Pelosi ha girato, prodotto e diretto 14 film documentari, 13 con Sheila Nevins. Il suo film più recente, American Selfie: One Nation Shoots Itself è uscito su Showtime. Questo era il loro 13° film insieme.
Prima di realizzare documentari, Pelosi ha trascorso un decennio come produttore sul campo alla NBC News. Nel 2000, mentre lavorava come produttrice per la NBC coprendo la campagna presidenziale di George W. Bush, ha portato con sé una videocamera portatile che documentava 18 mesi della sua esperienza sul sentiero della campagna; il filmato è stato utilizzato per creare Journeys with George, un documentario che le è valso sei nomination agli Emmy.
Nel 2001, Sheila Nevins ha convinto Pelosi a lasciare le notizie della rete per lavorare esclusivamente per la HBO. Durante le primarie democratiche del 2004, la Pelosi è tornata sulla pista della campagna elettorale, questa volta seguendo i candidati democratici. Il suo documentario HBO, Diary of a Political Tourist, è stato accompagnato dal suo primo libro Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, sul processo di selezione dei candidati alla presidenza degli Stati Uniti. Ha dichiarato che le sue conversazioni con Candy Crowley della CNN, Howard Dean e Wesley Clark l’hanno ispirata a scrivere un libro.
Nel 2006, Pelosi ha creato il documentario sui cristiani evangelici chiamato Friends of God: A Road Trip with Alexandra Pelosi che ha visto protagonista l’ex pastore Ted Haggard. Dopo la messa in onda su HBO nel 2007, ha fatto un film successivo, The Trials of Ted Haggard, che racconta l’esilio di Ted Haggard dalla New Life Church dopo lo scandalo di sesso e droga, che il New York Times ha definito “stranamente intrigante”. La recensione del LA Times ha detto, “questo piccolo film straziante che potrebbe finire per essere il più potente atto d’accusa dell’omofobia dai tempi di Brokeback Mountain”. Pelosi è tornata sulla pista della campagna nel 2008 per documentare la nascita del movimento Tea Party agli eventi della campagna repubblicana per il suo film, Right America: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, che ha debuttato su HBO il giorno del Presidente 2009. La CNN ha riferito nel luglio 2010 che Pelosi non stava più facendo documentari politici. Il suo film della HBO del 2010, Homeless: The Motel Kids of Orange County segue i figli dei lavoratori poveri di Orange County, California.
Il New York Times ha elogiato il film per “avanzare un tema del sogno americano fallito.”
Il 4 luglio 2011, HBO ha debuttato il prossimo film di Pelosi Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip. Pelosi ha viaggiato in tutti i 50 stati per partecipare alle cerimonie di naturalizzazione e ha intervistato gli immigrati che sono diventati cittadini americani legalizzati. Il film è stato pubblicato con un libro da tavolino intitolato Citizen USA: A 50 State Road Trip.
Pelosi era al Sundance Film Festival 2013 con il suo film Fall to Grace, sull’ex governatore in disgrazia del New Jersey Jim McGreevey. È stata avvistata intorno a Park City con il collega Kenneth Cole.
Nel 2015, Pelosi è tornata a San Francisco per fare un film sull’impatto del boom tecnologico sulla città. Secondo Recode, è “una ricapitolazione sobria e dagli occhi chiari di quello che sta succedendo… Il racconto di Pelosi è anche profondamente personale; è cresciuta a San Francisco, ma ha vissuto a New York per molto tempo. Un tema chiave del documentario è che la San Francisco in cui sta tornando è molto diversa da quella che ha lasciato”. Variety ha definito San Francisco 2.0 “uno dei suoi migliori”. San Francisco 2.0 è stato nominato per un Emmy per il miglior reportage economico.
Nel 2016, Pelosi ha realizzato Meet the Donors: Does Money Talk? sull’influenza del denaro in politica. In un profilo su Vogue, Pelosi definisce il suo film un “viaggio leggero nella mappa stradale delle persone e dei luoghi che finanziano le nostre elezioni”. Il film si sofferma su una manciata di persone che si trovano nella lista dei maggiori donatori di OpenSecrets.org.
Uproxx lo descrive come “Pelosi si incontra con un assortimento di donatori miliardari, chiedendo loro perché danno milioni ai candidati, come questi finanziamenti influenzano le campagne, e tutto l’accesso che queste pesanti donazioni possono darti”. Durante il press tour per il film, Pelosi ha parlato di tutto ciò che ha imparato nel corso della sua vita nel circuito della raccolta di fondi politici
The Words That Built America, l’undicesimo film di Pelosi, presentato in anteprima il 4 luglio 2017, narrato dal vincitore del premio Pulitzer David McCullough, è una lettura della Costituzione degli Stati Uniti letta da tutti i presidenti viventi, vicepresidenti, 50 senatori degli Stati Uniti di entrambi i partiti, giudici della Corte suprema e altri. Include una lettura della Dichiarazione d’Indipendenza letta da The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock e altre celebrità. Si chiude con i bambini delle scuole medie della United Nations International School che leggono la Bill of Rights e i riassunti degli altri emendamenti. Su Anderson Cooper 360, Anderson Cooper ha parlato di frequentare i due figli della Pelosi sul set.
Secondo il Port Arthur News, la Pelosi è stata vista a Port Arthur mentre girava un nuovo documentario della HBO sull’America di Trump.
Outside the Bubble: A Roadtrip with Alexandra Pelosi è andato in onda su HBO nell’ottobre 2018. Secondo IMDB, “Pelosi parte per un viaggio attraverso il paese per impegnarsi in conversazioni con altri americani nel tentativo di ottenere una comprensione senza filtri di altre prospettive.” Secondo il New York Times, “Non è solo un altro episodio del colto cosmopolita che scende dalla torre d’avorio per produrre discorsi antropologici su quella strana creatura conosciuta come l’elettore Trump e tornare nella grande città in tempo per un martini. Sebbene sia la regalità democratica, la signora Pelosi ha trascorso gran parte della sua carriera a sezionare, con compassione, la psiche della destra politica in America.”
Nel gennaio 2019, Pelosi ha debuttato “Goodbye Congress” su Vice News Tonight della HBO – il film che presenta interviste di uscita con 14 membri del Congresso in pensione, tra cui lo Speaker Paul Ryan e altri 7 repubblicani che spiegano come funziona Washington.
Nell’ottobre 2020, Pelosi ha pubblicato American Selfie: One Nation Shoots Itself su Showtime. Al The Daily Show, Pelosi ha parlato di filmare l’uso di agenti chimici da parte della Guardia Nazionale durante la protesta fuori dalla Casa Bianca il 1 giugno 2020.