Szeszcsempészet és gengszterizmus
Sem a Volstead-törvényt, sem a tizennyolcadik módosítást nem sikerült nagy sikerrel betartatni. Valójában egész illegális gazdaságok (szeszcsempészet, szeszfőzdék és szeszfőzdék) virágoztak. A legkorábbi szeszcsempészek külföldi gyártmányú kereskedelmi szeszes italt kezdtek el csempészni az Egyesült Államokba a kanadai és mexikói határokon keresztül, valamint a tengerpartok mentén, külföldi lajstromozású hajókról. Kedvenc beszerzési forrásaik a Bahamák, Kuba és az Új-Fundland déli partjainál fekvő Saint-Pierre és Miquelon francia szigetek voltak. A rummal kereskedő hajók kedvenc találkozóhelye a New Jersey állambeli Atlantic Cityvel szembeni pont volt, éppen azon a hárommérföldes (öt kilométeres) határon kívül, amelyen túl az amerikai kormánynak nem volt joghatósága. A szeszcsempészek ezen a területen horgonyoztak le, és rakományukat olyan nagy teljesítményű hajókba rakták, amelyeket úgy építettek, hogy megelőzzék az amerikai parti őrség vágóhajóit.
Ez a fajta csempészet kockázatosabbá és költségesebbé vált, amikor az amerikai parti őrség elkezdte megállítani és átkutatni a hajókat a parttól nagyobb távolságban, és saját gyors motorcsónakokat használt. A csempészeknek azonban más fő utánpótlási forrásaik is voltak. Ezek közé tartozott több millió üveg “gyógyászati” whisky, amelyet valódi vagy hamisított receptek alapján adtak el a gyógyszertárak pultjainál. Ezenkívül különböző amerikai iparágak engedélyt kaptak denaturált alkohol használatára, amelyet mérgező vegyi anyagokkal kevertek össze, hogy ivásra alkalmatlanná tegyék. Ebből több millió gallonnyi alkoholt csaltak ki illegálisan, “kimosták” belőle a mérgező vegyszereket, összekeverték csapvízzel és esetleg egy csipetnyi valódi szeszes itallal ízesítés céljából, és eladták a szeszfőzdéknek vagy az egyéni vásárlóknak. Végül a szeszcsempészek elkezdték palackozni saját hamisított szeszesital-készítményeiket, és az 1920-as évek végére a kukoricából szeszes italt előállító szeszfőzdék váltak a fő beszállítóvá.
A szeszcsempészet hozzájárult az amerikai szervezett bűnözés kialakulásához, amely még sokáig fennmaradt a szesztilalom hatályon kívül helyezése után is. A szesz forgalmazása szükségszerűen összetettebb volt, mint más típusú bűnözői tevékenységek, és végül olyan szervezett bandák alakultak ki, amelyek képesek voltak a szeszcsempészet egész helyi láncát ellenőrizni, a rejtett szeszfőzdéktől és sörfőzdéktől a tárolási és szállítási csatornákon át a szeszfőzdékig, éttermekig, éjszakai klubokig és más kiskereskedelmi egységekig. Ezek a bandák megpróbálták biztosítani és kiterjeszteni azokat a területeket, amelyeken monopóliummal rendelkeztek a forgalmazás terén. Fokozatosan a különböző városokban működő bandák elkezdtek együttműködni egymással, és szervezési módszereiket a szeszcsempészeten túl kiterjesztették a kábítószer-kereskedelemre, a szerencsejáték-üzletekre, a prostitúcióra, a munkaügyi zsarolásra, az uzsorakamatra és a zsarolásra. Az amerikai maffia bűnszövetkezet az olasz szeszcsempészek és más gengszterek összehangolt tevékenységéből alakult ki New Yorkban az 1920-as évek végén és a 30-as évek elején.
Johnny Torrio a New York-i Brooklynban emelkedett a zsaruk főnökévé, majd Chicagóba költözött, ahol az 1920-as évek elején a James (“Big Jim”) Colosimo által alapított bűnbirodalmat kiterjesztette a nagyüzemi szeszcsempészetre. Torrio 1925-ben adta át zsarolói tevékenységét Al Caponénak, aki a szesztilalom korszakának leghíresebb gengszterévé vált, bár más bűnözési cárok, mint Dion O’Bannion (Capone chicagói riválisa), Joe Masseria, Meyer Lansky, Lucky Luciano és Bugsy Siegel is legendás hírnévre tettek szert. Capone vagyonát 1927-ben közel 100 millió dollárra becsülték.
1929-ben – a tőzsdekrach évében, amely látszólag fokozta az ország vágyát az illegális szeszes italok iránt – Eliot Ness-t különleges ügynökként alkalmazta az U.Igazságügyi Minisztérium megbízásából a chicagói szesztilalmi iroda élére, kifejezetten azzal a céllal, hogy Capone után nyomozzon és zaklassa. Mivel azok az emberek, akiket Ness felfogadott, hogy segítsenek neki, rendkívül elkötelezettek és megvesztegethetetlenek voltak, az Érinthetetlenek becenevet kapták. A közvélemény akkor értesült róluk, amikor a sörfőzdék, szeszfőzdék és más törvényen kívüli helyek elleni nagy razziák az újságok címlapjára kerültek. Az Érinthetetlenek beszivárgása az alvilágba olyan bizonyítékokat biztosított, amelyek segítségével Capone 1932-ben börtönbe került jövedelemadócsalásért.
A Warner Brothers szintén 1932-ben mutatta be Howard Hawks Sebhelyesarcú című filmjét: A nemzet szégyene című filmet, amely nagyjából Capone felemelkedésén alapult. Az előző évben a stúdió Mervyn LeRoy Kis Cézár (1931) és William Wellman A közellenség (1931) című filmjével elindította a gengszterfilmek iránti őrületet. A korszak kulturális hatása tartósnak bizonyult: a gengszterfilmek továbbra is népszerűek maradtak, Ness hőstettei pedig a The Untouchables (1959-63) című televíziós sorozatnak adtak alapot.