Syklopentadieenin valmistusta ei yleensä eroteta disyklopentadieenista, koska ne konvertoituvat keskenään. Niitä saadaan kivihiilitervasta (noin 10-20 g/tonni) ja teollisuusbensiinin höyrykrakkauksella (noin 14 kg/tonni). Syklopentadieenimonomeerin saamiseksi kaupallinen disyklopentadieeni krakataan kuumentamalla se noin 180 °C:een. Monomeeri kerätään tislaamalla ja käytetään pian sen jälkeen.
Sigmatrooppinen uudelleenjärjestäytyminen Muokkaa
Syklopentadieenin vetyatomit kokevat nopeita -sigmatrooppisia siirtymiä, kuten eri lämpötiloissa rekisteröidyt 1H NMR-spektrit osoittavat. Vielä fluksionaalisempia ovat johdannaiset C5H5E(CH3)3 (E = Si, Ge, Sn), joissa raskaampi alkuaine siirtyy hiilestä hiileen matalalla aktivaatioesteellä.
Diels-Alder-reaktiotToiminnanto
Syklopentadieeni on erittäin reaktiivinen dieeni Diels-Alder-reaktiossa, koska siirtymätilan vaippageometrian aikaansaaminen vaatii minimaalisen pienen vääristymän dieenissä verrattuna muihin dieeneihin. Tunnetusti syklopentadieeni dimeroituu. Konversio tapahtuu muutamassa tunnissa huoneenlämmössä, mutta monomeeri voi säilyä päiviä -20 °C:ssa.
DeprotonoituminenMuokkaa
Yhdiste on hiilivedyksi epätavallisen hapan (pKa = 16), mikä selittyy aromaattisen syklopentadienyylianionin, C
5H-
5, suurella stabiilisuudella. Deprotonointi voidaan toteuttaa erilaisilla emäksillä, tyypillisesti natriumhydridillä, natriummetallilla ja butyylilitiumilla. Tämän anionin suoloja on kaupallisesti saatavilla, mukaan lukien natriumsyklopentadienidi ja litiumsyklopentadienidi. Niitä käytetään syklopentadienyylikompleksien valmistukseen.
Metalloseenijohdannaiset Muokkaa
Metalloseenejä ja niihin liittyviä syklopentadienyylijohdannaisia on tutkittu paljon, ja ne ovat metalliorgaanisen kemian kulmakivi niiden suuren vakauden vuoksi. Ensimmäinen karakterisoitu metalloseeni, ferroseeni, valmistettiin samalla tavalla kuin monet muutkin metalloseenit: yhdistämällä MC5H5-muotoisia alkalimetallijohdannaisia ja siirtymämetallien dihalideja: Tyypillisenä esimerkkinä nikkeloseeni muodostuu käsiteltäessä nikkeli(II)kloridia natriumsyklopentadienidin kanssa THF:ssä.
NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl
Tunnetaan organometallisia komplekseja, jotka sisältävät sekä syklopentadienyylianionin että itse syklopentadieenin, joista esimerkkinä rodoseenijohdannainen, jota valmistetaan rodoseenimonomeerista protisissa liuottimissa.
Orgaaninen synteesi Muokkaa
Se oli lähtöaineena Leo Paquetten vuonna 1982 tekemässä dodekaedraanin synteesissä. Ensimmäinen vaihe sisälsi molekyylin reduktiivisen dimerisaation dihydrofulvaleenin saamiseksi, ei yksinkertaista additiota disyklopentadieenin saamiseksi.
