Gli antichi hawaiani che si stabilirono in quest’area coltivarono la terra per far crescere colture come il frutto del pane e il taro (cresciuti in aree più alte con l’acqua di un torrente vicino), e la patata dolce e le noci di cocco più vicine alla riva. I residenti che vivevano vicino all’oceano lavoravano su un sistema commerciale con quelli che vivevano più a monte della valle, spesso scambiando pesce fresco con maiali selvatici e legno per le canoe.
Kawaialoa heiau, un antico tempio hawaiano trovato a Olowalu, si pensa sia stato usato per cerimonie religiose per gli alti capi di Maui. Infatti, una volta c’era una peschiera nella zona, o Kaloko o Kapa’iki, dove il pesce veniva coltivato appositamente per gli alti capi. Alcuni dei più noti petroglifi delle Hawaii, chiamati Pu’u Kilea, si trovano qui su una scogliera di basalto e servono a ricordare lo stile di vita degli antichi hawaiani e raffigurano immagini di membri della famiglia, reali, animali e vele.
Nel 1790, la valle di Iao divenne il luogo della battaglia di Kepaniwai quando il re Kamehameha lottò per unire le isole Hawaii. Dopo essere sbarcati sulla costa nord di Maui e aver sconfitto una parte consistente dell’esercito di Maui, i restanti membri della famiglia reale di Maui, nessuno dei quali fu ucciso nel processo, fuggirono verso le coste di Olowalu attraverso il passo Iao-Olowalu, considerato uno dei percorsi più pericolosi e difficili di Maui. Quello stesso anno, gli hawaiani che vivevano a Olowalu rubarono la barca Eleanora, una nave americana, uccidendo un marinaio e facendo arrabbiare il capitano Simon Metcalfe nel processo. In risposta, Metcalfe navigò verso Olowalu, promettendo agli abitanti di Olowalu un commercio pacifico, e aprì il fuoco, uccidendo più di 100 hawaiani che vivevano nella zona, ora soprannominato il “Massacro di Olowalu”.
Negli anni 1820, quando un afflusso di europei e missionari protestanti iniziò a colonizzare la zona, fu costruita la chiesa di San Giuseppe e fu introdotta la canna da zucchero come coltura principale. Nel 1864, il re Kamehameha V investì nella West Maui Sugar Company, che alla fine divenne la Olowalu Sugar Company, e assunse lavoratori tedeschi, giapponesi, cinesi, portoghesi, delle isole del Mare del Sud, portoricani, coreani e filippini per stare al passo con la domanda. Durante questo periodo, Olowalu era sede di molte imprese e organizzazioni, tra cui Nihonjin Shokai, un negozio giapponese, C. Sam Lung & Company, un negozio generale e saloon di caffè, una scuola di lingua giapponese, una seconda scuola di una stanza, e Olowalu Theatre.
I lavoratori tipicamente vivevano in uno dei diversi piccoli campi, tra cui Beach Camp, Filipino Camp, e Makimoto Camp, e pescavano, coltivavano e allevavano bestiame per il cibo.
Non molto tempo dopo, la Inter-Island Steamship Company iniziò ad utilizzare l’approdo di Olowalu come luogo per raccogliere e consegnare posta, passeggeri e merci. Quando la Pioneer Mill Company comprò la Olowalu Sugar Company nel 1931, la scuola chiuse e la comunità cominciò a disperdersi mentre le abitazioni della compagnia venivano gradualmente eliminate.