Bootlegging and gangsterism
Noch de Volstead Act, noch het Eighteenth Amendment werd met groot succes gehandhaafd. In feite bloeiden hele illegale economieën (bootlegging, speakeasies, en distilleerderijen). De eerste dranksmokkelaars begonnen met het smokkelen van in het buitenland geproduceerde commerciële drank naar de Verenigde Staten vanaf de Canadese en Mexicaanse grenzen en langs de zeekusten vanaf schepen die in het buitenland geregistreerd stonden. Hun favoriete bevoorradingsbronnen waren de Bahamas, Cuba, en de Franse eilanden Saint-Pierre en Miquelon, voor de zuidkust van Newfoundland. Een favoriet rendez-vous van de rumschepen was een punt tegenover Atlantic City, New Jersey, net buiten de drie mijl (vijf kilometer) grens waarbuiten de Amerikaanse regering geen jurisdictie had. De smokkelaars gingen in dat gebied voor anker en losten hun lading in krachtige vaartuigen die waren gebouwd om de kotters van de Amerikaanse kustwacht te kunnen ontlopen.
Die manier van smokkelen werd riskanter en duurder toen de Amerikaanse kustwacht schepen op grotere afstand van de kust begon aan te houden en te doorzoeken en zelf snelle motorboten begon te gebruiken. De smokkelaars hadden echter andere belangrijke bevoorradingsbronnen. Daaronder waren miljoenen flessen “medicinale” whisky die op echte of vervalste recepten over de toonbanken van drogisterijen werden verkocht. Bovendien kregen verschillende Amerikaanse industrieën toestemming om gedenatureerde alcohol te gebruiken, die vermengd was met schadelijke chemicaliën om het ongeschikt te maken om te drinken. Miljoenen liters daarvan werden illegaal onttrokken, “gewassen” van schadelijke chemicaliën, vermengd met leidingwater en misschien een scheutje echte likeur voor de smaak, en verkocht aan speakeasies of individuele klanten. Uiteindelijk gingen de smokkelaars hun eigen brouwsels van valse likeur bottelen, en tegen het eind van de jaren 1920 waren de distilleerderijen die likeur uit maïs maakten, belangrijke leveranciers geworden.
Het smokkelen leidde mede tot de oprichting van de Amerikaanse georganiseerde misdaad, die nog lang na de afschaffing van de drooglegging bleef bestaan. De distributie van sterke drank was noodzakelijkerwijs complexer dan andere vormen van criminele activiteit, en uiteindelijk ontstonden er georganiseerde bendes die een hele plaatselijke keten van smokkelactiviteiten konden controleren, van verborgen distilleerderijen en brouwerijen via opslag- en transportkanalen tot speakeasies, restaurants, nachtclubs en andere detailhandelszaken. Deze bendes trachtten de gebieden waar zij een monopolie op de distributie hadden, veilig te stellen en uit te breiden. Geleidelijk aan begonnen de bendes in de verschillende steden met elkaar samen te werken en breidden zij hun organisatiemethoden uit van het smokkelen tot de handel in verdovende middelen, gokzwendel, prostitutie, afpersing en woekerleningen. Het Amerikaanse maffia misdaadsyndicaat ontstond uit de gecoördineerde activiteiten van Italiaanse smokkelaars en andere gangsters in New York City aan het eind van de jaren 1920 en het begin van de jaren 1930.
Johnny Torrio klom op tot een baas in de drugshandel in Brooklyn, New York, en verhuisde vervolgens naar Chicago, waar hij in het begin van de jaren 1920 het misdaadimperium dat was opgericht door James (“Big Jim”) Colosimo uitbreidde met grootschalige smokkel. Torrio droeg zijn zaken in 1925 over aan Al Capone, die de beroemdste gangster van het Droogleggingstijdperk werd, hoewel andere misdaadmisdadigers zoals Dion O’Bannion (Capone’s rivaal in Chicago), Joe Masseria, Meyer Lansky, Lucky Luciano, en Bugsy Siegel ook legendarisch berucht waren. Capone’s rijkdom werd in 1927 geschat op bijna 100 miljoen dollar.
In 1929 – het jaar van de beurskrach, die het verlangen van het land naar illegale drank leek te doen toenemen – werd Eliot Ness ingehuurd als speciaal agent van het Amerikaanse ministerie van Justitie om leiding te geven aan een onderzoek naar de handel in illegale drank.S. Department of Justice om aan het hoofd te staan van het Prohibition bureau in Chicago, met het uitdrukkelijke doel Capone te onderzoeken en lastig te vallen. Omdat de mannen die Ness inhuurde om hem te helpen zeer toegewijd en niet omkoopbaar waren, kregen zij de bijnaam de Untouchables. Het publiek vernam van hen toen grote invallen in brouwerijen, speakeasies en andere plaatsen van outlawry de krantenkoppen haalden. De infiltratie van de Untouchables in de onderwereld leverde het bewijs op dat ertoe bijdroeg dat Capone in 1932 in de gevangenis belandde wegens ontduiking van inkomstenbelasting.
Ook in 1932 bracht Warner Brothers de film Scarface van Howard Hawks uit: The Shame of Nation uit, die losjes gebaseerd was op Capone’s opkomst als misdaadbaas. Het jaar daarvoor had de studio met Mervyn LeRoy’s Little Caesar (1931) en William Wellman’s The Public Enemy (1931) een rage voor gangsterfilms op gang gebracht. De culturele invloed van het tijdperk bleek blijvend, met gangsterfilms die populair bleven en Ness’s heldendaden die aanleiding gaven tot de televisieserie The Untouchables (1959-63).