A területet letelepítő ősi hawaiiak megművelték a földet, hogy olyan növényeket termeljenek, mint a kenyérfa és a taro (a magasabban fekvő területeken, ahol a közeli patak vize van), illetve a parthoz közelebb édesburgonyát és kókuszdiót. Az óceán közelében élő lakosok kereskedelmi rendszert működtettek a völgyben feljebb élőkkel, gyakran friss halat cseréltek vaddisznóra és fát a kenukhoz.
Kawaialoa heiau, egy Olowaluban talált ősi hawaii templom, amelyet feltehetően Maui magas rangú főnökeinek vallási szertartásaira használtak. Valójában egykor egy halastó volt a területen, vagy Kaloko o Kapa’iki, ahol kifejezetten a magas rangú főnökök számára tenyésztettek halat. Hawaii néhány legismertebb, Pu’u Kilea nevű petroglifája itt található egy bazalt sziklán, amelyek az ősi hawaiiak életmódjára emlékeztetnek, és családtagok, királyi családtagok, állatok és vitorlák képeit ábrázolják.
1790-ben az Iao-völgy a Kepaniwai-csata helyszíne lett, amikor Kamehameha király a Hawaii-szigetek egyesítéséért küzdött. Miután partra szálltak Maui északi partján, és legyőzték Maui hadseregének jelentős részét, Maui királyi családjának megmaradt tagjai – akik közül senki sem halt meg az ütközet során – az Iao-Olowalu hágón keresztül az Olowalu partjaira menekültek, amelyet Maui egyik legveszélyesebb és legnehezebb útvonalának tartottak. Ugyanebben az évben az Olowaluban élő hawaiiak ellopták az Eleanora nevű amerikai hajót, megöltek egy matrózt, és ezzel feldühítették Simon Metcalfe kapitányt. Válaszul Metcalfe Olowalu felé hajózott, békés kereskedelmet ígérve Olowalu lakóinak, majd tüzet nyitott, és több mint 100, a környéken élő hawaiit ölt meg, amit ma “olowalui mészárlásnak” neveznek.
Az 1820-as években, amikor európaiak és protestáns misszionáriusok beáramlása kezdte betelepíteni a területet, felépült a Szent József-templom, és fő terményként bevezették a cukornádat. 1864-ben V. Kamehameha király befektetett a West Maui Sugar Company-ba, amelyből végül Olowalu Sugar Company lett, és német, japán, kínai, portugál, déltengeri szigeti, Puerto Ricó-i, koreai és Fülöp-szigeteki munkásokat alkalmazott, hogy lépést tartson a kereslettel. Ebben az időben Olowalu számos vállalkozásnak és szervezetnek adott otthont, köztük a Nihonjin Shokai japán boltnak, a C. Sam Lung & Company-nak, egy vegyesboltnak és kávézónak, egy japán nyelviskolának, egy második egytermes iskolának és az Olowalu Színháznak.
A munkások jellemzően a számos kis tábor egyikében laktak, köztük a Beach Camp, a Filipino Camp és a Makimoto Camp, és halászni, gazdálkodni és állatokat tenyészteni kezdtek az élelemért.
Nem sokkal később az Inter-Island Steamship Company elkezdte használni az Olowalu landinget a posta, az utasok és az áruk felvételére és szállítására. Amikor a Pioneer Mill Company 1931-ben megvásárolta az Olowalu Sugar Company-t, az iskola bezárt, és a közösség kezdett szétszéledni, mivel a vállalati lakásokat fokozatosan felszámolták.