Starożytni Hawajczycy, którzy zasiedlili ten obszar, uprawiali ziemię, aby uprawiać rośliny takie jak chlebowiec i taro (uprawiane na wyżej położonych obszarach z wodą z pobliskiego strumienia) oraz słodkie ziemniaki i kokosy bliżej brzegu. Mieszkańcy, którzy mieszkali w pobliżu oceanu, pracowali w systemie handlu z tymi, którzy mieszkali dalej w dolinie, często wymieniając świeże ryby na dzikie świnie i drewno na kajaki.
Kawaialoa heiau, starożytna hawajska świątynia znaleziona w Olowalu, uważa się, że była używana do ceremonii religijnych dla wysokich wodzów Maui. W rzeczywistości w okolicy znajdował się kiedyś staw rybny, Kaloko o Kapa’iki, w którym hodowano ryby specjalnie dla najwyższych wodzów. Niektóre z najbardziej znanych petroglifów hawajskich, zwane Pu’u Kilea, znajdują się na bazaltowym klifie tutaj, służąc jako przypomnienie sposobu życia starożytnych Hawajczyków i przedstawiając wizerunki członków rodziny, rodziny królewskiej, zwierząt i żagli.
W 1790 roku, Iao Valley stała się miejscem bitwy o Kepaniwai, gdy król Kamehameha walczył o zjednoczenie Wysp Hawajskich. Po wylądowaniu na północnym brzegu Maui i pokonaniu znacznej części armii Maui, pozostali członkowie rodziny królewskiej Maui, z których żaden nie zginął w tym procesie, uciekli do brzegów Olowalu przez przełęcz Iao-Olowalu, uważaną za jedną z najbardziej niebezpiecznych i trudnych tras na Maui. W tym samym roku Hawajczycy mieszkający w Olowalu ukradli amerykański statek Eleanora, zabijając marynarza i rozwścieczając kapitana Simona Metcalfe. W odpowiedzi, Metcalfe popłynął do Olowalu, obiecując mieszkańcom Olowalu pokojowego handlu, i otworzył ogień, zabijając ponad 100 Hawajczyków, którzy mieszkali w okolicy, teraz dubbingowane „Olowalu Massacre”.
W 1820’s, jak napływ Europejczyków i protestanckich misjonarzy rozpoczął osiedlanie się w okolicy, St Joseph Church został zbudowany i trzciny cukrowej został wprowadzony jako główne uprawy. W 1864 roku król Kamehameha V zainwestował w West Maui Sugar Company, która ostatecznie stała się Olowalu Sugar Company, i zatrudnił niemieckich, japońskich, chińskich, portugalskich, z Wysp Morza Południowego, Portorykańskich, koreańskich i filipińskich pracowników, aby zaspokoić popyt. W tym czasie, Olowalu był domem dla wielu firm i organizacji, w tym Nihonjin Shokai, sklep japoński, C. Sam Lung & Company, sklep ogólny i saloon kawy, szkoła języka japońskiego, druga szkoła jednopokojowa i Olowalu Theatre.
Pracownicy zazwyczaj mieszkali w jednym z kilku małych obozów, w tym Beach Camp, Filipino Camp, i Makimoto Camp, i łowili ryby, uprawiali i podnosili zwierzęta gospodarskie do jedzenia.
Nie długo po tym, Inter-Island Steamship Company rozpoczął korzystanie z lądowania Olowalu jako miejsce do odbioru i dostarczania poczty, pasażerów i towarów. Kiedy Pioneer Mill Company kupiła Olowalu Sugar Company w 1931 roku, szkoła została zamknięta, a społeczność zaczęła się rozpraszać, ponieważ mieszkania firmowe zostały wycofane.
.