Pelosi 14 dokumentumfilmet forgatott, készített és rendezett, 13-at Sheila Nevinsszel. Legutóbbi filmje, az American Selfie: One Nation Shoots Itself című filmje a Showtime-on jelent meg. Ez volt a 13. közös filmjük.
A dokumentumfilmek készítése előtt Pelosi egy évtizedet töltött az NBC News helyszíni producereként. 2000-ben, amikor producerként dolgozott az NBC-nél George W. Bush elnökválasztási kampányáról, magával vitt egy kézi videokamerát, amellyel 18 hónapnyi, a kampánykörúton szerzett tapasztalatait dokumentálta; a felvételekből készült a Journeys with George című dokumentumfilm, amely hat Emmy-jelölést hozott neki.
2001-ben Sheila Nevins meggyőzte Pelosit, hogy hagyja ott a hírcsatornát, és kizárólag az HBO-nak dolgozzon. A 2004-es demokrata előválasztások idején Pelosi visszatért a kampánykörútra, ezúttal a demokrata jelölteket követve. Az HBO dokumentumfilmje, a Diary of a Political Tourist (Egy politikai turista naplója) mellett megjelent első könyve, a Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, amely az Egyesült Államok elnökjelöltjeinek kiválasztási folyamatáról szól. Elmondása szerint a CNN-es Candy Crowley-val, Howard Deannel és Wesley Clarkkal folytatott beszélgetései inspirálták a könyv megírására.
2006-ban Pelosi elkészítette az evangéliumi keresztényekről szóló, Isten barátai című dokumentumfilmet: A Road Trip with Alexandra Pelosi című filmet, amelyben Ted Haggard egykori lelkipásztor szerepelt. Miután 2007-ben levetítette az HBO, elkészítette a The Trials of Ted Haggard című folytatásfilmet, amely Ted Haggardnak a New Life Churchből való száműzetését mutatja be szex- és drogbotránya után, és amelyet a The New York Times “furcsán érdekesnek” nevezett. Az LA Times kritikája szerint “ez a szívszorító kis film, amely a Brokeback Mountain óta talán a legerősebb vádirat a homofóbia ellen”. Pelosi 2008-ban visszament a kampánykörútra, hogy a Tea Party mozgalom születését dokumentálja a republikánus kampányrendezvényeken a Right America című filmje számára: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail című filmjéhez, amelyet az HBO 2009-ben, az elnök napján mutatott be. A CNN 2010 júliusában arról számolt be, hogy Pelosi nem készít több politikai dokumentumfilmet. Az HBO 2010-es filmje, a Homeless: The Motel Kids of Orange County című filmje a dolgozó szegények gyermekeit követi a kaliforniai Orange megyében.
A New York Times méltatta a filmet, mert “a meghiúsult amerikai álom témáját dolgozza fel.”
2011. július 4-én mutatta be az HBO Pelosi következő filmjét, a Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip címűt. Pelosi mind az 50 államba elutazott, hogy részt vegyen a honosítási ceremóniákon, és interjúkat készítsen a bevándorlókkal, amint legalizált amerikai állampolgárokká válnak. A filmhez egy dohányzóasztalos könyv is megjelent Citizen USA: A 50 State Road Trip címmel.
Pelosi részt vett a 2013-as Sundance Filmfesztiválon a Fall to Grace című filmjével, amely a kegyvesztett volt New Jersey-i kormányzóról, Jim McGreevey-ről szól. Park Cityben látták a főszereplő Kenneth Cole társaságában.
2015-ben Pelosi visszatért San Franciscóba, hogy filmet készítsen a technológiai boom városra gyakorolt hatásáról. A Recode szerint ez “egy tiszta szemű, józan összefoglalása annak, ami történt… Pelosi története mélyen személyes is; San Franciscóban nőtt fel, de már régóta New Yorkban él. A dokumentumfilm egyik fő témája, hogy az a San Francisco, ahová visszatér, nagyon különbözik attól a San Franciscótól, amelyet elhagyott.” A Variety a San Francisco 2.0-t “az egyik legjobb filmjének” nevezte. A San Francisco 2.0-t Emmy-díjra jelölték a legjobb üzleti riportért.
2016-ban Pelosi elkészítette a Meet the Donors: Does Money Talk? című filmjét a pénz befolyásáról a politikában. A Vogue-ban megjelent profiljában Pelosi a filmjét “könnyed kirándulásnak nevezi a választásainkat finanszírozó emberek és helyek útvesztőjében”. A film beugrik egy maroknyi emberhez, akik az OpenSecrets.org top adományozók listáján szerepelnek.
Uproxx leírása szerint “Pelosi találkozik egy válogatott milliárdos adományozókkal, és megkérdezi tőlük, miért adnak milliókat a jelölteknek, hogyan befolyásolja ez a finanszírozás a kampányokat, és milyen hozzáférést biztosítanak ezek a nagy összegű adományok”. A film sajtókörútján Pelosi beszélt mindarról, amit élete során a politikai adománygyűjtő körúton tanult
A 2017. július 4-én bemutatott The Words That Built America, Pelosi tizenegyedik filmje, amelynek narrátora a Pulitzer-díjas David McCullough, az amerikai alkotmányt olvassa fel az összes élő elnök, alelnök, mindkét párt 50 amerikai szenátora, a Legfelsőbb Bíróság bírái és mások. A Függetlenségi Nyilatkozatot The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock és más hírességek olvassák fel. A filmet az Egyesült Nemzetek Nemzetközi Iskolájának középiskolás gyermekei zárják, akik felolvassák a Bill of Rights-ot és a többi módosítás összefoglalóját. Az Anderson Cooper 360 című műsorban Anderson Cooper arról beszélt, hogy a forgatáson együtt lógott Pelosi két fiával.
A Port Arthur News szerint Pelosit Port Arthurban látták, amint a Trump Amerikájáról szóló új HBO-dokumentumfilmet forgatja.
Outside the Bubble: A Roadtrip with Alexandra Pelosi című filmet 2018 októberében sugározta az HBO. Az IMDB szerint “Pelosi elindul egy országot átszelő útra, hogy beszélgetésekbe bocsátkozzon amerikai honfitársaival, hogy szűretlenül megértse más nézőpontokat”. A The New York Times szerint: “Ez nem csak egy újabb epizód arról, hogy a tanult kozmopolita leereszkedik az elefántcsonttoronyból, hogy antropológiai értekezéseket készítsen arról a furcsa lényről, akit Trump-szavazónak hívnak, és időben visszaérjen a nagyvárosba egy martinire. Bár ő a demokrata királyi család sarja, Pelosi asszony karrierje nagy részét azzal töltötte, hogy együttérzéssel boncolgatta az amerikai politikai jobboldal pszichéjét.”
2019 januárjában Pelosi bemutatta a “Goodbye Congress” című filmet az HBO Vice News Tonight című műsorában – a filmet, amely 14 visszavonuló kongresszusi taggal, köztük Paul Ryan házelnökkel és 7 másik republikánussal készített exit interjúkat tartalmaz, akik elmagyarázzák, hogyan működik Washington.
2020 októberében Pelosi kiadta az American Selfie: One Nation Shoots Itself a Showtime-on. A The Daily Show-ban Pelosi arról beszélt, hogy 2020. június 1-jén filmre vette a Nemzeti Gárda vegyi anyagok használatát a Fehér Ház előtti tüntetésen.