この地域に定住した古代ハワイ人は、パンノキやタロ（近くの小川の水を利用して高台で栽培）など、海岸近くのさつまいもとココナツを栽培するために土地を開墾しました。 海の近くに住む住民は、より遠い谷の上に住む人々と交易システムで働き、しばしば新鮮な魚と野生の豚やカヌーのための木材を交換した。 かつてこの地にはカロコ・オ・カパイキと呼ばれる養魚池があり、高官たちのために特別に魚が育てられていたそうです。 プウ・キレアと呼ばれるハワイで最も有名なペトログリフは、この玄武岩の崖の上にあり、家族、王族、動物、帆などが描かれ、古代ハワイアンの生活様式を思い起こさせます。 マウイ島の北岸に上陸し、マウイ軍のかなりの部分を倒した後、残ったマウイ島の王族たちは、誰も殺されることなく、マウイ島で最も危険で困難なルートの一つとされるイアオ・オロワル・パスを通ってオロワルの海岸に逃げ込みました。 同年、オロワルに住むハワイ人がアメリカ船のエレノーラ号を盗み、船員を殺害し、その過程でサイモン・メトカーフ船長を怒らせてしまった。 これに対してメトカーフは、オロワルの住民に平和的な貿易を約束しながらオロワルに出航し、発砲してこの地域に住む100人以上のハワイ人を殺害し、今では「オロワル大虐殺」と呼ばれる。
1820年代にヨーロッパ人とプロテスタントの宣教師たちがこの地域に移住し始め、セントジョセフ教会が建てられ、主要作物にさとうきびを導入された。 1864年、カメハメハ大王はウエスト・マウイ・シュガー・カンパニー（後にオロワル・シュガー・カンパニー）に投資し、ドイツ人、日本人、中国人、ポルトガル人、南洋諸島人、プエルトリコ人、韓国人、フィリピン人の労働者を雇用し、需要に応じた生産を行っていた。 この間、オロワルには、日本人の店である日本神商会、雑貨店とコーヒーサロンのC・サム・ラング&カンパニー、日本語学校、第二ワンルームスクール、オロワル劇場など多くの企業や団体が存在するようになった。
労働者は通常、ビーチキャンプ、フィリピン人キャンプ、マキモトキャンプなどいくつかの小さなキャンプの一つに住み、食料のために漁業、農業、家畜の飼育を行った。
その後まもなく、インター・アイランド蒸気船会社が郵便、乗客、物資の集配場所としてオロワル船着場を利用し始めた。 1931年、パイオニア・ミル社がオロワル・シュガー・カンパニーを買収すると、学校は閉鎖され、社宅が段階的に縮小されたため、コミュニティは分散しはじめた
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