Yhtiön virallisen historian mukaan perustaja Leo Hirschfield (Tootsie Industriesin historiassa kirjoitetaan Hirshfield) oli itävaltalaisjuutalainen siirtolainen Yhdysvaltoihin, itävaltalaisen karkkitehtaan poika. Hän aloitti oman uransa karkkialalla New Yorkissa sijaitsevassa pienessä liikkeessä tai tehtaassa vuonna 1896. Hän työskenteli johtavassa asemassa Julius Sternin ja Jacob Saalbergin omistamassa Stern & Saalbergin yhtiössä Manhattanilla, New Yorkissa, useiden vuosien ajan.
Tiedot hänen varhaisesta urastaan ovat kiistanalaisia. Yleisemmän version mukaan hän perusti Brooklynissa karkkikaupan, joka myöhemmin fuusioitui Stern & Sallbergin kanssa. Toisen version mukaan hän aloitti tehtaalla ja nousi johtavaan kehitystehtävään.
Ensimmäinen karkki, jonka Hirschfield loi, oli Bromangelon-hyytelöjauhe. Hän sai Tootsie Rollsin keksinnön valmiiksi vuonna 1907 patentoituaan tekniikan, joka antoi makeisille niiden ainutlaatuisen rakenteen. Hän nimesi karkit tyttärensä Claran mukaan, jonka lempinimi oli ”Tootsie”. Ensimmäisiä Tootsie Rolls -karkkeja alettiin myydä kaupallisesti syyskuussa 1908. Hirschfeldistä tuli yrityksen varatoimitusjohtaja, ja yritys muutti nimensä Sweets Company of America -nimeksi vuonna 1917, kun perustajat Stern ja Saalberg jäivät eläkkeelle. Hirschfield erosi tai sai potkut vuonna 1920 ja perusti sen jälkeen Mells Candy -yhtiön. Tammikuun 14. päivänä 1922 hän ampui itsensä kuoliaaksi Manhattanilla sijaitsevan Monterey-hotellin huoneessaan jättäen viestin, jossa hän sanoi olevansa ”pahoillaan, mutta ei voinut sille mitään.”
Vuonna 1935 yhtiö oli vakavissa vaikeuksissa. Tootsie Rollin paperirasioiden päätoimittaja Joseph Rubin & Sons of Brooklyn, joka oli huolissaan tärkeän asiakkaan mahdollisesta menettämisestä, päätti ostaa vaikeuksissa olevan yrityksen. Yhtiö oli listattu New Yorkin pörssiin, mutta Bernard D. Rubin hankki luettelon osakkeenomistajista ja lähestyi heitä henkilökohtaisesti ostaakseen heidän osakkeensa. Rubinin perhe sai lopulta Tootsie Rollin hallintaansa ja sopi, että Bernard Rubin johtaisi yritystä toimitusjohtajana. Hänen johdollaan yritys pystyi tasaisesti kasvattamaan myyntiä ja palauttamaan voittonsa muuttamalla Tootsie Rollin kaavaa ja kasvattamalla sen kokoa. Lisäksi Rubin siirsi yrityksen Manhattanilta paljon suurempaan tehtaaseen Hobokeniin, New Jerseyn osavaltioon, ja johti yrityksen menestyksekkäästi läpi vaikeiden sotavuosien, jolloin elintärkeistä raaka-aineista oli pulaa. Kun hän kuoli vuonna 1948, hän oli kasvattanut myynnin määrän kaksitoistakertaiseksi.
Bernard Rubinin kuoltua hänen veljensä William B. Rubin toimi toimitusjohtajana vuoteen 1962 asti, jolloin Williamin tytär Ellen Rubin Gordon otti ohjat käsiinsä. Elokuusta 2015 lähtien hän on yhtiön hallituksen puheenjohtaja ja toimitusjohtaja seurattuaan edesmennyttä aviomiestään Melvin Gordonia, joka toimi hallituksen puheenjohtajana ja toimitusjohtajana useita vuosia.
Tootsie Roll Industries (nimi otettu käyttöön vuonna 1966) on yksi maailman suurimmista karkkien valmistajista. Päivittäin valmistetaan noin 64 miljoonaa Tootsie Rolls -karkkia.
Yhtiön verkkosivujen mukaan alkuperäisessä reseptissä vaaditaan edellisen päivän erän sisällyttämistä, mikä on rakeistamisprosessi, joka jatkuu tänäkin päivänä. ”Näin ollen (teoriassa) jokaisessa kuudessakymmenessäneljässä miljoonassa Tootsie Rollsissa, joita Tootsie valmistaa joka päivä, on hieman Leon ensimmäistä Tootsie Rollsia.”