homofobiei de la Brokeback Mountain încoace”. Pelosi s-a întors în campanie în 2008 pentru a documenta nașterea mișcării Tea Party la evenimentele de campanie ale republicanilor pentru filmul său, Right America: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, care a avut premiera pe HBO de Ziua Președintelui 2009. CNN a raportat în iulie 2010 că Pelosi nu mai realiza documentare politice. Filmul ei din 2010 de la HBO, Homeless: The Motel Kids of Orange County îi urmărește pe copiii muncitorilor săraci din Orange County, California.
The New York Times a lăudat filmul pentru că „avansează o temă a visului american eșuat.”
La 4 iulie 2011, HBO a prezentat în premieră următorul film al lui Pelosi, Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip. Pelosi a călătorit în toate cele 50 de state pentru a participa la ceremonii de naturalizare și a intervievat imigranți în timp ce deveneau cetățeni americani legalizați. Filmul a fost lansat împreună cu o carte de masă de cafea intitulată Citizen USA: A 50 State Road Trip.
Pelosi a fost prezentă la Festivalul de Film Sundance din 2013 cu filmul său Fall to Grace, despre fostul guvernator de New Jersey căzut în dizgrație, Jim McGreevey. Ea a fost văzută prin Park City împreună cu colegul de platou Kenneth Cole.
În 2015, Pelosi s-a întors la San Francisco pentru a realiza un film despre impactul boom-ului tehnologic asupra orașului. Potrivit Recode, este „o recapitulare lucidă și sobră a ceea ce s-a întâmplat… Povestea lui Pelosi este, de asemenea, profund personală; ea a crescut în San Francisco, dar a trăit mult timp în New York. O temă cheie a documentarului este faptul că San Francisco-ul în care se întoarce este foarte diferit de cel pe care l-a părăsit.” Variety a numit San Francisco 2.0 „unul dintre cele mai bune filme ale sale”. San Francisco 2.0 a fost nominalizat la premiul Emmy pentru cel mai bun reportaj de afaceri.
În 2016, Pelosi a realizat Meet the Donors: Does Money Talk?”, despre influența banilor în politică. Într-un profil din Vogue, Pelosi își numește filmul „o aventură ușoară în foaia de parcurs a oamenilor și a locurilor care ne finanțează alegerile”. Filmul se oprește asupra câtorva persoane care se află pe lista OpenSecrets.org a principalilor donatori.
Uproxx a descris filmul ca urmărind-o pe „Pelosi întâlnindu-se cu un sortiment de donatori miliardari, întrebându-i de ce dau milioane de euro candidaților, cum afectează această finanțare campaniile și tot accesul pe care îl pot obține aceste donații mari”. În cadrul turneului de presă pentru film, Pelosi a vorbit despre tot ceea ce a învățat de-a lungul vieții sale în circuitul de strângere de fonduri politice
The Words That Built America, cel de-al unsprezecelea film al lui Pelosi, care a avut premiera pe 4 iulie 2017, narat de David McCullough, laureat al premiului Pulitzer, este o lectură a Constituției SUA citită de toți președinții în viață, vicepreședinți, 50 de senatori americani din ambele partide, judecători ai Curții Supreme și alții. Acesta include o lectură a Declarației de Independență citită de The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock și alte celebrități. Se încheie cu copii de gimnaziu de la Școala Internațională a Națiunilor Unite care citesc Declarația Drepturilor și rezumatele celorlalte amendamente. În cadrul emisiunii Anderson Cooper 360, Anderson Cooper a vorbit despre faptul că a stat cu cei doi fii ai lui Pelosi pe platou.
Potrivit publicației The Port Arthur News, Pelosi a fost văzută în Port Arthur la filmarea unui nou documentar HBO despre America lui Trump.
În afara bulei: A Roadtrip with Alexandra Pelosi a fost difuzat de HBO în octombrie 2018. Potrivit IMDB, „Pelosi pornește într-o călătorie prin țară pentru a se angaja în conversații cu concetățeni americani, în încercarea de a obține o înțelegere nefiltrată a altor perspective”. Potrivit The New York Times, „Nu este doar un alt episod al cosmopolitului erudit care coboară din turnul de fildeș pentru a produce discursuri antropologice despre acea creatură ciudată cunoscută sub numele de alegătorul lui Trump și a ajunge înapoi în marele oraș la timp pentru un martini. Deși este un membru al familiei regale democrate, doamna Pelosi și-a petrecut o mare parte din carieră disecând, cu compasiune, psihicul dreptei politice din America.”
În ianuarie 2019, Pelosi a debutat cu „Goodbye Congress” în cadrul emisiunii Vice News Tonight de la HBO – filmul care prezintă interviuri de ieșire din Congres cu 14 membri ai Congresului care se retrag, inclusiv cu președintele Paul Ryan și alți 7 republicani care explică cum funcționează Washingtonul.
În octombrie 2020, Pelosi a lansat American Selfie: One Nation Shoots Itself (O națiune se împușcă singură), la Showtime. În cadrul emisiunii The Daily Show, Pelosi a vorbit despre filmarea utilizării de către Garda Națională a agenților chimici la protestul din fața Casei Albe din 1 iunie 2020.