Les anciens Hawaïens qui se sont installés dans cette région ont cultivé la terre afin de faire pousser des cultures telles que l’arbre à pain et le taro (cultivés dans des zones plus élevées avec l’eau d’un ruisseau voisin), et la patate douce et les noix de coco plus près du rivage. Les résidents qui vivaient près de l’océan travaillaient sur un système de commerce avec ceux qui vivaient plus haut dans la vallée, échangeant souvent du poisson frais contre des cochons sauvages et du bois pour les canoës.
Kawaialoa heiau, un ancien temple hawaïen trouvé à Olowalu, aurait été utilisé pour les cérémonies religieuses des grands chefs de Maui. En fait, il y avait autrefois un vivier dans la région, ou Kaloko o Kapa’iki, où les poissons étaient élevés spécialement pour les grands chefs. Certains des pétroglyphes les plus connus d’Hawaï, appelés Pu’u Kilea, sont situés sur une falaise de basalte ici, servant de rappel du mode de vie des anciens Hawaïens et représentant des images de membres de la famille, de la royauté, d’animaux et de voiles.
En 1790, la vallée d’Iao est devenue le site de la bataille de Kepaniwai alors que le roi Kamehameha se battait pour unir les îles hawaïennes. Après avoir débarqué sur la côte nord de Maui et vaincu une partie importante de l’armée de Maui, les membres restants de la royauté de Maui, dont aucun n’a été tué dans le processus, ont fui vers les rives d’Olowalu par le col Iao-Olowalu, considéré comme l’une des routes les plus dangereuses et les plus difficiles sur Maui. La même année, des Hawaïens vivant à Olowalu ont volé le bateau Eleanora, un navire américain, tuant un marin et provoquant la colère du capitaine Simon Metcalfe dans le processus. En réponse, Metcalfe a navigué vers Olowalu, promettant aux résidents d’Olowalu un commerce pacifique, et a ouvert le feu, tuant plus de 100 Hawaïens qui vivaient dans la région, maintenant surnommé le « Massacre d’Olowalu ».
Dans les années 1820, alors qu’un afflux d’Européens et de missionnaires protestants commençait à s’installer dans la région, l’église Saint-Joseph a été construite et la canne à sucre a été introduite comme culture principale. En 1864, le roi Kamehameha V investit dans la West Maui Sugar Company, qui devint par la suite la Olowalu Sugar Company, et engagea des travailleurs allemands, japonais, chinois, portugais, des îles de la mer du Sud, portoricains, coréens et philippins pour répondre à la demande. Pendant cette période, Olowalu abritait de nombreuses entreprises et organisations, notamment Nihonjin Shokai, un magasin japonais, C. Sam Lung & Company, un magasin général et un saloon de café, une école de langue japonaise, une deuxième école à une seule pièce et le théâtre Olowalu.
Les travailleurs vivaient généralement dans l’un des nombreux petits camps, notamment le camp Beach, le camp Filipino et le camp Makimoto, et pêchaient, cultivaient et élevaient du bétail pour se nourrir.
Peu de temps après, l’Inter-Island Steamship Company a commencé à utiliser le débarcadère d’Olowalu comme lieu de ramassage et de livraison du courrier, des passagers et des marchandises. Lorsque la Pioneer Mill Company a acheté l’Olowalu Sugar Company en 1931, l’école a fermé et la communauté a commencé à se disperser au fur et à mesure que les logements de l’entreprise étaient éliminés.