Pelosi a filmé, produit et réalisé 14 films documentaires, dont 13 avec Sheila Nevins. Son film le plus récent, American Selfie : One Nation Shoots Itself est sorti sur Showtime. Il s’agissait de leur 13e film ensemble.
Avant de réaliser des documentaires, Pelosi a passé une décennie comme productrice de terrain à NBC News. En 2000, alors qu’elle travaillait comme productrice pour NBC couvrant la campagne présidentielle de George W. Bush, elle a apporté un caméscope de poche documentant 18 mois de son expérience sur la campagne ; les séquences ont été utilisées pour créer Journeys with George, un documentaire qui lui a valu six nominations aux Emmy Awards.
En 2001, Sheila Nevins a convaincu Pelosi de quitter les informations du réseau pour travailler exclusivement pour HBO. Pendant les primaires démocrates de 2004, Pelosi est retournée sur la piste de la campagne, cette fois en suivant les candidats démocrates. Son documentaire HBO, Diary of a Political Tourist, a été accompagné de son premier livre Sneaking into the Flying Circus : How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, sur le processus de sélection des candidats à la présidence des États-Unis. Elle a déclaré que ses conversations avec Candy Crowley de CNN, Howard Dean et Wesley Clark l’ont inspirée à écrire un livre.
En 2006, Pelosi a créé le documentaire sur les chrétiens évangéliques intitulé Friends of God : A Road Trip with Alexandra Pelosi qui mettait en scène l’ancien pasteur Ted Haggard. Après sa diffusion sur HBO en 2007, elle a réalisé un film de suivi, The Trials of Ted Haggard, qui relate l’exil de Ted Haggard de la New Life Church après son scandale sexuel et de drogue, que le New York Times a qualifié d' »étrangement intriguant ». La critique du LA Times a déclaré : « Ce petit film déchirant pourrait bien être le plus puissant réquisitoire contre l’homophobie depuis Brokeback Mountain ». Mme Pelosi est retournée sur le terrain en 2008 pour documenter la naissance du mouvement Tea Party lors des événements de la campagne républicaine pour son film « Right America » : Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, qui a été diffusé en avant-première sur HBO le jour de la présidentielle 2009. CNN a rapporté en juillet 2010 que Mme Pelosi ne réalisait plus de documentaires politiques. Son film HBO 2010, Homeless : The Motel Kids of Orange County suit les enfants des travailleurs pauvres dans le comté d’Orange, en Californie.
Le New York Times a fait l’éloge du film pour « avancer un thème sur le rêve américain raté ».
Le 4 juillet 2011, HBO a présenté le film suivant de Pelosi, Citizen U.S.A. : A 50 State Road Trip. Pelosi a voyagé dans les 50 États pour assister à des cérémonies de naturalisation et a interviewé des immigrants alors qu’ils devenaient des citoyens américains légalisés. Le film est sorti avec un livre de table à café intitulé Citizen USA : A 50 State Road Trip.
Pelosi était au Festival du film Sundance 2013 avec son film Fall to Grace, sur l’ancien gouverneur du New Jersey en disgrâce Jim McGreevey. Elle a été aperçue autour de Park City avec une autre tête d’affiche Kenneth Cole.
En 2015, Pelosi est retournée à San Francisco pour faire un film sur l’impact du boom technologique sur la ville. Selon Recode, c’est « un récapitulatif lucide et sobre de ce qui s’est passé… Le récit de Pelosi est aussi profondément personnel ; elle a grandi à San Francisco, mais elle vit à New York depuis longtemps. Un thème clé du documentaire est que le San Francisco qu’elle retrouve est très différent de celui qu’elle a quitté ». Variety a qualifié San Francisco 2.0 de « l’un de ses meilleurs films ». San Francisco 2.0 a été nominé pour un Emmy pour le meilleur reportage sur les affaires.
En 2016, Pelosi a réalisé Meet the Donors : Does Money Talk ? sur l’influence de l’argent en politique. Dans un profil dans Vogue, Pelosi qualifie son film de « rompue légère dans la carte routière des personnes et des lieux qui financent nos élections. » Le film s’arrête sur une poignée de personnes qui figurent sur la liste des principaux donateurs d’OpenSecrets.org.
Uproxx l’a décrit comme le fait de regarder « Pelosi rencontrer un assortiment de donateurs milliardaires, leur demandant pourquoi ils donnent des millions aux candidats, comment ce financement affecte les campagnes, et tout l’accès que ces dons considérables peuvent vous procurer. » Lors de la tournée de presse pour le film, Pelosi a parlé de tout ce qu’elle a appris au cours de sa vie sur le circuit de collecte de fonds politiques
Les mots qui ont construit l’Amérique, le onzième film de Pelosi, présenté en première le 4 juillet 2017, raconté par David McCullough, lauréat du prix Pulitzer, est une lecture de la Constitution américaine lue par tous les présidents, vice-présidents, 50 sénateurs américains des deux partis, juges de la Cour suprême et autres vivants. Il comprend une lecture de la Déclaration d’indépendance lue par The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock et d’autres célébrités. Le film se termine par la lecture de la Déclaration des droits et des résumés des autres amendements par des élèves de l’école internationale des Nations unies. Sur Anderson Cooper 360, Anderson Cooper a parlé de traîner avec les deux fils de Pelosi sur le plateau.
Selon The Port Arthur News, Pelosi a été aperçue à Port Arthur en train de tourner un nouveau documentaire HBO sur l’Amérique de Trump.
Outside the Bubble : A Roadtrip with Alexandra Pelosi a été diffusé sur HBO en octobre 2018. Selon IMDB, « Pelosi entreprend un voyage à travers le pays pour engager des conversations avec des compatriotes américains dans le but d’acquérir une compréhension non filtrée d’autres perspectives. » Selon le New York Times, « il ne s’agit pas d’un nouvel épisode de la cosmopolite érudite descendant de sa tour d’ivoire pour produire des discours anthropologiques sur cette étrange créature qu’est l’électeur de Trump et rentrer à temps dans la grande ville pour un martini. Bien qu’elle fasse partie de la royauté démocrate, Mme Pelosi a passé une grande partie de sa carrière à disséquer, avec compassion, la psyché de la droite politique en Amérique. »
En janvier 2019, Pelosi a fait ses débuts avec « Goodbye Congress » dans l’émission Vice News Tonight de HBO – le film qui présente des entretiens de sortie avec 14 membres du Congrès qui partent à la retraite, y compris le président Paul Ryan et 7 autres républicains qui expliquent comment Washington fonctionne.
En octobre 2020, Pelosi a publié American Selfie : One Nation Shoots Itself sur Showtime. Sur le Daily Show, Pelosi a parlé de filmer l’utilisation d’agents chimiques par la Garde nationale lors de la manifestation devant la Maison Blanche le 1er juin 2020.